Universidad de San Martín de Porres

Facultad de Medicina Humana

Filial Norte

QUIMICA
FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS.
HETEROCICLOS

Profesor: H. Lezama, MSc.

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 1

2017
 AMINAS
Derivados del amoniaco cuando uno o más átomos de Hidrógeno han
sido sustituidos por alquilos
¸¸
R — N— H Amina Primaria
|
H
¸¸ ¸¸
H — N— H R — N— H Amina Secundaria
| |
H R
¸¸
R — N— R Amina Terciaria
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama | 2

R
 NOMENCLATURA

CH3 – N – H CH3 – N– CH2 – CH3 CH3 – N – CH3

| | |
H H CH3
Metil Amina Metil Etil Amina Trimetil Amina
Metanamina Metil-etanamina Dimetil-metanamina

–N–H – N– CH3
| |
H CH3
Fenil Amina Dimetil Fenilamina
Anilina
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama
N,N-dimetil-anilina3
 CH3–NH2 NH2
|
Metilamina Soluble
en alcohol
miscible en éter, se
usa en el Fenil amina o Anilina,
curtido de cuero y útil en la formación de
en síntesis colorantes
orgánicas
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 4
 PREPARACIÓN
1.- Alquilación del amoniaco

CH3-Cl + 2 NH3  CH3-NH2 + NH4Cl

Metil Amina

CH3-NH2 + NH3 + CH3-Cl  CH3-N-CH3 + NH4Cl

|
H
Dimetil Amina

CH3-N-CH3 + NH3 + CH3-Cl  CH3-N-CH3 + NH4Cl

| |
H CH3
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama
Trimetil Amina 5
 2.- Reducción de nitro compuestos, el más típico es el
que conduce a la preparación de la Anilina

NO2 NH2
Fe / HCl
+ 3 H2  + 2 H 2O

Los nitroderivados alquílicos también se pueden reducir con

ayuda de una catalizador como el paladio

Pd
CH3-NO2 + 3H2  CH3-NH2 + 2 H 2O
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 6
 EQUILIBRIO QUÍMICO

La basicidad es la propiedad característica de las aminas, las

aminas tienen un par de electrones libre debido al Nitrógeno, por
ello son capaces de generar iones Hidroxilo

CH3-NH2 + H 2O CH3-NH3+ + -OH

Esto determina un estado de equilibrio

[CH3-NH3+][-OH]
Kb = --------------------------
[CH3-NH2]

Donde Kb
USMP-FMH-FN-Q-2017-I es la constante de disociación Básica
H. Lezama 7
 BASICIDAD DE AMINAS

NOMBRE FÓRMULA Kb

Amoniaco NH3 1.8 x 10-5

Metilamina CH3-NH2 4 x 10-4
Anilina C6H5-NH2 5.4 x 10-10
Dimetilamina (CH3)2 NH 5.4 x 10-4
N-Metil-anilina C6H5-NH(CH3) 2.5 x 10-10
Trimetilamina (CH3)3N 5.9 x 10-5
N,N-Dimetil-anilina C6H5-N(CH3)2 2.4 x 10-10
Trifenilamina (C6H5)3 N Menos de 10-10
Cocaína - 2.6 x 10-6
Codeína - 9 x 10-7
Efedrina - 2.3 x 10-5
Morfina - 7.4 x 10-7
Benzocaína H. Lezama
USMP-FMH-FN-Q-2017-I
- 6 x 10-12 8
 H+
|
R-N-R + HCl  R-N-R + Cl-
| |
R R

AMINA CLORHIDRATO

Amina(En el caso de ser una amina insoluble) esta se

puede solubilizar transformándola en clorhidrato
(Soluble en H2O)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 9
 Las aminas reaccionan con ácidos
carboxílicos para generar amidas
CH3-CH2-COOH CH3-COOH
+ +
NH3 CH3-NH2
 

Propanamida N-Metil Acetamida

+
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama + 10

H2O H2O
 HETEROCICLOS

(ALCALOIDES)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 11
COMPUESTOS CICLICOS

- HOMOCICLOS
Todos los átomos del anillo son un
mismo elemento

- HETEROCICLOS
Por lo menos un átomo del anillo es
diferente (heteroátomo)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 12
 HETEROCICLOS
• N, O, S
• O: Oxo
• P, B, Si…….
• N: Aza

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama
• S: Tio
13
 NOMENCLATURA SISTEMATICA
CON N SIN N

Nª C SUFIJO
INSATURADO SATURADO INSATURADO SATURADO

3 _IR_ __INA __IDINA __ENA __ANO

4 _ET_ __A __IDINA __E __ANO

5 _OL_ __ __IDINA __ __ANO

6 _IN_ __A PERHIDRO__A __ _ANO

7 _EP_ __INA PERHIDRO__INA __IN __ANO

8 _OC_ __INA PERHIDRO__INA __IN __ANO

9 _ON_ __INA
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama PERHIDRO__INA __IN __ANO
14

10 _EC_ __INA PERHIDRO__INA __IN __ANO

 AZETIDINA
AZIRIDINA

OXETANO

OXIRANO
(EPÓXIDO) 3-ISOPROPIL-TIETANO

USMP-FMH-FN-Q-2017-I 1H-AZIRINA
H. Lezama
OXETE 15
OXOL (FURANO)

OXOLANO (TETRAHIDROFURANO)

AZOL (PIRROL)

AZOLIDINA (PIRROLIDINA) (TETRAHIDROPIRROL)

TIOLANO (TETRAHIDROTIOFENO)

16

TIOL (TIOFENO) USMP-FMH-FN-Q-2017-I H.

Lezama
PREDOMINANCIA DE ÁTOMOS SOBRE EL MISMO ANILLO

O > S > N
O, S • OXOTIO

O, N • OXAZO

S, N • TIAZO

USMP-FMH-FN-Q-2017-I O, S, N
H. Lezama • OXOTIAZO 17
 1,3-DIAZOL (IMIDAZOL)

1,2-TIAZOL

1,2,4-TRIAZOL
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 18
 AZINA
(PIRIDINA)

PERHIDRAZINA
(PIPERIDINA) Nicotina

OXINANO
(OXANO)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 19

Anabasina
 1,2-DIAZINA (PIRIDAZINA)

1,3-DIAZINA (PIRIMIDINA)

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama
1,4-DIAZINA (PIRAZINA) 20
 BASES NITROGENADAS PIRIMIDÍNICAS
2,4-dioxo-5-metil-pirimidina 2,4-dioxo-pirimidina
6-amino-2-oxo-pirimidina

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HETEROCICLOS FUSIONADOS

• - BENCENO + ANILLO DE 5 MIEMBROS

• - BENCENO + ANILLO DE 6 MIEMBROS

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 BENZOFURANO

BENZOPIRROL (INDOL)

BENZIMIDAZOL
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 ANILLOS BENZOPIRROLICOS

TRIPTOFANO

SEROTONINA

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 ANILLOS BENZOPIRIDINICOS

QUINOLEÍNA

ISOQUINOLEÍNA

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 BASES NITROGENADAS PURÍNICAS
6-amino-purina 2-amino-6-oxo-purina

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ALCALOIDES QUINOLEÍNICOS QUINUCLIDÍNICOS

Quinina

Quinidina
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 BENZODIAZEPINAS

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 28
 ANILLOS Β-LACTÁMICOS

Penicilina

Cefalosporinas

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 ANILLO PIRIMIDOPIRAZINA

Pteridina
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 VITAMINAS

Acido fólico
Pteridina-PABA-Glu

Tiamina
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 VITAMINAS: COMPLEJOS PIRROLICOS

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 32
 COENZIMAS: NAD

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 33
 COENZIMAS: FAD

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 34
A
N
T
I
M
I Ketoconazol
C
O
T
I
C
O Isoconazol
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 35

S
A
N
T
I Fluconazol
M
I
C
O
T
I
C Econazol
O
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 36

S
 OTROS ANTIBIOTICOS

Anfotericina

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama Vancomicina 37

 OTROS ANTIBIOTICOS

Aminoglicósidos
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 38
 OTROS ANTIBIOTICOS

USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 39

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