Laboratorio 8:

Acetileno y Propiedades Químicas de los Alquinos

I.Introducción

Los alquinos también llamados hidrocarburos acetilénicos son compuestos

orgánicos del grupo hidrocarburos que contienen por lo menos un triple enlace
Carbono-Carbono, el acetileno o etino es el compuesto alquino más simple.

En la presente práctica se presentará el proceso de obtención de acetileno a partir

de la hidrólisis del carburo de calcio, siendo la hidrólisis un proceso de reacción
química entre una molécula de agua y una macromolécula.

Además se observará el tipo de reacción que genera el acetileno con distintos

compuestos químicos como el Fehling A, el Fehling B y el Permanganato de
Potasio.

Se espera lograr observar el tipo de reacción que tiene el acetileno con estos
compuestos y determinar sus características.

II.Objetivos
A. Objetivo General
● Obtener acetileno a partir del proceso de hidrólisis del carburo de
calcio.
B. Objetivos específicos
● Observar el tipo de reacción que se obtiene a partir del acetileno y
los demás compuestos seleccionados.
● Reconocer el tipo de reacción producida a partir del acetileno y los
demás compuestos.
● Elaborar las respectivas ecuaciones quimicas para cada reacción.
III.Marco Teórico
a. Alquinos
Los alquinos son compuestos orgánicos insaturados en los que, por lo
menos, existe un triple enlace carbono-carbono en su estructura. Este
hidrocarburo responde a la fórmula general CnH2n-2. El ángulo mutuo
entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 180° como
corresponde a carácter lineal, y todos los átomos de hidrógeno están en el
mismo plano, formando una estructura "lineal". El triple enlace está
compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre sí, formados por
orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por híbridos sp. La
estabilidad del triple enlace hace que el alquino interno sea más estable
que el terminal (Domínguez Moreno, Lara Pascacio, & Rodríguez Martínez,
2015) (Fletes, 2012)
b. Acetileno
Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un
gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que
posee un olor característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC.

El acetileno se obtiene mediante la reacción del agua con el y Carburo de

Calcio, la cual libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000 ºC, la
mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento.
La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder
calorífico de 24.000 kcal/kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de
alguna otra manera.

El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre

2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia,
por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo
estabiliza. (EcuRed, 2019)
c. Historia
En 1845, Edmund Davy —primo del famoso químico Humphry Davy—,
descubrió un gas que reconoció como «un nuevo carburo de hidrógeno». Fue
un descubrimiento accidental al intentar aislar el metal potasio. Mediante el
calentamiento de carbonato de potasio con carbono a muy altas temperaturas,
se produce un residuo de lo que ahora se conoce como carburo de potasio,
(K4C), que reacciona con el agua para liberar el nuevo gas. (Una reacción
similar entre el carburo de calcio y agua fue posteriormente ampliamente
utilizada para la fabricación del acetileno.)
En el artículo que leyó en la British Association en Bristol, Davy anticipó el valor
de acetileno como gas de alumbrado: «A partir de la brillantez con la que se
quema el antiguo gas en contacto con la atmósfera este está, en opinión del
autor, admirablemente adaptado para la luz artificial, si puede ser logrado a un
precio barato».
Sin embargo, fue olvidado hasta que en 1860 Marcellin Berthelot lo
redescubrió y le dio el nombre de «acetileno»
d. Obtención
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (enfriamiento rápido) de
una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de
elevado punto de ebullición. El gas formado en esta reacción a menudo tiene
un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina. Es utilizado directamente
en plantas como producto de partida en síntesis de acetaldehído por
hidratación, viniléteres por adición de alcoholes, etc., o vendido en bombonas
disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que
a altas presiones el acetileno es explosivo.
e. Composición acetileno
Su composición se trata de: 7.74% de Hidrógeno

92.96% de Carbono
f. Usos del acetileno
El acetileno tiene su principal campo de acción en procesos de corte y
soldadura, también se emplea en otros campos como la navegación, en
faros y boyas que funcionan automáticamente durante varios meses y cuya
 luz piloto ofrece una longitud de onda que penetra mejor la neblina, y en
faros usados en aviación para marcar las rutas transcontinentales o en
campos de aterrizajes de emergencia.
Para empleo químico, forma el ácido acético necesario para la preparación
del rayón, del acetato de celulosa y de numerosos disolventes. También se
emplea como agente químico, ligado a varios procesos de síntesis
orgánica.
En el campo industrial, con él se obtiene el acetileno forma aldehido
necesario en la industria de plásticos para producir glicol y alcohol etílico,
así como el butadieno empleado en la preparación del caucho sintético.
En el campo de la electrometría, el acetileno se emplea como gas
combustible de alta pureza para espectrofotómetros de absorción atómica
y, en la industria del vidrio para lubricar moldes.
A nivel médico, la mezcla de acetileno con hidrógeno produce etileno,
compuesto orgánico utilizado como analgésico. (EcuRed, 2019).

g. Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una
disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que
se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.
Sirve para demostrar la presencia de glusosa, así como para detectar
derivados de ésta tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling
consiste en dos soluciones acuosas:

- Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL.

- Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de
hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la
precipitación del hidróxido de cobre. (EcuRed, 2019).
IV. Materiales
A. Reactivos
● Carburo de Calcio
● Agua destilada
● Fehling A
● Fehling B
● Permanganato de Potasio

B. Equipo
● 1 Soporte universal
● Gradilla
● Manguera
● Tapón

C. Material de vidrio
● 4 tubos de ensayo
● Matraz
● Embudo de separación
● Vaso precipitado
● Pipeta
● Vidrio de reloj

V. Metodología
1. Primeramente, proseguimos a realizar el armado de la montura. Ver
figura 1
2. Se agregó 10 ml de agua destilada a un embudo de separación.
3. Se agregaron 3 ml de Permanganato de Potasio a un tubo de ensayo
a 0.2 M
4. Se agregaron 2 ml de Fehling A a un segundo tubo de ensayo.
5. Se agregaron 2 ml de Fehling B a un tercer tubo de ensayo.
 6. Se agregaron 2 ml de agua destilada a un cuarto tubo de ensayo.
(Ver figura 3)
7. Se pesaron 2 gr de carburo de calcio y posteriormente se agregaron
al matraz erlenmeyer. (Ver figura 2)
8. Se dejó gotear el agua destilada hacia el matraz donde se
encontraba el carburo de calcio, a la vez se expulsó el resultado de
esta reacción a cada uno de los tubos de ensayo.
9. Se esperó a observar la reacción, en caso de haber necesitado más
reactivo, se repite el proceso a partir del paso 7.
Figura 1. Armado de la montura

Fuente: propia
Figura 2. Carburo de calcio Figura 3.Compuestos

Fuente: propia Fuente: propia

VI.Resultados y discusión

Nombre Fórmula Estado Color Reacción Color

Físico después
de la
reacción

Agua H2O Líquido Cristalino No Cristalino

reacciona

Permanganato KMnO₄ Líquido Morado Reacción Café

de potasio rápida oscuro

Fehling A CuSO4 Líquido Celeste Reacción Celeste

disuelto cristalino no
en H2O instantánea

Fehling B Sal de Líquido Cristalino Reacción Azul

Seignette lenta cristalino
+ NaOH
+ H2O

Fehling A + CuSO4 + Líquido Celeste Reacción Azúl

Fehling B + NaOH + rápida oscuro
Acetileno positiva

Reacción agua destilada: No ocurre reacción

Reacción Permanganato de potasio:

Reacción Fehling A + Fehling B:

Fehling A + Fehling B + → (CH=CH)2Cu

 - Discusión
Primeramente, experimentamos la reacción de acetileno con agua destilada
del cual no se produjo ninguna reacción.
Seguidamente de la reacción con el permanganato de potasio, en el cual
primeramente conservaba un color morado, una vez implementado el
acetileno ocurre una reacción rápida cuyo color cambiaba a café oscuro.
Pudimos experimentar que la reacción con el Fehling A era un poco lenta del
cual cambiaba de un celeste cristalino un celeste denso. En caso de Fehling
B ocurria una reacción lenta que cambiaba a un azul cristalino. La
combinación de estos dos se efectuó de una manera rápida y positiva dando
así una reacción azul oscura.

VII.Conclusiones
A partir de cada uno de los ensayos se pudo obtener acetileno con diferentes
tipos de reacción sean cambios de color o formación de precipitado cumpliendo
así con los objetivos planteados. Se debe tener en cuenta que en cada uno de
los ensayos hubo un tiempo de reactividad ya que unos fueron inmediatos tales
como el permanganato de potasio siguiendo con el nitrato de plata y finalizando
con el más lento que fue la mezcla de fehling A y B.
VIII.Bibliografía
EcuRed. (s.f.-d). Acetileno - EcuRed. Recuperado 1 diciembre, 2019, de
https://www.ecured.cu/Acetileno
Domínguez Moreno, Ó. A., Lara Pascacio, J., & Rodríguez Martínez, I. d.
(2015). obtención y propiedades del acetileno. Veracruz.

IX.Cuestionario

1. ¿Cuáles son los usos del acetileno en la industria?

El potencial sintético del acetileno allana el camino a varias aplicaciones de la
industria química, por ejemplo, para la producción de componentes de
perfumes, vitaminas, aditivos de los polímeros, disolventes y compuestos
activos de superficie.

Con una especial atención dedicada a las prescripciones sintéticas, es posible

una adaptación adecuada del perfil de pureza en la mayoría de los casos si
se combina de forma apropiada la técnica de producción y la especificación
de las botellas.

El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales

en combustión con el oxígeno.

Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida

diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura
debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria

Química. Hasta la Segunda Guerra Mundial una buena parte de los procesos
de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en
importancia debido a los elevados costos energéticos de su generación.

2. Investigue para que se utilizan los reactivos Fehling A y B, sus estructuras

y funciones principales.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en
partes iguales en el momento de usarse. Sirve para demostrar la presencia de
glusosa, así como para detectar derivados de ésta tales como la sacarosa o
la fructosa. El licor de Fehling consiste en:
La solución A es sulfato cúprico pentahidratado (34.6 g de cristales de sulfato
de cobre hidratado en 500 ml de agua).
 La solución B es de tartrato sódico potásico (173 g) e hidróxido de sodio (70
g) en 500 ml de agua.

Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cúprico

tartárico en medio alcalino, de color azul.
El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre
(II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I).

3. ¿Qué reacciones ocurren en los tubos de ensayo?

- Reacción agua destilada: No ocurre reacción
- Reacción Permanganato de potasio:

- Reacción Fehling A + Fehling B:

Fehling A + Fehling B + → (CH=CH)2Cu