TRABAJO PRÁCTICO Nro.

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LÍPIDOS

Tabera Juan Agustin

Turno: Miércoles 9-14hs.

INTRODUCCIÓN

Los lípidos son biomoléculas que pueden presentar diferentes estructuras y

grupos funcionales entre las diferentes clasificaciones de estos. La identidad
lipídica de estas moléculas no se le es otorgada debido a la presencia de
grupos funcionales específicos, sino en sus características físicas: son
insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos poco polares.
Los lípidos a su vez se pueden clasificar en hidrolizables (pueden transformarse
en sustancias más simples en medio ácido o básico) y no hidrolizables.
Los lípidos hidrolizables son:
● Ceras: estructuralmente, los lípidos más sencillos. Son ésteres formados
por un alcohol lineal de hasta 30 átomos de carbono y un ácido graso
(ácido carboxílico de cadena hidrocarbonada larga). Son muy
hidrofóbicas y funcionan como barrera en estructuras biológicas.

● Triglicéridos: son ésteres donde los grupos hidroxilos del glicerol están
esterificados con tres moléculas de ácido graso

● Fosfolípidos: poseen un éster del ácido fosfórico. Principal componente

de membranas celulares
Los lípidos no hidrolizables son más variados estructuralmente: esteroides
(cuatro anillos hidrocarbonados con diferentes sustituyentes), terpenos
(esqueleto carbonado de dos o más unidades de isopreno), vitaminas
liposolubles (por ejemplo, vitamina A) y jabones.
Los jabones son sales de sodio o potasio de un ácido graso, producto de la
hidrólisis alcalina de un triglicérido (denominada saponificación) y son capaces
de suspender en agua sustancias que no se disuelven en agua pura
normalmente. La cadena hidrocarbonada (hidrofóbica) tiene afinidad con, por
ejemplo, grasas de comidas, mientras que el grupo carboxilato (hidrofílico) es
afín al agua. Aquí se forman micelas, donde la parte hidrofóbica disuelve las
grasas de la comida y la parte hidrofílica rodea a estas partículas, haciendo que
la micela sea afín al agua y pueda esta ser arrastrada por una corriente.

En este informe, realizaremos la extracción de trimiristina, principal triglicérido

de la nuez moscada (75% de los triglicéridos de la nuez moscada corresponden
a trimiristina) y luego realizaremos una saponificacion a la trimiristina extraída
para obtener glicerol y la sal de la trimiristina. Luego acidificaremos la solución
para obtener ácido mirístico. En el transcurso mediremos los puntos de fusión
de los productos obtenidos y, finalmente, realizaremos un análisis de los
resultados a través de CCD.
OBJETIVOS
● Extraer trimiristina a partir de nuez moscada
● Purificar la trimiristina de sus impurezas según diferencia de solubilidad
● Determinar punto de fusión de trimiristina y ácido mirístico
● Saponificar la trimiristina obtenida para obtener ácido mirístico
● Medir avance de reacción a través de análisis en CCD.
● Comparar diferentes características del jabón obtenido y un detergente
comercial

PARTE EXPERIMENTAL

A) Materiales y métodos

● Nuez moscada molida

● Solventes (CH2Cl2, AcOEt), solvente de desarrollo para CCD
(Tolueno:MeOH 95:5)
● Soluciones de KOH, HCl, NaOH
● Equipo para reflujo y placas de sílica gel para CCD
● Equipos de medición de punto de fusión: “marcianito” o
Fisher-Johns.

PROCEDIMIENTO

En un balón, colocamos nuez moscada molida junto con 50 mL de CH2Cl2. Aquí

es donde lograremos extraer la trimiristina más algunas impurezas solubles en
CH2Cl2. Agitamos por 10 minutos y luego filtramos la solución a través de
papel de filtro y un embudo. La solución filtrada se lleva a rotavapor para
evaporar el solvente y obtener así el aceite de trimiristina y las impurezas.
Luego procederemos a purificar (recristalizar) la trimiristina. Para esto nos
basaremos en la diferencia de solubilidad entre las impurezas y la trimiristina.
En este caso, la trimiristina tiene baja solubilidad en frío y alta solubilidad a
altas temperaturas. En el caso de las impurezas, la solubilidad es alta a altas
temperaturas y baja en frío.
Por lo tanto, agregaremos el volumen mínimo necesario de AcOEt
al aceite de trimiristina y luego lo calentaremos. Dejaremos enfriar
a temperatura ambiente hasta la aparición de los primeros cristales
y luego llevaremos la solución a un baño de hielo. Luego
colocaremos estos cristales sobre un embudo Buchner y papel de
filtro, verteremos CH2Cl2 frío para ir eliminando las impurezas, las
cuales quedarán disueltas en las aguas madres, y así obtendremos
la trimiristina pura. Una pequeña porción de esta trimiristina será
utilizada para evaluar su punto de fusión, otra porción para
realizar un análisis por CCD y el resto se utiliza para realizar la
saponificación.

En un balón de 100mL, colocaremos 0.30g de trimiristina pura y 25 mL de KOH

7% en EtOH. Aquí ocurre la saponificación, donde obtenemos la sal de potasio
del ácido mirístico y glicerol. Colocamos la solución a reflujo a través de un
refrigerante (para mantener constante el volumen de solvente) y retiramos
alícuotas de la solución a los 5, 30 y 45 minutos. A cada una de estas alícuotas
se les agrega HCl en solución hasta llegar a pH = 1 y CH2Cl2, para luego extraer
la fase orgánica resultante y poder analizar cada alícuota a través de CCD.
El resto de crudo de la reacción se divide en dos partes iguales: a una porción
(la llamaremos A), se le agrega 50 mL de H2O y 2,5mL de HCl, hasta observar
un precipitado blanco. Filtramos rápidamente y lavamos con 5 mL de H2O. El
resultado es un sólido blanco, nuestro ácido mirístico purificado.

KOH HCl
EtOH

Trimiristina glicerol + sal de trimiristina

A la otra porción del crudo de reacción (la llamaremos B), le agregaremos 10mL
de H2O y solución saturada de NaCl en pequeñas cantidades mientras
agitamos. Luego enfriaremos la solución en un baño de hielo hasta la
obtención de un jabón, el cual secaremos con papel de filtro y lo utilizaremos
para una posterior comparación con detergentes comerciales.

Para eso, observaremos que ocurre con el pH de ambos elementos y luego le

agregaremos diferentes compuestos para anotar que sucede con cada uno de
ellos:

● Para analizar el pH, prepararemos una solución de 1 g de jabón con 50mL

de agua destilada. Lo mismo con el detergente, y se les mide el pH
● Colocamos 10 mL de jabón y 10 mL de detergente en tubos separados y
agregamos a cada uno 2 mL de una solución 0.5% de CaCl2. Repetimos lo
mismo con MgCl2.
● En tubos separados, agregamos 10 mL de jabón y 10 mL de detergente, y
a cada uno le agregamos 4 gotas de aceite vegetal.
● Por último, en tubos separados de 4 mL de jabón y detergente
agregamos gota a gota HCl 5% hasta pH=1. Colocaremos todas las
observaciones en una tabla.

RESULTADOS
Como resultado de esta sección experimental, hemos obtenido tres
compuestos diferentes, los cuales serán analizados de diferentes formas:
trimiristina, ácido mirístico (presente en varias alícuotas resultantes del
proceso de reflujo y la hidrólisis final) y la sal de la trimiristina presente en el
jabón.
En primer lugar, mediremos el punto de fusión de la trimiristina y el ácido
mirístico a través del uso de un “marcianito”, en el cual colocaremos un capilar
con nuestros componentes y observaremos a que temperatura funden. Los
resultados fueron: 55ºC la primera gota observada en la trimiristina y en 56ºC
se produce la fusión total de la trimiristina. Para el ácido mirístico, la primera
gota observada fue a los 54ºC y la fusión total a los 55ºC.

Luego realizaremos un análisis a través de una CCD donde colocaremos

muestras de trimiristina, ácido mirístico y las alícuotas obtenidas a los 5, 30 y
45 minutos del proceso de reflujo anterior
En esta cromatografía utilizaremos ácido
fosfomolibdico debido a que es un gran revelador para
compuestos carbonílicos (como el ácido carboxílico
contenido en el ácido mirístico).
Como podemos observar, en la calle A del ácido
mirístico observamos una gran mancha, la cual corre
relativamente mucho en la placa, probablemente
debido a la presencia de las cadenas carbonadas no
polares del ácido mirístico.
En la calle T de la trimiristina tenemos un
inconveniente, ya que no se puede observar
claramente una mancha en la placa. Sin embargo,
divisamos algo en la parte superior de la placa que
parecería ser una mancha alterada por la presión
ejercida por la pinza al momento de quitar la placa de la
cuba donde se realizó la CCD. Sin embargo, podemos
observar que la aparente mancha corrió mucho en la CCD,
debido a la estructura de la trimiristina que posee una
muy baja polaridad.
En las calles 5, 30 y 45 (pertenecientes a los minutos en el
que retiramos cada alícuota) podemos observar que las manchas se
encuentran prácticamente en la misma línea, y corrieron mucho menos que la
mancha de ácido mirístico. Esto puede deberse a que no todo el glicerol de la
saponificación fue disuelto, por lo que eso afectó la polaridad de la solución y,
por ende, la posición de las manchas en la CCD.
Luego pasaremos a analizar los resultados de los análisis que realizamos para el
jabón obtenido respecto a un detergente comercial, a través del siguiente
cuadro.

Ensayo Jabón Detergente

pH 10 7

CaCl2 Incoloro, sin espuma, Con espuma, incoloro,

particulas en suspension ligera turbidez

MgCl2 Incoloro, muy poca Con espuma, incoloro,

espuma, pequeñas sin turbidez
partículas en suspensión

Aceite vegetal Solución blanquecina, Con espuma, claro,

muy pequeña cantidad gotas de aceite en
de espuma, turbidez suspensión
notable

HCl dil. Incoloro, sin turbidez, Incoloro, sin turbidez,

sin espuma (3 gotas con espuma (3 gotas
hasta pH=1) hasta pH =1)

CONCLUSIONES

Hemos logrado obtener ambos productos de forma satisfactoria, ya que tanto

la forma de los productos como sus análisis han arrojado resultados que
cumplieron con nuestras expectativas.
La medición del pH del jabón coincide con el uso de una base fuerte para la
saponificación, la turbidez vista en los tubos de ensayo al mezclar jabón con,
por ejemplo, MgCl2, está vinculada a la precipitación de las sales que pasaron a
ser insolubles en agua y las gotas de aceite vegetal en suspensión se deben a la
acción de las micelas.
Todos estos resultados nos indican que hemos obtenido jabón y ácido mirístico
con precisión.

BIBLIOGRAFÍA
● Guia de Laboratorio 1er Cuatrimestre 2023. Campus Virtual Exactas UBA