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REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN

SON REACCIONES QUÍMICAS QUE SE UTILIZANPARA SINTETIZAR MOLECULAS


MUCHO MAS GRANDES QUE LAS QUE HEMOS VENIDO MANEJANDO EN EL
APRENDIZAJE DELAS REACCIONES QUE EXPERIMENTAN LOS COMPUESTOS
ORGANICOS.
EN LOS CAPITULOS DE SINTESIS HEMOS CREADO MOLECULAS RELATIVAMENTE
PEQUEÑAS , CON PESOS MOLECULARES INFERIORES A 1000, Y CON UN NUMERO
SE ATOMOS DE CARBONO ENTRE 20 Y 30.

EL MUNDO MODERNO ESTA LLENO DE MKOLECULAAS QUE SON CDECENAS Y


HASTA CIENTOS DE VECES MAS GRANDES, DESDE MALECULAS NATURALES
COMO LOS HIDROCARBUROS PRESENTES EN LA HULLA Y EL PETROLEO, HASTA
MOLECULAS COMO LAS ENZIMAS Y EL ADN.

CUANDO UNA MOLECULA GRANDE SE COMPONE DE MUCHAS SUBUNIDADES QUE


SE REPITEN, SE LE CONOCE COMO POLIMERO QUE SIGNIFICA QUE TIENE
MUCHAS PARTES, Y LAS REACCIONES QUE DAN LUGAR A ESTOS COMPUESTOS
SEDENOMINAN REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN.
MONOMEROS Y POLIMEROS

LAS SUBUNIDADES QUE DAN LUGAR A UN POLIMERO SE DENOMINA MONOMERO,


SI SE UNEN DOS MONOMEROS EL RESULTADO ES UN DIMERO, SI SON TRES UN
TRIMERO, HASTA LA FORMACIÓN DEL POLIMERO, QUE ESLA UNION DE MUCHOS
MONOMEROS.

LOS NOMBRES DE LOS POLIMEROS SE FORMAN AGREGANDO EL PREFIJO POLI AL


NOMBRE COMUN O TRIVIAL DEL MONOMERO, EJEMPLO EL POLIMERO DEL ACIDO
LACTICO SE DENOLINA POLI ACIDO LACTICO:
CLASES DE REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN

1. REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN POR ADICIÓN

1.1 POLIMERIZACIÓN POR RADICALES LIBRES

1.2 POLIMERIZACION IONICA

1.2.1 POLIMERIZACION CATIONICA


1.2.2 POLIMERIZACIÓN ANIONICA

2. REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN POR CONDENSACION

2.1 POLIESTERES
2.2 POLIAMIDAS
LAS REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN POR ADICIÓN SE DENOMINAN ASI PORQUE SE
PRODUCE POR REACCIÓN DE ADICIÓN.

LOS COMPUESTOS QUIMICOS QUE EXPERIMENTAN REACCIONES DE ADICIÓN SON


AQUELOS QUE PRESENTAN ENLACES DOBLES , Y ESTOS PUEDEN SER ENLACES
DOBLES CARBONO =CARBONO , O COMPUESTOS QUE PRESENTAN ENLACES DOBLES
CARBONO = OXIGENO.

LOS COMPUESTOS CON ENLACES DOBLES CARBONO CARBONO SON LOS ALQUENOS
Y LOS DIENOS, LOS ALQUENOS DAN LUGAR A LAFORMACION DE POLIALQUENOS
COMO EL ETENO (ETILENO) QUE PRODUCE EL POLIETILENO, O LOS ALQUENOS
SUSTITUIDOS COMO EL CLORURO DE VINILO QUE DALUGAR AL POLIMERO
DENOMINADO POLICLORURO DE VINILI O PVC. OTRO EJEMPLO ES EL ESTIRENO UN
ALQUENO SUSTITUIDO QUE DA LUGAR A LA FOMACIÓN DEL POLIMERO DENOMINADO
POLIESTIRENO.
LAS REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN POR ADICION QUE EXPERIMENTAN LOS
ALQUENOS, SON REACCIONES QUE REQUIEREN UNA ETAPA DE INICIACIÓN, POR
MEDIO DE UN REACTIVO INICIADOR QUE PUEDE SER UN RADICAL LIBRE, UN
CATION O UN ANION, DE MANERA QUE SE PRODUCEN LAS REACCIONES DE
POLIMERIZACIÓN POR RADICALES LIBRES, REACCION DE POLIMERIZACIÓN
CATIONICA Y LA POLIMERIZACIÓN ANIONICA. (ver reacción)
REACCIONES DE POLIMERIZACION POR ADICION DE BUTADIENOS

COMO SU NOMBRE INDICA, UN DIENO ES UN ALQUENO QUE TIENE DOS ENLACES


DOBLES, LOS CUALES SE ECUENTRAN CONJUGADOS, O SEA ALTERNOS:

CH2 = CH – CH = CH2, BUTADIENO Y OTROS DIENOS SUSTITUIDOS COMO EL ISOPRENO,


QUE CUANDO SE POLIMERIZA DA LUGAR AL POLIISOPRENO O CAUCHO SINTETICO, EL
CLOROPRENO QUE DA LUGAR AL NEOPRENO.

DEBIDO A QUE LOS ENLACES DOBLES SON CONJUGADOS, LOS ISOMEROS EN


CRECIMIENTO TIENEN DOS ESTRUCTURAS RESONANTES QUE DAN LUGAR CADA UNA A
UN POLIMERO DE MODO QUE EL POLIMERO FINAL ES UNA MEZCLA DE DOS MOLECULAS
UNA LINEAL Y LA OTRA RAMIFICADA. (ver reacción).
REACCIONES DE POLIMERIZACION POR ADICION, QUE FORMAN POLIMEROS CON
UN HETEREATOMO.

LOS POLIMEROS DE ADICIÓN QUE HEMOS TRATADO UTILIZAN ALQUENOS, DIENOS


, O ALGUNOS SUSTITUIDOS, PERO FORMAN POLIMEROS MUY POCO SOLUBLES EN
AGUA, PORQUE SUS ATOMOS DE CARBONO O SUS SUSTITUYENTES NO FORMAN
ENLACES POR PUENTE DE HIDROGENO CON EL AGUA.

SI UN POLIMERO TIENE UN ATOMO DE OXIGENO INCREMENTA SU INTERACCIÓN


CON MOLECULAS DE AGUA, LO CUAL INCREMENTA SU SOLUBILIDAD. PARA
FORMAR ESTOS POLIMEROS ES NECESARIO UTILIZAR MONOMEROS QUE
CONTENGAN OXIGENO Y PUEDAN EXPERIMENTAR REACCIONES DE ADICION.
HAY TRES CLASES DEPOLIMEROS QUE CONTIENEN EL OXIGENO COMO
HETEROATOMO:

1. POLIOLES, O POLIALCOHOLES
2. POLIETERES
3. POLIACETALES

1. POLIOLES

ESTOS POLIMEROS SE FORMAN POR REACCIÓN DE ADICIÓN UTILIZANDO COMO


MONOMERO NO EL ALCOHOL VINILICO CH2 = CH2OH, SINO EL ACETATO DE
VINILO.
¿PORQUE SE UTILIZA EL ACETATO DEVINILO Y NO EL ALCOHOL VINILICO?

EL ALCOHOL VINILICO EXPERIMENTA UN FENOMENO QUIMICO DENOMINADO


TAUTOMERIA, POR ESTE FENOMENO EL ALCOHOL VINILICO Y TODOS LOS
ALCOHOLES EN LOS CUALES UNO DE LOS CARBONOS AFECTADOS POR EL
ENLACE DOBLE ,CONTIENE ADEMAS EL GRUPO HIDROXHILO.

H H
| |
CH3 –C = O CH2 = COH
EN ESE EQUILIBRIO SE ENCUENTRA EN MAYOR CANTIDAD LA FORMA ALDEHIDICA,
POR LO CUAL EL MONOMERO NO ES EL ALCCOHOL VINILICO,SINO EL ACETADO DE
VINILO.

H
|
CH2 = C—O—C—CH3
||
O

EL CUAL SEPOLIMERIZA A POLIACETATO DE VINILO, EL CUAL DESPUES SE


HIDROLIZA PARA FORMAR EL POLIALCOHOL VINILICO.
2. POLIETERES

A DIFERENCIA DE LOS POLIOHES, ENLOS POLIETERES LOS MONOMEROS


ESTANUNIDOS POR UN HETEROATOMO QUE ES EL OXIGENO.

EL MONOMERO UTILIZADO PARA LA POLIMERIZACION ES EL OXIDO DE ETILENO


(EPOXIDO).

HO + CH2—CH2 OH—CH2—CH2—O– CH2—CH2--O


3. POLIACETALES

LOS ALDEHIDOS Y LAS CETONAS SON COMPUESTOS CARBONILICOS QUE POR


TENER UN ENLACE DOBLE CARBONO = OXIGENO, EXPERIMENTAN REACCIONES
DE ADICÓN NUCHEOFILICA.

UN INICIADOR NUCLEOFILICO COMO EL ION HIDROXHILO PUEDE CONDUCIR A LA


POLIMERIZACIÓN DE UN ALDEHIDO O CETONA.

H H H H H
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HO + C=O HO—C—O—C—O—C—O—C--OH
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