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ALCOHOLES

• LOS ALCOHOLES SON COMPUESTOS DE FÓRMULA GENERAL R-OH, DONDE R ES CUALQUIER GRUPO
ALQUILO, INCLUSO SUSTITUIDO. EL GRUPO PUEDE SER PRIMARIO, SECUNDARIO O TERCIARIO; PUEDE SER
DE CADENA ABIERTA O CÍCLICA; PUEDE CONTENER UN DOBLE ENLACE, UN ÁTOMO DE HALÓGENO, UN
ANILLO AROMÁTICO O GRUPOS HIDROXILO ADICIONALES.
EJEMPLOS
NOMENCLATURA
• LOS ALCOHOLES SE DENOMINAN UTILIZANDO DOS SISTEMAS PRINCIPALES. PARA LOS ALCOHOLES
SIMPLES SUELEN EMPLEARSE LOS NOMBRES COMUNES. UN NOMBRE COMÚN CONSISTE SENCILLAMENTE
EN EL NOMBRE DEL GRUPO ALQUILO CON LA TERMINACIÓN -ICO Y PRECEDIDO POR LA PALABRA ALCOHOL.
• EL SISTEMA MÁS VERSÁTIL ES. EVIDENTEMENTE, EL IUPAC; CUYAS REGLAS SON:
1. COMO ESTRUCTURA DE REFERENCIA, ELIJASE LA CADENA CARBONADA CONTINUA MAS LARGA QUE
CONTENGA EL GRUPO –OH. LA ESTRUCTURA DE REFERENCIA SE CONOCE COMO ETANOL, PROPANOL,
BUTANOL, ETC., DEPENDIENDO DEL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO; CADA NOMBRE SE DERIVA
AGREGANDO AL NOMBRE DEL ALCANO CORREPONDIENTE UNA LETRA (L) FINAL.
2. MEDIANTE UN NÚMERO SE INDICA LA POSICIÓN DEL GRUPO —OH EN LA CADENA DE REFERENCIA,
UTILIZANDO GENERALMENTE EL NÚMERO MÁS BAJO POSIBLE PARA ESTE PROPÓSITO.
3. LAS POSICIONES DE LOS DEMÁS GRUPOS SE INDICAN POR NÚMEROS EN LA CADENA PRINCIPAL.
PROPIEDADES FISICAS
• SOLUBILIDAD EN EL AGUA: GRACIAS AL GRUPO -OH CARACTERÍSTICO DE LOS ALCOHOLES, SE PUEDEN PRESENTAR PUENTES
DE HIDRÓGENO, QUE HACE QUE LOS PRIMEROS ALCOHOLES SEAN SOLUBLES EN EL AGUA, MIENTRAS QUE A MAYOR CANTIDAD
DE HIDRÓGENO, DICHA CARACTERÍSTICA VA DESAPARECIENDO DEBIDO A QUE EL GRUPO HIDROXILO VA PERDIENDO
SIGNIFICANCIA Y A PARTIR DEL HEXANOL LA SUSTANCIA SE TORNA ACEITOSA.
• PUNTO DE EBULLICION: LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ALCOHOLES TAMBIÉN SON INFLUENCIADOS POR LA POLARIDAD
DEL COMPUESTO Y LA CANTIDAD DE PUENTES DE HIDRÓGENO. LOS GRUPOS OH PRESENTES EN UN ALCOHOL HACEN QUE SU
PUNTO DE EBULLICIÓN SEA MÁS ALTO QUE EL DE LOS HIDROCARBUROS DE SU MISMO PESO MOLECULAR. EN LOS ALCOHOLES
EL PUNTO DE EBULLICIÓN AUMENTA CON LA CANTIDAD DE ÁTOMOS DE CARBONO Y DISMINUYE CON EL AUMENTO DE LAS
RAMIFICACIONES. TODO ESTO SE PRESENTA PORQUE EL GRUPO OH AL TENER PUENTES DE HIDROGENO, SON MAS DIFICILES
DE ROMPER.
• PUNTO DE FUSION: PRESENTA EL MISMO COMPORTAMIENTO QUE EL PUNTO DE EBULLICIÓN,
AUMENTA A MEDIDA QUE AUMENTA EL NUMERO DE CARBONOS.
• DENSIDAD: AUMENTA CONFORME AUMENTA EL NUMERO DE CARBONOS Y LAS
RAMIFICACIONES DE LAS MOLÉCULAS.
OBTENCIÓN
• PARA QUE LOS ALCOHOLES SEAN MATERIAS TAN IMPORTANTES EN LA QUÍMICA ALIFÁTICA, NO SÓLO
DEBEN SER VERSÁTILES EN SUS REACCIONES, SINO TAMBIÉN ACCESIBLES EN GRANDES CANTIDADES Y A
BAJO PRECIO. HAY TRES VÍAS PRINCIPALES PARA OBTENER LOS ALCOHOLES SIMPLES QUE SON COLUMNA
VERTEBRAL DE LA SÍNTESIS ORGÁNICA ALIFÁTICA. VÍAS QUE PUEDEN UTILIZAR TODAS NUESTRAS
FUENTES DE MATERIAS PRIMAS ORGÁNICAS: PETRÓLEO, GAS NATURAL CARBÓN Y LA BIOMASA. ESTOS
MÉTODOS SON: (A) POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS, OBTENIDOS DEL CRACKING DEL PETRÓLEO; (B) POR
EL PROCESO OXO DE ALQUENOS, MONÓXIDO DE CARBONO E HIDRÓGENO, Y (C) POR FERMENTACIÓN DE
CARBOHIDRATOS.
PREPARACION DE ALCOHOLES
• OXIMERCURIACION-DESMERCURACION

Ejemplo:
HIDROBORACION-OXIDACION

EJEMPLO
SÍNTESIS DE GRIGNARD

EJEMPLO
HIDROLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILOS

• EJEMPLO
HIDROXILACION DE ALQUENOS
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
• COMBUSTIÓN:

• OXIDACIÓN:
• REACCIONES DE HALOGENUROS DE HIDROGENO

EJEMPLO:
• DESHIDRATACIÓN

EJEMPLO:
• FORMACION DE ESTERES
• REACCIÓN CON TRIHALOLENUROS DE FOSFORO
ÉTERES
• LOS ÉTERES SON COMPUESTO DE FORMULA GENERAL R-O-R, AR-O-R Ó AR-O-AR.
PARA DESIGNAR LOS ÉTERES, POR LO GENERAL SE INDICAN LOS DOS GRUPOS UNIDOS AL OXIGENO,
SEGUIDOS DE LA PALABRA ÉTER:
• SI UN GRUPO NO TIENE UN NOMBRE SIMPLE, PUEDE NOMBRARSE EL COMPUESTO COMO UN ALCOXI DERIVADO:

• EL MAS SIMPLE DE LOS ÉTERES ARIL ALQUÍLICOS, EL METIL FENIL ÉTER, TIENE COMO NOMBRE ESPECIAL ANISOL:

• SI LOS DOS GRUPOS SON IDÉNTICOS, SE DICE QUE EL ÉTER ES SIMÉTRICO (POR EJEMPLO, DIETIL ÉTER, DIISOPROPIL
ETER SI SON DIFERENTES, ES ASIMÉTRICO (POR EJEMPLO, TERBUTIL METIL ÉTER).
PROPIEDADES FÍSICAS
• DEBIDO A QUE EL ÁNGULO DEL ENLACE C—O—C NO ES DE 180 . LOS MOMENTOS DIPOLARES DE LOS DOS ENLACES C—O NO SE
ANULAN; EN CONSECUENCIA, LOS ÉTERES PRESENTAN UN PEQUEÑO MOMENTO DIPOLAR NETO (POR EJEMPLO, 1.18 D PARA EL DIETIL
ÉTER).
• ESTA POLARIDAD DÉBIL NO AFECTA APRECIABLEMENTE A LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ÉTERES, QUE SON SIMILARES A LOS
DE LOS ALCANOS DE PESOS MOLECULARES COMPARABLES Y MUCHO MÁS BAJOS QUE LOS DE LOS ALCOHOLES ISÓMEROS.
• LOS PUENTES DE HIDRÓGENO QUE MANTIENEN FIRMEMENTE UNIDAS LAS MOLÉCULAS DE ALCOHOLES NO SON POSIBLES PARA LOS
ÉTERES, PUES ÉSTOS SÓLO TIENEN HIDRÓGENO UNIDO A CARBONO.
• ÉTERES PRESENTAN UNA SOLUBILIDAD EN AGUA COMPARABLE A LA DE LOS ALCOHOLES: TANTO EL DIETIL ÉTER COMO EL ALCOHOL N-
BUTILICO, POR EJEMPLO, TIENEN UNA SOLUBILIDAD DE UNOS 8 G POR 100 G DE AGUA. LA SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES
INFERIORES SE DEBE A LOS PUENTES DE HIDRÓGENO ENTRE MOLÉCULAS DE AGUA Y DE ALCOHOL; ES PROBABLE QUE LA
SOLUBILIDAD DELOS ÉTERES EN AGUA SE DEBE A LA MISMA CAUSA.
OBTENCIÓN
• VARIOS ÉTERES SIMÉTRICOS CON GRUPOS ALQUILO MENORES SE PREPARAN EN GRAN ESCALA,
PRINCIPALMENTE PARA USO COMO DISOLVENTES. EL MÁS IMPORTANTE DE ÉSTOS ES EL DIETIL ÉTER, EL
DISOLVENTE EMPLEADO COMÚNMENTE EN LA EXTRACCIÓN Y PREPARACIÓN DE LOS REACTIVOS DE
GRIGNARD; OTROS SON EL DIISOPROPIL ÉTER Y EL DI-N-BUTIL ÉTER ESTOS ÉTERES SE PREPARAN POR
REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES CORRESPONDIENTES CON ÁCIDO SULFÚRICO. AL PERDERSE UNA
MOLÉCULA DE AGUA POR CADA PAR DE MOLÉCULAS DE ALCOHOL ESTA REACCIÓN ES UNA ESPECIE DE
DESHIDRATACIÓN. LA DESHIDRATACIÓN PARA DAR ÉTERES EN VEZ DE ALQUENOS SE CONTROLA POR LA
ELECCIÓN ADECUADA DE LAS CONDICIONES DE REACCIÓN.
• SÍNTESIS DE WILLIAMSON

EJEMPLO:
• ALCOXIMERCURACION-DESMERCURACION.

EJEMPLO:
REACCIONES DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos relativamente poco reactivos. La unión éter es muy estable en
relación con las bases* los agentes oxidantes y los reductores. En lo que respecta a la unión
éter, estas sustancias sólo dan un tipo de reacción, que es la escisión por ácidos:
Inicialmente, un alquil éter da un halogenuro de alquilo y un alcohol el cual puede
seguir reaccionando para formar un segundo halogenuro de alquilo. Debido a la baja
reactividad del enlace entre el oxígeno y el anillo aromático, un alquil aril éter sufre ruptura
del enlace alquilo-oxígeno y produce un fenol y un halogenuro de alquilo. Por ejemplo:
EPÓXIDOS
un epóxido es un éter cíclico formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez
están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.

Los epóxidos son, generalmente, líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno.

Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e


indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos
separados por un guion de sufijo.

2,3-epoxihexano
OBTENCIÓN
• DE HALOHIDRINAS
• PEROXIDACION DE DOBLES ENLACES CARBONO-CARBONO
REACCIONES DE LOS EPÓXIDOS
• ESCISIÓN CATALIZADA POR ÁCIDOS
• ESCISIÓN CATALIZADA POR BASES
• REACCIÓN CON REACTIVOS DE GRIGNARD
MUCHAS GRACIAS