RESUMEN AMINOÁCIDOS/QUÍMICA ORGÁNICA / CLAUDIA ROZO

Todos los aminoácidos, a excepción de la glicina, tienen dos posibles

configuraciones las cuales no pueden superponerse, estos dos posibles arreglos
no representan al mismo aminoácido, son imágenes en el espejo, la que está
casi siempre está presente en las proteínas es la L.

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 QUÍMICA ORGÁNICA
TALLER 7: AMINOÁCIDOS Y LÍPIDOS
Con relación al libro publicado por la Universidad: Campos Rosario, Ana; Bacca González, Cecilia y Gallo Aldana, Dora. Química
orgánica. Ejercicios de aplicación. Bogotá: Universidad Jorge Tadeo lozano. p. 275-300. Lo encuentra en la biblioteca, fotocopie y
lleva a clase los siguientes numerales de ejercicios seleccionados para trabajo, corresponden al capítulo 6 de aminoácidos:
4, 5, 6, 7,8,9, 12, 13, 14, 19, 20, 24,25,26,32, 42, 49, 51,52,55,70,71,73,74,75

1.Como su nombre lo indica son compuestos orgánicos que presentan un grupo carboxilo ( - COO-) y uno
amino ( -NH3+) en la misma molécula, se conocen alrededor de 300.

Complete la siguiente tabla con los símbolos de una letra de los 20 aminoácidos codificables ó proteícos de
acuerdo con el átomo o grupo funcional que corresponde con su cadena lateral.

Naturaleza química del R Aminoácido símbolo de una Aminoácido símbolo de tres

letra letras

Alcohol primario

Iminoácido (alfa amino se cicla

con cadena lateral carbonada)

-Sulfuro

Isopropil

Hidrógeno

Fenol

Alcohol secundario

Amida etilénica

Bencil

Carboxilato etilénico

Amina primaria

Isobutil

Carboxilato metilénico

Indol

Secbutil

Guanidino ( 2 aminas 1ªs y una 2ª)

Metil

Amida metilénica

Imidazol

Tiol

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2.Revise las cadenas laterales o R de los 20 alfa aminoácidos y clasifíquelos en alguno de los seis grupos,
completando los espacios con la abreviatura de tres letras:

Aminoácidos Aminoácidos AA
ácidos y sus alifáticos hidroxilado
amidas s y
1: AA AA
deriva-das tioaminoá-
básicos o aromático
cidos
dibásicos s

1: 2: 1: Iminoácido

2: 3: 1: 1: 2:

3: 4: 2: 2: 3:

4: 5: 3: 3: 4: 1:

3.ClasifIque los AA de acuerdo con la polaridad de su R y escriba símbolo de una letra.

Aminoácidos Aminoácidos polares Aminoácidos

polares sin con carga apolares o
carga no polares

1:

1: G 2:

2: 3:

3: 1: 4:

4: 2: 5:

5: 3: 6:

6: 4: 7:

7: 5: 8:

4.De los más de 300 aminoácidos aislados de organismos solo 20-α-L codifican péptidos o proteínas, el resto cumple
funciones distintas. A continuación, se ilustran las estructuras de 2 aminoácidos que no forman parte del alfabeto de las
proteínas, de acuerdo con estas complete la tabla a continuación.

Estructura de Fischer y nombre del Función ¿Presenta ¿Es iminoácido? ¿Es α, β, ϒ, ω?

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 aminoácido quiralidad? (α es amino en carbono
2, β es en el 3,etc)
Si presenta, es L
ò D?

Ácido iboténico Sustancia de

defensa
neurotóxica,
producida por
hongos

Ácido pipecólico Forma parte del

catabolismo
(generación de
energía) de la
lisina

5. Clasifique los siguientes alfa-aminoácidos según los siguientes criterios:

Asparagina Histidina
Aspartato Isoleucina
Cisteína Leucina
Fenilalanina Tirosina
Glicina Lisina
a. Esenciales y no esenciales
b. Polares y apolares d. Ácidos, básicos y neutros
c. Aromáticos, no aromáticos y azufrados e. Cargados positiva o negativamente.

6. En la siguiente imagen se aprecia cómo se forma un dipéptido entre la glicina y la alanina. Nótese que en esta
estructura de izquierda a derecha el ¨esqueleto¨ de cada aminoácido se organiza así: empieza por el grupo alfa -amino
de la glicina, luego está el carbono alfa con su hidrógeno y su cadena lateral (H), luego el alfa carboxilo de la misma
glicina, más (+) el siguiente aminoácido que es la alanina, con su grupo alfa- amino, luego el carbono alfa con su
hidrógeno y su cadena lateral (CH3), y luego el alfa carboxilo. Para formar el enlace peptídico se enfrentan el grupo alfa
carboxilo y el alfa amino y se condensan por salida de una molécula de agua, formándose una amida. El residuo N-
terminal (amino terminal) es la glicina por ser el primero y por lo tanto su grupo alfa amino está libre, no está haciendo
el enlace peptídico, y el C-terminal (carboxilo terminal) es la alanina por ser el último, y por lo tanto tener el grupo alfa
carboxilo libre, es decir no está haciendo el enlace peptídico; el nombre del péptido es glicilalanina de acuerdo con los
aminoácidos que lo conforman.

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De acuerdo con lo anterior:

a) Realice la fórmula estructural completa del péptido THR, que es un neurotransmisor (cada letra mayúscula
corresponde en orden de izquierda a derecha a un aminoácido con su símbolo de una letra, es un tripéptido).

b) ¿Cuál es el nombre y símbolo de tres letras de los residuos N (amino) y C (carboxilo) terminal?

c)Realice su estructura completa encerrando y nombrando: los componentes de los enlaces peptídicos (C=O y N-H), los
carbonos alfa y las cadenas laterales, y enseguida realice la reacción de hidrólisis de sus enlaces peptídicos (entrando
una molécula de agua por cada enlace peptídico y separando nuevamente los grupos alfa carboxilo y alfa amino del
siguiente aminoácido).

d)Clasifique el péptido como ácido, básico o neutro, de acuerdo con los aminoácidos que predominan (dos de tres, o
tres de tres por ser un tripéptido).

*Recuerde colocar las cadenas laterales en posiciones contrarias (trans, es decir una arriba y la de enseguida abajo y
la siguiente arriba y así sucesivamente).

7.Dado el siguiente péptido: Val-Met-Ser-Ile-Phe-Arg-Cys-Tyr-Leu. a) Identifique los aminoácidos polares. b) Identifique

los aminoácidos no polares. c) Identifique los aminoácidos que contienen azufre. d) Identifique los aminoácidos
aromáticos.

8.Escriba la estructura completa del péptido MENTI a pH fisiológico(cada letra mayúscula corresponde en orden de
izquierda a derecha a un aminoácido con su símbolo de una letra). Identifique cada uno de sus residuos de aminoácidos,
sus enlaces peptídicos y sus extremos N-terminal y C-terminal.
9. Considere TODOS los tripéptidos POSIBLES que pueden formarse por la unión de los aminoácidos: tirosina, histidina y
prolina. Ahora responda las siguientes preguntas:
a) Nombre cada tripéptido usando el código de 1 letra.
b) Dibuje la estructura del tripéptido cuyo aminoácido C- terminal es prolina y N terminal es tirosina.

RESUMEN LÍPIDOS

CLASIFICACIÓN DE LÍPIDOS

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Principales tipos de glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos (tipo de fosfofolípidos):

Reacción de saponificación:

Reacción de hidrogenación:

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Con relación al libro publicado por la Universidad: Campos Rosario, Ana; Bacca González, Cecilia y Gallo Aldana, Dora.
Química orgánica. Ejercicios de aplicación. Bogotá: Universidad Jorge Tadeo lozano. p. 227-248
Lo encuentra en la biblioteca, fotocopie y lleva a clase los siguientes numerales de ejercicios seleccionados para
trabajo del capítulo 5 de lípidos: 1,2,3,4,5,6,8,10,11,12,13,14,15,16,17,20,21,22,23, 24,25,27,38, 39,40,41,50,66.

10. Actualmente los nutricionistas recomiendan incrementar el consumo de grasas con alto contenido de ácidos graos
poliinsaturados por sus efectos benéficos para la salud al disminuir los niveles de colesterol LDL (malo) en sangre,
previniendo patologías cardiovasculares. Estos ácidos grasos abundan en los organismos acuáticos como el salmón,
bacalao, entre otros.

Estos ácidos grasos poliinsaturados son:

Ácido Eicosapentaenoico (EPA) Todo cis 20:5Δ5,8,11,14,17

Ácido Docosapentaenoico (DPA) Todo cis 22: 5Δ7,10,13,16,19

Ácido Docosahexaenoico (DHA) todo cis 24:6Δ4,7,10,13,16,19

a) Realice la estructura completa de estos lípidos.

b) Indique su nomenclatura en el sistema omega (ᵚ)
c) Consulte imágenes de sus estructuras tridimensionales (conformación)y concluya qué los caracterizará debido a
las insaturaciones.

11.Escriba la estructura de un triacilglicerol que incluya ácidos grasos ω3, ω6, ω9, además de glicerol, señale los grupos
funcionales éster y prediga si se presentará como una grasa sólida o como un aceite.

12. Suponga que tiene unas muestras de triacilglicerol que contienen el siguiente grupo de ácidos grasos enumerados
abajo. ¿Qué muestra es líquida (aceite) o sólida (grasa) a temperatura ambiente? ¿Cuál es simple o mixto?

a) Palmítico, esteárico, palmítico.

b) Oleico, linoleico, araquidónico

c) Oleico, oleico, oleico.

d) Mirístico, mirístico, mirístico.

13.El aceite de castor es el éster entre el glicerol y el ácido Ricinoleico, es un monoacilglicerol.

Realice su estructura si abajo encuentra la estructura del ácido Ricinoleico.

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 CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(C H2)7COOH

14. El siguiente es un tipo de lípido de membrana en células nerviosas y musculares llamado plasmalógeno, señale
cuáles son las diferencias estructurales con un triacilglicerol y un glicerofosfolípido.

15. Realice la estructura de la cera de la ballena, si su hidrólisis produce: ácido palmítico y el alcohol cetílico de fórmula
molecular C16H34O.

16. La reacción de abajo muestra cómo se realiza la hidrogenación de aceites. Busque para qué se realiza este proceso a
nivel industrial y complete la reacción escribiendo la estructura del producto orgánico principal.

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH + 2H2 

17. El mayor componente del aceite de oliva es la Trioleina o el trioleato de glicerilo. A partir de este compuesto realice
la siguiente secuencia de reacciones con todas las estructuras correspondientes:

a. Realice la estructura completa de la Trioleina.

b. Luego realice la hidrólisis completa de la Trioleina.
c. En seguida realice la hidrogenación catalítica de los productos de mayor peso molecular de la reacción
anterior.

18. Realice la estructura de la tributirina triacilglicerol simple de la leche de vaca, con base en esta realice:

a) La hidrólisis completa de la Tributirina con una lipasa gástrica(enzima digestiva del estómago que rompe los tres
ésteres).

b) La hidrólisis parcial de la Tributirina con una lipasa pancreática (enzima digestiva del páncreas) hasta obtener un 1,2-
diacilgliceol y un ácido graso.

c) La saponificación de la Tributirina con NaOH.

19. En la tabla 1 ,a continuación, encuentra los porcentajes de ácidos grasos en los triacilgliceroles humanos de reserva
de energía. De acuerdo con esta tabla realice la estructura de:

a) Un triacilglicerol que contenga un ácido graso  9 y dos ácidos grasos saturados.

b) Un triacilglicerol que contenga un ácido graso  6 y dos ácidos grasos saturados diferentes a los usados en el
numeral a).

ACIDO GRASO PORCENTAJE

12:0 0.5

14:0 3.3
9
 16:0 2.5

18:0 8.4

14:19 0.4

16:19 6.2

18:19 45.9

18:29,12 9.6

20:45,8,11,14 0.6

TABLA 1 Perfiles de ácidos grasos de triglicéridos humanos (en porcentajes)

20. La cera de abejas contiene, entre otros componentes ácido cerótico( 26:0) y alcohol triacontano (C30).Realice su
estructura.

21. Para las siguientes moléculas encierre y nombre específicamente cada uno de sus componentes y clasifíquelas en
alguna de las familias de fosfolípidos vistos en clase( fosfatdilserina, fosfatidiletanolamina, fosfstidilcolina,
fosfatidilinositol).

*Ac=acetil( COCH3)

A) B)

C)

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22.Las microalgas y otras plantas no vasculares, en ambientes marinos, son los productores primarios de DHA , EPA y
DPA, los peces son consumidores de estos microorganismos y poseen una mezcla de estos ácidos grasos.

ORGANISMO 14:0 16:0 16:1 18:1 18:2 18:3 20:4 20:5 22:5 22:6

ALGA

Monodus subterraneus 2 24 24 9 4 - 5 29 - -
(Xanthophyceae)

Monochrysis lutheri 11 15 25 1 1 - - 16 1 13
(Chrysophyceae)

Nitzschia angularis 5 24 31 3 2 2 - 21 - -
(Bacillariophyceae)

Cryptecodinium cohnii 19 20 1 14 - - - - - 30
(Dinophyceae)

Halosphaera viridis 5 18 1 45 7 7 - - - 4
(Prasinophyceae)

Chlorella vulgaris - 25 8 3 42 13 - - - -

(Chlorophyceae)

HONGO

Mortierella alpina - 9 10 21 7 3 41 - - -

Thraustochyrium aureum 2 27 1 6 2 - 5 6 10 34

TABLA No.2 Perfiles de ácidos grasos de diferentes microorganismos( en porcentajes)

Estos ácidos grasos son especialmente abundantes en lípidos de membrana como la fosfatidilserina y
fosfatidiletanolamina. Realice ejemplos de estos lípidos de membrana usando los ácidos grasos poliinsaturados de 20, 22
y 25 átomos de carbono de la tabla No. 2.

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23. Identifica a qué tipo de fosfoglicérido corresponde la siguiente
estructura y nombra cada uno de sus componentes:

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