ANÁLISIS ORGÁNICO I-SEM-2021

ACTIVIDADES MODULO 3

PRENTADO POR:

Maria Camila Serrano Martinez

PRESENTADO A :

Oscar Marino Mosquera Martínez

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA

ESCUELA DE TECNOLOGÍA QUIMICA
PEREIRA, RISARALDA
19/07/2021

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1. FLAVONA C15H10O2
Figura 1.1 [1]

ESPECTROSCOPIA IR 1

La banda principal en la frecuencia de vibración debajo de los 3000 cm−1 nos dice que es
un compuesto aromático, se refiere a los estiramientos de los enlaces C – H que se dan en
este tipo de compuestos, por tanto la señal debe tiene una absorbancia fuerte y ancha; las
señales obtenidas entre los 2000 cm−1 y 1600 cm−1 nos habla del patrón de sustitución que
se tiene en la molécula, tiene una intensidad baja, y su absorbancia es débil ya que la
sustitución que se da es por otro anillo; la frecuencia vibracional entre los 1400 cm−1y 1600

2
 −1
cm , nos confirma la presencia de otros anillos ya que esta frecuencia es típica de un
sistema condensado, y las señales en ultimas bandas que van entre los 600 cm−1y 900 cm−1
nos dice las posiciones en los que los anillos en la molécula se encuentran sustituidos, como
por ejemplo la absorbancia que se encuentra sobre las frecuencias de 688 cm−1 – 907 cm−1
nos dice que hay un anillo que se encuentra sustituido por otros átomos o enlaces en orto y
para, el índice de deficiencia calculado de 11 pares de hidrógeno faltantes, también
confirma la existencia de los tres anillos en la molécula.

Figura 1.2 [2]

ESPECTROSCOPIA 1HRMN 1

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De la espectrometría de RMN de protón en la molécula, se esperan 5 señales ya que se
encuentran protones en diferente ambiente, esto quiere decir que tienen la misma o simetría
parecida de los H+. En la primera señal 8.08 ppm el protón H+ esta más a la izquierda del
RMN que se encuentra según el desplazamiento químico, esto quiere decir que el protón
está desblindando ya que el campo magnético es mayor, y que posee una mayor diferencia
de energía y por tanto se absorbe una mayor frecuencia. La 2da señal que se encuentra en la
frecuencia 7.87 ppm nos habla de un protón desblindando, pero no tanto como la primera
señal, también se debe a la densidad de carga que el protón está aportando por el átomo de
O, lo que quiere decir que este protón posee igualmente un campo magnético mayor, una
mayor diferencia de energía y que absorbe una mayor frecuencia. La 3ra señal se puede
evidenciar en 7.77 ppm, y se puede hallar también un campo menos desblindando y de
menor campo magnético, hay menos gasto de energía y por eso absorbe menor frecuencia
que las primeras 2 señales, la 4ta que se encuentra en 7.46-748 ppm, el H+ posee
características parecidas a las de señal anterior pero este se encuentra en simetría diferente
y por tanto se encuentra más blindado en la molécula, por lo que su campo magnético es
menor, según su desplazamiento químico en el espectro, ya que disminuye el efecto del
campo de energía y requiere de menor energía, por tanto la frecuencia es menor. La ultima
señal de 6.71 ppm se interpreta como un protón que está en posicionado en un grupo
alqueno según el desplazamiento químico.
También de la primera señal en 8.08 ppm se puede decir que según la regla de
multiplicidad, tiene dos picos, los cuales afirma que se encuentra un vecino H+ al lado del
enlace C -H, y se puede apartar por una parte del anillo donde la densidad de carga es más
electro – positiva por el efecto inductivo que ocurre en el átomo de O más electronegativo
de la molécula, la señal de 7.87 ppm tiene dos picos, y tiene esta frecuencia ya que nos dice
que puede estar al lado del segundo O más electronegativo. La tercera señal nos muestra
también cuatro picos pequeños y nos habla de dos enlaces C-H que no se ven tan afectados
por el átomo de O respecto a su densidad de carga y tienen también solo un vecino
protonado cada uno. Siguiente de esto la 4ta señal se puede interpretar como enlaces C – H
que están acompaños cada uno de dos vecinos protonados, se puede diferencias la
frecuencia según el efecto inductivo que pueda causar la electronegatividad de la molécula
y la frecuencia mas baja se puede posicionar en el protón con menor carga positiva, y por
consiguiente tiene 9 picos. La ultima señal muestra dos picos informando que tiene solo un
vecino protonado.

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ESPECTROSCOPIA 13CRMN [1]

190 – 200 ppm se indica un carbono terciario de tipo alqueno C = C

160 – 170 ppm se indica un carbono terciario de tipo alqueno C = C
Las dos señales debajo de los 140 ppm indica carbonos terciarios de tipo alqueno en
ambiente parecido de tipo también alqueno
Las cinco señales entre los 110 – 130 ppm nos indica también carbonos terciarios de
diferente ambiente pero que se tienen hibridación sp2, esto quiere decir que también son de
tipo alqueno C = C
70 – 80 ppm es un carbono terciario de un grupo carbonilo que sufre un efecto inductivo
por un átomo de O ya que es más electronegativo y por tanto es de tipo C = O
40 – 50 ppm es un carbono terciario que tiene hibridación sp2 de tipo campo arriba también
es un enlace de tipo alqueno C = C
Se puede concluir que los carbonos restantes en la formula molecular son de tipo carbonos
cuaternarios.

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ESPECTOMETRIA DE MASAS (1)

Según el ion molecular el peso de la flavona es de 222 m/z, el ion base es de

aproximadamente 221 m/z.

2. ÁCIDO GALICO C7H6O5

Figura 2.1 [3]

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ESPECTROSCOPIA IR (2)

La frecuencia vibracional que se halla en los 3496 cm−1 nos dice que hay un enlace O – H
asociado en la molécula, la señal obtenida es de alta intensidad que puede indicarnos la
presencia de un grupo carboxilo que se confirma en la señal 1078 cm−1, también las señales
en la frecuencia sobre los 3000 cm−1 nos dice que hay enlace C = C de hibridación sp2,que
se encuentra insaturado; la señal en la frecuencia de los 3065 cm−1– 3266 cm−1 nos dice
que puede haber un compuesto aromático aunque su intensidad no sea tan fuerte en
comparación de la primera señal y su absorbancia débil y ancha , se confirma en la señales
que se hallan entre los 2000 cm−1– 1600 cm−1 ya que esta señal es característica de los
compuestos aromáticos donde indica los patrones de sustitución que se encuentran en el
anillo; la señales entre los 579 cm−1 hasta los 1600 cm−1 nos habla de las sustituciones que
se hallan en el anillo aromático,ya que la molécula tiene sustituciones respecto al primer
carbono en posiciones de orto, para y meta. Su índice de deficiencia es de 5 pares de
hidrógeno faltantes en la molécula lo que quiere confirma la existencia de un anillo
aromático, y según su fórmula molecular los H se distribuyen tres O adyacentes en la
molécula y que también según la confirmación del grupo carboxilo nos indica que el resto
de los O son distribuidos en este grupo.

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Figura 2.2 [4]

ESPECTROSCOPIA 1HRMN (2)

En el espectro se encuentran cuatro señales, las cuales se interpretan en diferentes

frecuencias según el desplazamiento químico, la señal 12.71 ppm nos dice que en la
molécula se halla un grupo carboxilo por lo cual se ubica en esta posición, nos dice que se
encuentra un protón desblindando, con un mayor carga magnética y una mayor diferencia
de energía para poder emitir esta señal, la señal en la frecuencia 9.48 ppm nos habla de dos
grupos hidroxilos que se encuentran con menor densidad de carga positiva respecto a la
señal de 8.73 ppm que tiene mayor densidad de carga positiva, pero que también tiene es de
tipo hidroxilo y por tanto las señales en este rango nos dice que tiene mayor campo
magnético y una mayor diferencia de energía para emitir la señal mostrada, la última señal
en la frecuencia 6.91 ppm según su desplazamiento nos muestra que el protón se halla en
un grupo alqueno y que por tanto hace que sea el mas blindando de la molécula, con un

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menor campo magnético y menor diferencia de energía. Para concluir se pueden dar un
análisis cualitativo ya que el índice de deficiencia de hidrógenos nos arroja como resultado
un anillo aromático y teniendo su fórmula molecular podemos posicionar grupos hidroxilos
respecto a su densidad de carga.

ESPECTROSCOPIA 13CRMN (2)

170 – 180 ppm nos indica un carbono terciario de un grupo carbonilo de tipo C = O
140 – 150 ppm nos indica un carbono terciario de tipo alqueno C = C
140 ppm nos indica un carbono terciario de tipo alqueno, pero en simetría diferente C = C
120 – 130 ppm nos indica un carbono terciario de tipo alqueno en diferente ambiente y
también de enlace C = C
110 – 130 ppm nos indica un carbono terciario de tipo alqueno en igual simetría de tipo
alqueno C = C
El carbono restante es de tipo cuaternario según la cantidad de C en la molécula.

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ESPECTOMETRIA DE MASAS (2)

Según el ion molecular el peso del ácido gálico es de 172 m/z, el ion base es de
aproximadamente 170 m/z.

3. METANOL CH3OH
Figura 3.1 [5]

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ESPECTROSCOPIA IR (3)

El enlace O – H asociado se confirma en la banda ancha que se halla en la señal de 3347

−1 −1
cm , su absorbancia es de una intensidad fuerte, también la señal en los 2945 cm y 2833
−1
cm nos habla de un enlace C – H saturado, la señal para esto se indica de absorbancia
media y angosta, sé confirma en la frecuencia vibracional de 1100 cm−1que existe un enlace
C - O respecto a la absorbancia fuerte y angosta emitida en el espectro IR.

Figura 3.2 [6]

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ESPECTROSCOPIA 1HRMN (3)

La frecuencia de 4.3 ppm en el espectro nos habla de un grupo hidroxilo respecto a la

formula molecular que se tiene y se puede interpretar que es una molecular sencilla con un
H+ blindado, con una menor carga magnética y menos diferencia de energía para emitir la
frecuencia dada. Según la cantidad de hidrógenos en la molécula se puede decir que se
encuentra saturada.
ESPECTROSCOPIA 13CRMN (3)

12
50 – 60 ppm nos indica un carbono primario de hibridación sp3 de tipo metóxido con un
enlace CH3 – O.

ESPECTOMETRIA DE MASAS (3)

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Según el ion molecular el peso de el metanol es de 32 m/z, el ion base es de
aproximadamente 31 m/z.

4. CATEQUINA C15H14O6
Figura 4.1 [7]

ESPECTROSCOPIA IR (4)

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La catequina tiene enlaces O – H que se confirman en la señal dada en la frecuencia de
3600, tiene una absorbancia fuerte y ancha, la frecuencia en los 3177 cm−1 nos indica que
hay enlaces C = C de hibridación sp2, la banda tiene una absorbancia media y ancha, la
señal angosta debajo de los 3000 cm−1según el índice de deficiencia de hidrógenos que
existen anillos aromáticos, y esto también se puede ver en la intensidad de las señales que
hay entre los 1520 cm−1y los 1627 cm−1,ya que allí se confirma que existan sistemas
condesados en la molécula,quiere decir que puedan existir átomos o anillos que se
encuentren sustituidos con otro anillo aromático, también nos indica los enlaces C – O. Las
señales débiles que se encuentran en el espectro sobre la frecuencia por encima de los 1600
−1 −1
cm y 2000 cm nos da información de que hay patrones de sustitución lo que se puede
visualizar en las señales entre los 628 cm−1 y 862 cm−1. Su índice de deficiencia tiene un
valor de 9 pares de H faltantes en comparación con la cantidad de C, por tanto, afirma los
anillos aromáticos de la molécula.

Figura 4.2 [8]

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ESPECTROSCOPIA 1HRMN (4)

La señal 10.29 ppm se interpreta como un grupo hidroxilo que se encuentra con mayor
densidad de carga positiva respecto a el átomo mas electronegativo de la molécula ya que
puede aportar mayor carga positiva porque el protón que lo acompaña le quita su
electronegatividad, tiene un mayor campo magnético y una mayor diferencia de energía y
por tanto absorbe una mayor frecuencia; la señal 9.68 ppm y la señal 9.48 ppm también nos
habla de grupos hidroxilo con menor carga positiva en comparación con la primera señal y
que por tanto su posición en la molécula debe ser influida por estas características, ya que
también los protones se encuentran desblindando y tienen una mayor carga magnética y
mayor diferencia de energía, que absorbe la frecuencia dada; la señal dada entre 6.64 – 6.67
ppm nos muestra H+ en posición de grupos alquenos en la molécula, también nos dice que
el O mas electronegativo tiene menor efecto inductivo sobre ellos, y hace que tengan menor
carga magnética y menos diferencia de energía, lo que los hace mas blindados que los
anteriores; la frecuencia que se halla en 5.89 – 5.91 ppm habla de un H+ posicionados lejos

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del átomo mas electronegativo de la molécula y junto a grupos hidroxilos que no generan
un efecto inductivo sobre estos protones, los hace mas blindados y por tanto absorben esta
frecuencia; la señal 5.02 ppm nos habla de una frecuencia en el espectro donde se encuentra
un grupo alcohólico que se encuentra blindado, por las cargas adyacentes y que hace que
tenga menor carga magnética y menor diferencia de energía; en 4.86 – 4.88 ppm la
frecuencia según el desplazamiento químico nos refiere a un protón que se halla en un
ambiente donde hay un átomo electronegativo junto al grupo metano del protón que nos
genera la señal, la diferencia de estas frecuencias se da, porque hay un átomo que es menos
electronegativo que el otro; por último la señal 2.81 ppm o 2.56 ppm nos dice que un
protón en un ambiente donde se encuentra un grupo metano, el grupo más sencillo de la
molécula. Según el índice de deficiencia de hidrógenos se puede dibujar una estructura
aromática y posicionar laos protones según la frecuencia dada en el espectro 1HRMN.

ESPECTROSCOPIA 13CRMN (4)

150 – 160 ppm se indica el carbono terciario de diferente simetría y ambiente que tiene un
campo debajo de tipo alqueno con hibridación sp2 C = C
140 – 150 ppm se indica que el carbono terciario de simetría también diferente de tipo
alqueno C = C

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110 – 120 ppm se indica dos carbonos terciarios de tipo alqueno con hibridación sp2 en
igual simetría, pero perteneciente a un grupo metóxido C = C
100 ppm se indica carbono terciario de simetría diferente de un grupo metóxido de enlace
C=C
90 – 100 ppm se indica tres carbonos terciarios de igual ambiente y dos con diferente
simetría a uno de ellos pero que son de tipo alqueno C = C
70 – 80 ppm se indica el carbono secundario con hibridación también sp3 de diferente
simetría con un enlace C – C
60 – 70 ppm se indica el carbono secundario con hibridación también sp3 con un enlace
C–C
20-30 ppm se indica el carbono secundario de hibridación sp3 con un enlace C – C
Los tres carbonos restantes son cuaternarios respecto a la formula molecular.

ESPECTOMETRIA DE MASAS (4)

Según el ion molecular el peso de la catequina es de 292 m/z, el ion de base es de

aproximadamente 139 m/z.

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BIBLIOGRAFÍA

[1] (Flavone | C15H10O2 | ChemSpider, n.d.)

[2] (1HRMN FLAVONA, n.d.)
[3] (Gallic Acid | C7H6O5 | ChemSpider, n.d.)
[4] (1H RMN ACIDO GALICO, n.d.)
[5] (Methanol | CH4O | ChemSpider, n.d.)
[6] (1H RMN MeOD, n.d.)
[7] (L-(−)-Catechin | C15H14O6 | ChemSpider, n.d.)
[8] (1H RMN MeOD, n.d.)
[9] (Tablas Espectrometria de Masas.Pdf, n.d.)
[10] (IR-OMMM-2021-1, n.d.)
[11] (RMN-AO-OMMM-2021, n.d.)
[12] (EM-OMMM-I-2021, n.d.)
[13] (Ferrer-Gallego et al., 2010)

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