– Alcaloides esteroídicos.

Con núcleo del

ciclopentanofenantreno, probablemente derivados del
colesterol o algún precursor. Principalmente en
Apocináceas, Solanáceas y Liliáceas.
Solanina de Solanum sp. (heterósido de solanidina:
tomate y patata verde, tóxico: diarreas, vómitos,
convulsiones).

ALCALOIDES PURINICOS
Alcaloides diversos de Veratrum album: ↑ toxicidad.

Xantinas

Mario Aranda

Xantinas Alcaloides de origen diverso

Conceptos generales
4. Otras rutas metabólicas diferentes.
– Xantina: BASES XÁNTICAS. Son pseudoalcaloides por su
• Las xantinas son un grupo
origen de moléculas
biosintético de base
(no derivan purínica pory lo
de aminoácidos) que
porque
habitualmente son llamadas bases púricas
no tienen todas las propiedades de los alcaloides típicos
• Son consideradas (notambién
son básicos, distinta solubilidad).
pseudoalcaloides debido a que no derivan de
aminoácidos y porque no tienen todas las propiedades de los alcaloides
Con 4 nitrógenos heterocíclicos tienen carácter anfótero
típicos (por ejmplo: no son básicos, distinta solubilidad).
y solubilidad en agua y disolventes clorados.
• Contienen al igual que la llamados
También purina 4 nitrógenos heterocíclicos,
bases púricas por derivarque
depresentan
la
carácter anfótero y solubilidad en agua y diversos disolventes (ej: clorados).
PURINA.

Xantina Purina
 Xantinas
Conceptos generales
Bases Xánticas (Púricas)
Las principales son: Bases Xánticas (Púricas)
• Las principales
principales xantinas son
–Las son:
Cafeína: 1,3,7-trimetilxantina
– Cafeína: 1,3,7-trimetilxantina
– Cafeína:
– –Teofilina:
Teo 1,3,7-trimetilxantina
lina: 1,3-dimetilxantina
1,3-dimetilxantina
– Teofilina: 1,3-dimetilxantina
– –Teobromina:
Teobromina: 3,7-dimetilxantina
3,7-dimetilxantina Xantina
– Teobromina: 3,7-dimetilxantina Xantina

Teofilina Teobromina
Cafeína Teofilina Teobromina
Cafeína

Cafeína y teofilina
Cafeína se absorben
y teofilina porpor
se absorben V/OV/O
de de
forma rápida
forma y sufren
rápida y sufren
metabolismo hepático:
metabolismo eliminación
hepático: urinaria.
eliminación urinaria.
Xantinas
Cafeína
Bases Xánticas (Púricas)
• La cafeína fue descubierta en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge: fue él quien acuñó el
Las principales son:
término Kaffein, un compuesto químico presente en el café, término que pasaría posteriormente al español como
cafeína.

– Cafeína: 1,3,7-trimetilxantina
• En los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un efecto temporal de
restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia. Las bebidas que contienen cafeína, tales como
– Teofilina: 1,3-dimetilxantina
el café, el té, el mate, algunas bebidas no alcohólicas (especialmente los refrescos de cola) y las bebidas
energéticas gozan una gran popularidad

– Teobromina:
• El principal modo de acción de la cafeína es como un antagonista3,7-dimetilxantina
de los receptores de adenosina que se
encuentran en las células del cerebro.

Bases
Bases Xánticas
Xánticas (Púricas)
(Púricas)
Acción
Acción farmacológica.
farmacológica.
– Cafeína:
– Cafeína: a nivel
a nivel del SNC
del SNC y dely del S. Cardiovascular:
S. Cardiovascular:
• SNC:
• SNC: estimulante
estimulante cortical:
cortical: ↑ estado
↑ estado de de vigilia,
vigilia, facilita
facilita la la
ideación,
ideación, ↓ faKga.
↓ faKga. Teofilina Teo
Cafeína
DosisDosis elevadas:
elevadas: nerviosismo,
nerviosismo, insomnio,
insomnio, temblores.
temblores.
• Estimula el centro respiratorio bulbar: ↑ sensibilidad a la
• Estimula el centro respiratorio bulbar: ↑ sensibilidad a la
acción del CO .Cafeína2y teofilina se absorben por V/O de forma rápida
fi
 Xantinas
Teofilina
Bases Xánticas (Púricas)
• La teofilina es un alcaloide de la familia metilxantina, la misma a la que pertenecen la cafeína y la
Lasteobromina,
principales son:
caracterizada por ser estimulante del sistema nervioso central y broncodilatadora. Se
encuentra naturalmente en el té negro, en el té verde y en la yerba mate.2

– Cafeína: 1,3,7-trimetilxantina
• La teofilina es especialmente diurética , por lo que ayuda a la eliminación de líquidos, a través de la
orina. Funde a 272 °C. Su nombre químico es: 1,3 dimetilxantina
– Teofilina: 1,3-dimetilxantina
• Su principal efecto es la dilatación general de los vasos periféricos, broncodilatación (usado para
– Teobromina:
tratar el asma), estimulación 3,7-dimetilxantina
a nivel de la corteza cerebral, sensación de calor en la piel, y pesadez
Xantina
de piernas y brazos

Teofilina Teobromina
Cafeína

Cafeína y teofilina se absorben por V/O de forma rápida y sufren

Xantinas
metabolismo hepático: eliminación urinaria.
Teobromina
Bases
• Pese a Xánticas (Púricas)
su nombre no contiene bromo: su sustantivo deriva de Theobroma, el género al que pertenece el
árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas theo («dios») y broma

cipales son:(«comida»), significando «comida de los dioses». El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que
contienen nitrógeno.

eína: 1,3,7-trimetilxantina
• La teobromina es el principal alcaloide encontrado en el cacao y el chocolate. El cacao en polvo puede
contener diferentes concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que rondan el 10%. Las
ofilina: 1,3-dimetilxantina
concentraciones son normalmente mayores en el chocolate negro que en el chocolate con leche. Unos 28
gramos de chocolate con leche contienen aproximadamente 60 miligramos de teobromina, mientras que
obromina: 3,7-dimetilxantina
la misma cantidad de chocolate negro contiene unos 200 miligramos.
Xantina

Bases Xánticas (Púricas)

Acción farmacológica.
– Cafeína: a nivel del SNC y del S. Cardiovascular:
Teofilina Teobromina
Cafeína • SNC: estimulante cortical: ↑ estado de vigilia, facilita la
ideación, ↓ faKga.
 Xantinas
Farmacología
Cafeína: efectos a nivel del SNC y del Sistema Cardiovascular:

• SNC: estimulante cortical: ↑ estado de vigilia, facilita la ideación, ↓ fatiga.

Dosis elevadas: nerviosismo, insomnio, temblores.

• Estimula el centro respiratorio bulbar: ↑ sensibilidad a la acción del CO2.

• Cardiovascular: efecto inótropo positivo, taquicardia y ↑ débito cardiaco, además es vasodilatador
periférico leve y diurético leve a nivel renal.

Teo lina: nivel broncopulmonar y respiratorio:

• Relajación no especí ca del músculo liso bronquial (oposición a mediadores broncoconstrictores).

• Estimulación respiratoria: estimula el centro respiratorio bulbar: ↑ sensibilidad a la acción del CO2.
• Actividad psicoestimulante y leves efectos cardiovasculares y diuréticos (≈ cafeína).

Xantinas
Cafeína-metabolismo hepático
fi
fi
 Bases Xánticas (Púricas)
Xantinas
Empleos.
Drogas:
Usos – Elaboración de bebidas estimulantes: café, té, mate,
refrescos de cola, guaraná, etc.
Elaboración de–bebidas
Alcaloides: Cafeína:estimulantes:
en unas 40 café, té, mate, refrescos
especialidades de cola,
farmacéuticas guaraná,
(junto a etc.
ác. acetilsalicílico, ác. ascórbico, codeína, paracetamol…)
Cafeína: en unas 40 especialidades farmacéuticas (junto a ácido acetilsalicílico, ácido
- Para el tratamiento sintomático de afecciones dolorosas,
ascórbico, codeína, paracetamol entre otros.)
febriles, gripales (atenúa la somnolencia, ↑ reabsorción).
Para el tratamiento sintomático
- En disolución de afecciones
inyectable dolorosas, febriles,
al 25%!estimulación degripales
centros (atenúa la
somnolencia, ↑ reabsorción).
medulares y de respiración en apneas de bebés
prematuros.
En disolución inyectable al 25%estimulación de centros medulares y de respiración
en apneas de -bebés ! depósitos adiposos subcutáneos (activa la
En V/Tprematuros.
lipolisis a nivel local).
Teo lina: tratamiento del asma
– Teofilina: y bronconeumopatía
tratamiento obstructiva crónica.
del asma y bronconeumopatía
obstructiva
Teobromina: actualmente crónica.
casi sin uso, antes como vasodilatador periférico.
– Teobromina: actualmente sin uso, antes como
vasodilatador periférico.

Xantinas
Usos Principales drogas con bases xánticas

Nombre Especie Droga Cafeína Teofilina Teobromina

Café Coffea arabiga Semillas 0,6-2 (3) %
(Rubiáceaas)
Té Camellia sinensis Hojas 2-4 %
(Teáceas)
Mate Ilex paraguariensis Hojas 0,9-1,7% 0,45-0,9%
(Aquifoliáceas)
Cola Cola nitida Semillas 2,5%
(Esterculiáceas)
Guaraná Paullinia cupana Pasta 3,6-5,8% Trazas
(Sapindáceas)
Cacao Teobroma cacao Semillas 0,05-0,3% 1-3%
(Esterculiáceas)

Concentración de cafeína:
Guaraná > Té > Cola > Café > Mate > Cacao
fi
12
13

14
Familia de Polifenoles

80%

15

16
Catequinas del Té

17

• Acción diurética a nivel del túbulo renal

• Relajación inespecí ca del músculo liso, sobre todo
bronquios (acción antiasmática de la teo lina)
18
fi
fi
 19

Polifeniloxidasa

Colores pardos
Aromas

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 21

Tipos de Té

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 Especies y variedades de Café

Porcentaje de la
Especie Origen Principal productor
producción mundial

C. arabica Etiopia 80 % Brasil - Colombia

C. canephora
Africa ecuatorial 20 % Uganda - Camerúm
Variedad robusta

C. liberica Liberia <1% Costa Oeste de Africa

C. excela Lago chad <1% Zonas de Africa

38
39

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 41

Durante tostado ocurre diferentes

fenómenos
• Transformación del color del grano de verde a marrón oscuro

• Desecación: se elimina gran parte del agua.

• se destruyen parcialmente los fenoles

• Se hidrolizan los glúcidos
• coagulan las proteínas
• Se volatilizan diferentes componentes (algo de cafeína)
• Reacción de Maillard (temperatura >150ºC)
• Reacciones de descomposición (temperaturas >200ºC) —> aroma y sabor
• Carbonización
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