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Síntesis de la Aspirina.
 DIAGRAMA
D I A G R A M A DE
D E FLUJO
F L U J O

SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

PROCESO GENERAL.

Baño María de 70°C a
80°C aprox. y añadimos
agua.
Realizamos la
Utilizamos el filtrado
precipitación por medio
a presión reducida.
de un baño de hielo.

Tomamos un poco de la
disolución para evaluar Filtramos rápido y en caliente y después
su pureza. Disolvemos el
realizamos nuestra segunda precipitación
precipitado en Etanol +
en baño de hielo.
Agua en caliente.

Observar los cambios y si existe

pureza mediante cromatografía
Utilizamos el filtrado de capa fina.
a presión reducida. 2
 OBTENCIÓN DE ASPIRINA.

+ 1 2 3
Agregar a cada tubo
1ml de anhidrido
acético y 0.5 gr de
Anhidrido Ácido
ácido salicílico.
3 tubos de ensayo. Acético. Salicílico.

+ + 1
Agregar al tubo #1 0.1 gr
de acetato de sodio y
medir con un termómetro
el tiempo que tarda en
subir a 4°C.
Acetato Termómetro.
Tubo #1
de sodio.

+ + 2
Agregar al tubo #2 2
gotas de piridina y medir
con un termómetro el
tiempo que tarda en subir
a 4°C.
Piridina. Termómetro.
Tubo #2

+ + 3
Agregar al tubo #3 5
gotas de H2SO4 y medir
con un termómetro el
tiempo que tarda en subir
a 4°C.
Ácido Termómetro.
Tubo #3
sulfúrico.
3
 1 2 3

Agregar 5ml de agua destilada a cada uno de

los tubos de ensayo.
Colocamos los tubos a baño María
por 10-15 min.

Colocar las tres

Vaciarlos tubos en beakers para poder colocarlos a baño de hielo por 10 minutos. mezclas en un solo
beaker.

Producto final.
Filtrar la mezcla resultante por unos
días y observar.
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 INTRODUCCIÓN.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente

agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos
con propiedades analgésicas. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas
preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El
nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico.

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último

actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción
directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del
ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir
ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido
acético.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en

presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

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 MARCO TEÓRICO.

❖ SINTESIS: Es el proceso por el cual se obtienen compuestos químicos a

partir de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química,
además de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos
más económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya
conocidas, como por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas
del sauce) o el ácido ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma
natural en muchos vegetales.
❖ CATALIZADOR: Es una sustancia, simple o compuesta, que aumenta o
reduce la velocidad de una reacción química, este proceso se llama catálisis.
❖ ANALGÉSICO: Son medicinas que reducen o alivian los dolores de
cabeza, musculares, artríticos o muchos otros achaques y dolores.
❖ PIRIDINA: Es un compuesto aromático heterocíclico, estructuralmente
relacionado al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de
un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.
❖ REACCIÓN QUIMICA: Las reacciones químicas suceden cuando se
rompen o se forman enlaces químicos entre los átomos. Las sustancias que
participan en una reacción química se conoce como los reactivos, y las
sustancias que se producen al final de la reacción se conocen como los
productos.
❖ PRECIPITADO: Un precipitado es el sólido que se produce en
una disolución por efecto de una reacción química o bioquímica. A este
proceso se le llama precipitación. Dicha precipitación puede ocurrir cuando
una sustancia insoluble se forma en la disolución debido a una reacción
química o a que la disolución ha sido sobresaturada por algún compuesto,

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 esto es, que no acepta más soluto y que al no poder ser disuelto, dicho soluto
forma el precipitado.
❖ REACCIÓN EXOTÉRMICA: Una Reacción Exotérmica es una reacción
química que desprende energía en forma de luz o calor. En ella, la energía o
entalpía de los reactivos es mayor que la de los productos.
❖ MECANISMO DE REACCIÓN: El mecanismo de reacción es el conjunto
de las fases o estados que constituyen una reacción química.
❖ FILTRACIÓN: es una técnica, proceso tecnológico u operación unitaria de
separación, por la cual se hace pasar una mezcla
de sólidos y fluidos, gas o líquido, a través de un medio poroso o medio
filtrante que puede formar parte de un dispositivo denominado filtro, donde
se retiene de la mayor parte del o de los componentes sólidos de la mezcla.
❖ ANHIDRIDO ACÉTICO: El anhídrido acético, comúnmente abreviado
Ac2O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula
química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos más ampliamente usados
en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente
a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.

MATERIALES Y MÉTODOS

MÉTODO 1:
MATERIAL REACTIVOS
6 tubos de ensayo Ácido sulfúrico
Gradilla para tubos de ensayo Piridina

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 3 vasos de precipitado Anhídrido acético
3 pipetas Pasteur Acetato de sodio anhidro
Trípode de laboratorio Ácido salicílico
Mechero de Bunsen
Termómetro
Tela de alambre con asbesto
Cono de papel

OBSERVACIONES

Anhídrido acético +
ácido salicílico + Anhídrido Anhídrido acético
acetato de sodio. acético + + ácido salicílico +
ácido salicílico ácido sulfúrico.
+ piridina.

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Así se observan los tubos al momento de añadir ácido salicílico con anhídrido
acético y como catalizador; acetato de sodio, piridina y ácido sulfúrico
respectivamente, añadimos que las imágenes no son muy claras porque el video
así lo mostraba.

Al ser una reacción exotérmica se toma nota del tiempo en que tarda la mezcla
en alcanzar los 4 ⁰C. Los resultados son:
Con acetato de sodio anhidro 1 min 43
segundos
Con piridina 24 segundos
Con ácido sulfúrico 2 segundos

Finalizando el baño maría se

alcanza a apreciar que se formó un
precipitado blanco en cada tubo.

Así es como se ve la mezcla luego de estar en

baño de hielo, granulosa y de color blanco.

De esta manera se debe llevar a cabo el filtrado

para determinar el rendimiento de cada
catalizador, por cada mezcla.

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 Como en el video se indica, se deja filtrar y secar por unos días. Para
posteriormente, una vez seco, llevarlo a la balanza y obtener el ácido
acetilsalicílico en gramos.

ASPECTOS ADICIONALES.

El ácido acetilsalicílico es un sólido de color cristalino o blanco. Normalmente

presenta un ligero olor a vinagre. Esto se debe a la hidrólisis que produce el
ácido acético y salicílico. El sabor de este producto suele ser amargo.

Este ácido es soluble en agua, etanol, éter, etílico y cloroformo. Se debe recalcar
que su punto de fusión es de 135°C. Por lo tanto, a una temperatura más elevada
se descompone con facilidad.

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11
 157-160º C
256º C
138.12 g/mol
700-800 Kg/m3
Sólido
Se utiliza para tratar el acné, así como otros
trastornos de la piel tales como la caspa, psoriasis,
callos, durezas y verrugas. Ayuda a prevenir los
poros obstruidos al ralentizar el desprendimiento
de las células de la piel. Cuando las células de la
piel se desprenden demasiado rápido, se
obstruyen, formando el acné. El ácido salicílico es
también beneficioso para la destrucción de
espinillas y puntos negros. Por lo tanto, ayuda a
limpiar y prevenir espinillas y manchas en la piel
propensas al acné. También puede ser utilizado
para enfermedades de la piel donde está
implicada la proliferación de células de la piel,
tales como psoriasis, ictiosis, caspa, callos y
verrugas. El ácido salicílico ayuda a reducir el
enrojecimiento, la sequedad y la descamación.
12
135ºC
140ºC
180.15 g/mol
1.04 g/ cm3
Sólido
es una sustancia cristalina blanca, ligeramente
ácida. Es un derivado de acetilo del ácido
salicílico. Este medicamento se utiliza para
aliviar el dolor de cabeza, articulaciones y dolor
muscular, para reducir la fiebre, la inflamación
y la hinchazón. Se puede utilizar para tratar la
artritis reumatoide, la fiebre reumática y las
infecciones leves. El ácido acetilsalicílico se usa
como un analgésico y también como un
antiinflamatorio, antipirético (reductor de
fiebre) y antirreumático y puede ser añadido a
alimentos, fármacos y cosméticos. Interfiere con
los compuestos corporales que causan dolor,
fiebre o inflamación en diferentes partes del
cuerpo.
 PELIGROS FISICOS: Es posible la explosión
del polvo si se encuentra mezclado con el
aire en forma granular.
PELIGROS QUIMICOS: La sustancia se
REGLAMENTO (CE) No 1272/2008:
descompone en contacto con agua
H302 : Toxicidad aguda , Oral, Categoría 4
caliente o cuando es disuelta en soluciones
H318 : Irritación ocular , Categoría 1
de carbonatos e hidróxidos alcalinos.
Durante un calentamiento intenso se
producen humos tóxicos.

Es una reacción de sustitución aromática electrofílica entre un compuesto aromático y un halogenuro de

acilo. En ella un átomo H del compuesto aromático se sustituye por un grupo acilo

Un grupo o resto acilo es lo que

queda cuando a un ácido
carboxílico se le quita el grupo
OH-

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Como se mencionaba en la conclusión, descubrimos una relación entre el rendimiento y la duración que
tenía la mezcla en llegar a 4 ⁰C al ser de tipo exotérmica. Mientras menos dure menos será el rendimiento
que tendrá.

La prueba con tricloruro de hierro, en la cual existe una coloración violeta al estar al contacto con acidez,
en este caso con el grupo fenólico en el ácido salicílico, mientras que al obtener el ácido acetilsalicílico esta
ya no cambiaría de color puesto que tras la esterificación ya no está disponible el grupo fenólico y así
podríamos asegurarnos de que la prueba funcionó.
De igual forma podemos comprobarlo midiendo la acidez o con el tubo de Thiele.

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 CONCLUSIÓN.
Los videos incluidos para este reporte nos hablaban acerca de la síntesis y
purificación de la aspirina. Analizamos que este medicamento tiene una historia y
desde entonces ha servido como analgésico, antiinflamatorio y anti pirético el cual
ha sido comercializado en todo el mundo.

Al hablar de medicamentos estos tienen una base científica por su elaboración. En

el caso de la aspirina esta surge como combinación entre anhídrido acético y ácido
salicílico, donde es añadido un catalizador ácido de los cuales en esta práctica
examinamos 3. Nuestro objetivo; observar la síntesis de la aspirina se cumplió
además de que ahora sabemos el catalizador que mejor rendimiento nos
proporciona, tratándose del ácido sulfúrico con un 80% de rendimiento, de igual
manera vimos que hay una relación entre el rendimiento y el tiempo en que se tardó
la mezcla (exotérmica) al inicio en subir a 4 ⁰C, ya que entre menor rendimiento tenía
el catalizador, menor tiempo había durado.

Con el video teórico aprendimos que hay posibilidad de evaluar la pureza del
producto obtenido ya que el ácido acetilsalicílico no forma el característico complejo
de color violeta con el tricloruro de hierro, es decir, que si la prueba se ejecuta en
un inicio será positiva porque la molécula del ácido salicílico se conforma de un fenol,
significando acidez y habrá una coloración, mientras que el ácido acetilsalicílico ya
no tiene el grupo fenólico disponible tras el proceso de esterificación, dando la
prueba negativa y comprobamos que nuestro compuesto ya está formado.

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 REFERENCIAS.
Ácido Acetilsalicílico Formula, Propiedades, Usos, Riesgos y Precauciones Ácidos,

Nitratos, Carbonatos . . .. (2019, 6 junio). ADI. https://acidosynitratos.es/acido-

acetilsalicilico/

Analgésicos. (s. f.). DICCIONARY. https://medlineplus.gov/spanish/painrelievers.html

Anhídrido_acético. (s. f.). QUIMICA.

https://www.quimica.es/enciclopedia/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico.html

EcuRed. (s. f.). Piridina - EcuRed. https://www.ecured.cu/Piridina

Ejemplos de Reacción Exotérmica. (s. f.). Q.

https://www.quimicas.net/2015/10/ejemplos-de-reaccion-exotermica.html

Filtración. (s. f.). DICIO. https://www.quimica.es/enciclopedia/Filtraci%C3%B3n.html

Obtención de Aspirina | Ácido Acetilsalicílico | Fármacos | Bioquímica. (2019, 14

octubre). [Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=2ge1LENEWYM

S. (2019, 19 febrero). Significado de Catalizador. Significados.

https://www.significados.com/catalizador/

Síntesis del ácido acetilsalicílico | | UPV. (2013, 21 octubre). [Vídeo]. YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=f1d3E5-Y1Bg

Síntesis química. (2011, 29 junio). Mundo química.

https://mundoquimica.wordpress.com/sintesis-

quimica/#:%7E:text=SINTESIS%20QUIMICA.%20Es%20el%20proceso%20por%20el%

20cual,ya%20conocidas%2C%20como%20por%20ejemplo%20el%20%C3%A1cido%2

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