CETONAS

Integrantes:
 Vargas Peralta Matías Alejandro.
 Peralta Reséndiz Oscar.
 Son compuestos orgánicos relativamente reactivos, los
cuales se obtienen a partir de un alcohol secundario
mediante deshidrogenación.

Algunas de sus principales características es que

presentan olor agradable, son útiles para sintetizar
otros compuestos, son disolventes como la acetona
(propanona) y además otras cetonas son hormonas como
la cortisona y la progesterona.
 GRUPO FUNCIONAL
 Son sustancias que contienen al carbonilo como
grupo funcional en un carbono secundario. Están
formadas por C,H y O.
 La fórmula general de las cetonas es: R –CO – R

 Utilizan orbitales sp², por lo que su geometría es

trigonal plana y forman ángulos de 120°.

1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
 ¿EL GRUPO CARBONILO ES POLAR?
 El grupo carbonilo es polar (la polaridad se indica con
color rojo) . El átomo de oxígeno tiene una
electronegatividad mayor que el átomo de carbono;
por lo tanto, los electrones del doble enlace no son
compartidos equitativamente.
 El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene
una carga parcial negativa y el átomo de carbono del
carbonilo, una carga parcial positiva. Como se verá en
las reacciones de los compuestos carbonílicos, los
grupos negativos (nucleófilos) atacan al átomo (más
positivo) del carbono del grupo carbonilo, y los grupos
positivos (electrófilos) atacan al átomo (más negativo)
de oxígeno de dicho grupo.
 PROPIEDADES FÍSICAS.
 ¿las cetonas son solubles en agua?
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente
determina que las cetonas formen fuertes enlaces
de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, las
cetonas de bajo peso molecular presentan una
apreciable solubilidad en agua. Así, la propanona
(acetona) es completamente miscible en agua. Sin
embargo, esta solubilidad se ve limitada por el
aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a
medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por
lo general, a partir de los seis átomos de carbono
son insolubles en agua.
 Solubilidad: el grupo carboxilo –COOH- confiere
carácter polar a los ácidos y permite la formación
de puentes de hidrogeno entre la molécula de
acido carboxílico y la molécula de agua.
 ¿Cómo es el punto de ebullición?
 Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar
determina el que los aldehídos y cetonas tengan
puntos de ebullición más altos que los
hidrocarburos del mismo peso molecular.
 Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no
pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por
lo cual sus puntos de ebullición son menores que
los de algunos alcoholes.
 Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces
intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos
hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que
los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y
las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus
puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos
correspondientes.
 APLICACIONES.
 La cetona que mayor aplicación industrial tiene
es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de
resinas epoxi y poliuretanos. C3H6O
 La ciclohexanona se emplea como disolvente en la
industria, y como reactivo en la producción
de ácido adípico y de caprolactama, compuestos
empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-
6 respectivamente. También es usado en la
fabricación de PVC y como pegamento para unir
partes o trozos de PVC y nylon-6,6. C6H10O
 La butanona o metiletilcetona Es un producto
industrial, utilizado como base disolvente en
diversas aplicaciones y como intermediario de
síntesis del peróxido de metiletil cetona, usado en
la catálisis de algunas reacción de polimerización.
C4H8O
 De origen animal tenemos la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos, por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.
GRACIAS
POR SU
ATENCION.