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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE YUCATN FACULTAD DE QUMICA EQUIPO # 2

Carlos francisco de Jess flores canto Omar castillo Rivero Andrea Guadalupe Gamboa Angulo Juan Felipe Gngora Valadez.

LABORATORIO DE ANALISIS DE DROGAS Y MEDICAMENTOS Practica # 7 Extraccin de Drogas de Origen Vegetal

Maestros.M. en C. Aida Rosa Prez Espadas M. en C. Carlos Villanueva Novelo

21/03/2012

ndice Antecedentes......................................................................................................2

Objetivo3

Metodologia.........................................................................................................3

Resultados y discuciones..................................................................................4

Conclusiones......................................................................................................7

Referencias.........................................................................................................7

Antecedentes Los alcaloides purnicos constituyen metabolitos secundarios y derivan de la xantina; son tres ejemplos bien conocidos la cafena (1,3,7 trimetilxantina), la teofilina (1,3 dimetilxantina) y la teobromina (3,7 dimetilxantina). La cafena es el estimulante leve psicoactivo ms consumido en el mundo. Se encuentra en bebidas no alcohlicas: caf, t, cacao, chocolate, bebidas carbonatadas y gran variedad de frmacos de prescripcin y venta directa. En relacin con las propiedades farmacolgicas de las metilxantinas, stas ejercen diferentes efectos sobre diversos sistemas de nuestro organismo. La cafena es un estimulante del sistema nervioso central, el sistema respiratorio, el aparato cardiovascular y permite a algunos msculos mayor facilidad en la contraccin. Su frmula qumica es C8H10N4O2, con una masa molecular de 194,19 g/mol.1 Esta sustancia se puede encontrar en ciertas plantas naturales, ya sea en las semillas, las hojas y los frutos, donde acta como un pesticida natural que paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de las plantas. Este compuesto ha sido aislado en las hojas de t (Camellia sinensis) que contiene cafena, entre otros compuestos como polisacridos, aceites esenciales, y polifenoles; estos compuestos tienen propiedades antioxidantes y estimulantes, si bien su eficacia disminuye a medida que el t es ms oscuro, siendo el t verde el ms saludable.2 Para aislar e identificar un compuesto en general, se pueden utilizar mtodos espectroscpicos y espectromtricos, considerando las propiedades qumicas del compuesto utilizando el ms conveniente para aislar e identificar dicho compuesto. El espectrmetro de masas es un instrumento que permite analizar con gran precisin la composicin de diferentes elementos qumicos e istopos atmicos, separando los ncleos atmicos en funcin de su relacin masa-carga (m/z).

Puede utilizarse para identificar los diferentes elementos qumicos que forman un compuesto, o para determinar el contenido isotpico de diferentes elementos en un mismo compuesto. Con frecuencia se encuentra como detector de un cromatgrafo de gases, en una tcnica hbrida conocida por sus iniciales en ingls, GC-MS. Objetivo: Aislar e identificar cafena de las hojas de Camellia sinensis. Procedimiento

Pesar 5.0 g de hojas de t molidas y mezclar con 1.25 g de carbonato de sodio (Na2CO3)

Empacar mezcla en un cartucho fabricado con papel filtro y sumergir en agua destilada. Calentar agua a ebullicin por 20 minutos

Practicar un lavado con 10 mL de diclorometano (CH2Cl2), separar y desechar la fase orgnica.

Neutralizar el extracto acuoso mediante la adicin de una disolucin de cido sulfrico (H2SO4) al 10%

Filtrar a vaco disolucin neutra y trasvasar a un embudo de separacin.

Extraer sucesivamente fase acuosa (3x) con porciones de 15 mL de CH2Cl2 cada una.

Reunir fases orgnicas y concentrar a sequedad, el residuo obtenido corresponde a la cafena cruda.

Acidificar con dos gotas de H2SO4. Posteriormente se adicionan dos gotas del Dragendorffy. Observar el resultado para posterior interpretacin

Tomar una gota de la fase orgnica que contiene cafena y adicionarle un mL de metanol,

Recristalizar la cafena cruda en la menor cantidad de acetona (An), ya que de esta manera se obtiene en forma cristalina con un alto grado de pureza.

Identificar la muestra con base en los resultados de los anlisis espectromtricos o espectroscpicos EM)

Resultados y discusiones Se obto por el uso de espectrometria de masas en esta practica debido a que, el objetivo de la practica era la identificacion del metabolito secundario de las hojas de Camellia sinensis y conociendo previamente el peso molecular de la cafeina, compuesto en cuestion, se esperaba obtener el espectro de un compuesto con una masa molecular de 194.1 y asi poder identificar mas facilmente, ya que, se aprecia la diferencia con otros alcaloides que podrian encontrarse en la muestra y que poseen estructuras moleculares similares a la cafeina, como la teofilina (masa nolecular de 180.2) o la teobromina (masa molecular 180.1)

A la muestra diluida en diclorometano se le aadi el reactivo de dragendorff, posterior a esto, se obtuvo un precipitado de color naranja: muestra positiva a alcaloides.

Al analizarse por CG-EM se obtuvo el cromatgrama de sus componentes, en su espectro de masas el pico base y el ion molecular corresponde a la misma seal. Debido a la estabilidad de la molcula y a la resonancia son ms estables la ruptura de los anillos que una fragmentacin. Tiempo de retencin del Pico analizado: 7.65

Figura 1.1 ruptura mas estable en el espectro de masas de la cafena. La ruptura anterior correspondera a un pico a de 194 Da., este peso molecular es corresponde al peso molecular de la cafena. La ruptura posterior, con un valor de -85m/z es correspondiente a la fragmentacion de los ciclos, y posteriormente las fragmentaciones de sus respectivos radicales. El extracto de C. sinensis contiene cafena, ya que se comprob la presencia de alcaloides con el reactivo de dragendorffy, dado que solo existen bsicamente tres alcaloides derivados de el nucletido purina (cafena, teobromina y teofilina) y todos estos tienen una estructura molecular similar a la cafena pero varan los sustituyentes en los nitrgenos cclicos, por tal razn sus fragmentaciones darn como resultado picos con diferentes masas atmicas y el nico correspondiente a 194 Da. es la molcula de cafena. Figura 1.2 cromatgrama y espectro de masas de la muestra extrada de C. sinensis,

Conclusiones Se obtuvo por el uso de espectrometra de masas en esta practica debido a que, el objetivo de la practica era la identificacin del metabolito secundario de las hojas de Camellia sinensis y conociendo previamente el peso molecular de la cafena, compuesto en cuestin, se esperaba obtener el espectro de un compuesto con una masa molecular de 191.4 y as poder identificar mas fcilmente, ya que, se aprecia la diferencia con otros alcaloides que podran encontrarse en la muestra y que poseen estructuras moleculares similares a la cafena, como la teofilina (masa molecular de 180.2) o la teobromina (masa molecular 180.1)

Referencias 1. Florz, Jesus; Farmacologa Humana; 4 edicion; MASSON; Espaa 2005; pp.346 2. International Plant Genetic Resources Institute.; Descriptores para el t (Camellia sinensis); edit. IPGRI, Roma, 1997; pp.105