UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PARA

INGENIERIA INDUSTRIAL

PRACTICA Nº 10

REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

DOCENTE: …………………………………………………………….

INTEGRANTES DEL GRUPO:

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TURNO: (día y hora) GRUPO Nº……………….

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME:………………………….

2020-20
UPAO QUIMICA GENERAL

PRACTICA 10. REACCIONES ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

I CAPACIDADES

1.1 Formula las reacciones de esterificación en la reacción de un ácido carboxílico en exceso de alcohol.
1.2 Sintetiza ésteres a partir de anhidridos.
1.3 Explica la hidrólisis de los ésteres en medio ácido y en medio básico.

II FUNDAMENTO TEÓRICO
2.1 Reacción de Esterificación
Los esteres se producen por la reacción de un ácido carboxílico con un exceso de alcohol para que el equilibrio se
desplace favoreciendo la formación del producto, este proceso es catalizado por la presencia de ácidos minerales
como H2SO4. Es una reacción del tipo
O
adición – eliminación.
O
H3O+
1
R OH + R OH R OR1 + H2O
Acido car boxilico Alcohol Ester

O O
H+
CH3 C OH + CH3 CH2 OH CH3 C O CH2 CH3 + H2O
acido etanoico etanol etanoato de etilo

O O
H+
H C OH + CH3 CH2 CH2 OH H C O CH2 CH2 CH3 + H2O
acido metanoico 1-pr opanol metanoato de pr opilo

2.2 Síntesis de Esteres a partir de Anhídridos

A menudo, los anhídridos se usan para esterificar un alcohol. Esta reacción tiene buen rendimiento en
presencia de piridina.
O O N O O

R OH + R 1
O R 1
R1
OR + HO R1
alcohol anhidr ido ester acido car boxilico

O O N O O
OH + O +
O HO
isobutanol anhidr ido acetico
acetato de isobutilo acido acetico

O O O O
N
OH
+ O O + HO

f enol anhidr ido benzoico benzoato de f enilo acido benzoico

2.3 Hidrólisis de Ésteres

Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les calienta en medios ácidos o
básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción inversa a la esterificación.
Hidrólisis básica.
Los ésteres pueden convertirse en ácidos carboxílicos al ser tratados con hidróxido de sodio seguido por un
ácido. Este proceso se llama saponificación.

Dr. JuanMarlon M. Garcia Armas

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O O
1) NaOH
R OR1 2) H3O+ R OH + R1OH
Ester Acido car boxilico Alcohol

O O
1) NaOH
CH3 CH2 C O CH3 CH3 CH2 C OH + CH3OH
2) H3O+
pr opanoato de metilo acido pr opanoico metanol

O O
1) NaOH OH
O OH +
2) H3O+

benzoato de pr opilo acido benzoico pr opanol

Hidrólisis acida.
Los ésteres también pueden hidrolizarse en condiciones acidas, generalmente se usan H 2SO4 o H3PO4
O O
H3O+
R OR1 R OH + R1OH
Ester Acido carboxilico Alcohol

O O OH
H3O+
O OH +

hexanoato de isopr opilo acido hexanoico isopropanol

OH OH
+
H3O
COOCH3 COOH + CH3OH

salicilato de metilo acido salicilico metanol

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prestar atención a cada uno de los experimentos de las reacciones orgánicas que se presentan en los siguientes
links. En los espacios de los recuadros describa en tiempo pasado el procedimiento experimental realizado.

Materiales Reactivos Equipos

Vaso de precipitado de 100 Ácido Salicílico Microondas

ml Vidrio de reloj Anhídrido Acético Soporte universal

Probeta 10ml Ácido fosfórico Cocina eléctrica

Espátula Hidróxido de sodio Equipo de Reflujo

Pipeta Metanol

Balón Agua
Ácido Acético
Alcohol isoamilico
Ácido sulfúrico
Clorato de calcio seco granulado

Dr. JuanMarlon M. Garcia Armas

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4.1 Síntesis de ácido acetilsalicílico (Aspirina)

Link: https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM

Descripción del experimento

 Se colocan 1.4 gr de ácido salicílico en un vaso de precipitado y se le vierte un poco de ácido

acético.
 Se vierte una gota de ácido fosfórico en el contenedor y se tapa con un vidrio de reloj
 Se introduce en el interior de un microondas acompañado de un vaso con hielo para evitar el
sobrecalentamiento por 5 minutos a 600 vatios
 El vaso precipitado se introduce en un recipiente con agua y hielo
 El contenido lleva un proceso de filtración
 La aspirina impura se disuelve con una pequeña cantidad de tolueno caliente
 Se baña con agua y hielo
 Por ultimo el contenido es llevado a un proceso de filtración

V RESULTADOS

VI DISCUSION DE RESULTADOS

- Para que la reacción del ácido acetilsalicílico se produzca, el anhídrido acético y el ácido fosfórico
necesitan calor.
- Para la formación rápida de la aspirina fue utilizado el hielo en la parte externa de la base del precipitado.
- En el 3º tubo de ensayo mediante el color anaranjado; producto del cloruro férrico y la aspirina obtenida,
pudimos comprobar que esta no contenía productos de partida.
- La presencia de fósforo en el medio no influye en el compuesto que se quiere como resultado
(aspirina), por lo que podrían usarse otros ácidos como el ácido sulfúrico.
- El proceso de filtrado apreciado en el video es posiblemente para separar la aspirina del ácido
acético que también se forma.

Dr. JuanMarlon M. Garcia Armas

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- El cloruro férrico mantiene su color al reaccionar con la aspirina, lo que indica la ausencia del
ácido salicílico

VII CONCLUSIONES

 SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO:

o Los ácidos carboxílicos poseen el grupo carboxilo esto es gracias a la unión de un grupo hidroxilo y
carbonilo en el extremo de la cadena carbonada, los cuales también forman reacciones de
esterificación este tipo de compuestos son de los que se encuentran más frecuentemente, debidos a
que muchos productos naturales son ácidos carboxílicos, o, en su defecto, derivados de ellos.

VIII BIBLIOGRAFIA

- Tingle, J. Bishop (1906). "Reports: Esterification". American Chemical Journal. 35: 368–369. Retrieved
19 January 2016
- Arthur Speier (1895). «Darstellung der Ester». Chemische Berichte 28

Dr. JuanMarlon M. Garcia Armas