Identificación de muestra desconocida Nº6

Autor 1: Valeria Alarcón Quintero Cod: 1088032591

Escuela de Química, Universidad Tecnológica de Pereira, Pereira, Colombia, 14/12/2016
valeryalarcon97@utp.edu.co

Resumen—Se es dado un conjunto de espectros desde IR llegando a principales grupos funcionables

RMN protónico detectando átomos presentes en la muestra y el espectro de masas comprobando así la
estructura obtenida, identificando así la muestra problema. La concentración molar de una mezcla de
tres compuestos fue determinada a partir de un espectro RMN carbónico.

Palabras clave— análisis, identificación, infrarrojo, masa, mezcla, resonancia magnética nuclear.

Abstract— It is a set of spectra from IR that reach the main functional groups Proton NMR detecting
atoms in the sample and the mass spectrum, thus verifying the structure obtained, thus identifying the
example problem. The molar concentration of a mixture of three compounds was determined from a
carbonic NMR spectrum.

Key Word — Analysis, identification, infrared, mass, mixture, nuclear magnetic resonance

I.INTRODUCCIÓN

La derivación de información estructural a partir de datos espectroscópicos es una parte integral de

la identificación de compuestos organicos, utilizando combinaciones de las principales técnicas
(UV, IR, RMN y MS). la identificación de grupos funcionales específicos en especial compuestos
orgánicos permitiendo la caracterización de sustancias desconocidas es la principal utilidad de los
métodos espectroscópicos. La espectroscopia infrarrojo permite la identidad de principales grupos
funcionales orientando el estudio y se basa en la v9ibración de los enlaces al absorber energía. El
espectro RMN tanto protónico como de 13C es de gran utilidad para estudiar el ambiente químico de
las moléculas y tener posibles estructuras. Por ultimo el espectrometría de masas la cual es una
técnica de análisis cualitativo, es de gran utilidad ya que permite la determinación de estructuras
orgánicas en combinación con técnicas ya mencionadas.

II. IDENTIFICACIÓN ANÁLISIS PARTE 1

la muestra de código M6-AOE-01 , una sustancia pura a la cual se le realiza el análisis

espectroscópico de una serie de información dadas, para su posterior identificación, fueron dados
los espectros de infrarrojo, resonancia magnética nuclear HRMN protónico y C13 ademas de estos,
tambien el espectro de masas .

A. ANÁLISIS ESPECTRO INFRARROJO

 Figura 1. Espectr de infrarrojo de la muestra problema.

El espectro de infrarrojo de la muestra desconocida se observa en la figura 1. Las principales

señales detectadas se observan en la tabla 1. Se realizó el análisis estudiando las diferentes partes
del espectro. Así se inició con la región del IR lejano (en el cual se observan dos picos señales 1 y
2, (figura 2 ) la primera presenta medio ancha y poco definida entre los 3080 y 2900 cm-1 con pico
pronunciado a los 2920 cm-1 , mientras la segunda absorción se presenta
bien definida a los 2810 cm-1 , ambos a igual intensidad media-fuerte. en
esta región se observa normalmente el estiramiento O-H, banda ancha y
media fuerte, ya que en el espectro no aparece dicha señal; se
descartaron los grupos funcionales como fenol y alcohol.

Las absorciones vistas son atribuidas a los estiramientos C-H, en la

primera absorción se observan varios picos solapados entre sí, los cuales
se deben al estiramiento del enlace =C-H, que aparece para los anillos
aromáticos en el rango (3000-2840 cm-1); y el pico que sobresale se
atribuye a el estiramiento provocado por el grupo metileno CH2 de tipo
sp2, la cual normalmente se presenta cerca a los 2926 cm-1, La señal 1
se da a los 2920 cm-1 indicando la presencia de un grupo CH2 que
presenta un estiramiento asimétrico. La señal 2 se observa a los 2810
cm-1 y se debe al grupo metil –CH3 ya que este se presenta habitualmente Figura 2. Región del
entre los 2962 y 2870 cm-1 , pero un posible anillo aromático hace que se espectro del infrarrojo entre
disminuya la frecuencia de las señales. Se determinaron estos dos grupos, los 2700 y 4000 cm-1
por las vibraciones que presentan en otras regiones del espectro. (2)
según la figura 3 donde se exhibe los diferentes modos de flexión de
ambos grupos, una vibración a los 1465 cm-1 del grupo metileno y una
vibración del grupo metil a los 1375 cm-1 , en la figura 4. se puede ver dichas flexiones, sin embargo
por la región en que se presenta la señal del CH2 se superponen por otros grupos funcionales, la
señal 5 corresponde así al grupo metil.
 Figura 3. Flexiones típicas de grupos funcionales metileno y metil

La siguiente región estudiada, entre los 1000 y 1600 cm-1 se observa en la figura 5. en la cual se
presentan distintas absorciones, las señales 3 y 4 a los 1500 y 1450 cm-1 respectivamente son
atribuidos a las dos bandas de estiramiento C=C particulares de los
anillos aromáticos que aparecen normalmente entre 1600 y 1450 cm-1,1
un Con esta información se corrobora en otras zonas del espectro
posteriormente estudiadas.

Según la información dada, la formula química del compuesto

problema es C10H14O2,

En esta región se da también la absorción fuerte del

enlace C=O de los grupos carbonilos entre 1850 y
1650 cm-1 , como se observa en la figura 4 esta banda
no lo presenta el compuesto problema, descartando
así a seis grupos funcionales pertenecientes a los
compuestos carbonilos.
A los 1170 cm-1 se muestra una banda fuerte y a los
1060 cm-1 se observa una señal fuerte con dos picos
estrechamente separados, estas son las señales 6 y 7
Figura 4. Región del espectro
respectivamente, y son atribuidas a los estiramientos
del infrarrojo entre los 1000
y 1600 cm -1 propios del enlace C-O conjugado con anillo
aromático, que comúnmente se presentan cerca a los
1200 y 1040. y son particulares de los éteres, las
moléculas que presentan enlaces acetales a menudo dan cuatro o cinco bandas
fuertes, respectivamente en la región entre 1200 y 1020 cm-1 , esto se puede
observar también en la figura 4. Dando así una idea del tipo de éter.

Finalmente se procedió a analizar la zona del espectro de baja frecuencia entre 900
y 675 cm-1 (figura 5) ya que las bandas más prominentes e informativas en de los
compuestos aromáticos ocurren en este rango. 2
También en la región de 1600 a 2000 (figura 6) solo se observan unos sobre tonos Figura 6. Región del
entre 1700 y 2000 cm-1 los cuales se pueden atribuir a el patrón de sustitución espectro del infrarrojo
correspondiente a un posible el anillo aromático. Se comparan estas señales con entre los 1000 y 1600
las teóricas figura 7, las cuales indican que el compuesto es mono sustituido. cm-1
 Figura 7. Patrones de sustitución teoricos.

Figura 6. Región del espectro del

infrarrojo entre los 1600 y 2000
cm-1

B. ANALISIS RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR

El espectro NRM de resonancia magnética nuclear es de gran importancia ya que muchos núcleos
pueden ser estudiados por técnicas de RMN pero el hidrogeno y el carbono esta mas disponibles
mientras la espectroscopia infrarrojo revela tipos de grupos funcionales presentes en una molécula,
la RMN proporciona información sobre el numero de átomos magnéticamente distintos

En el espectro RMN protónico figura 8. se observan cuatro señales, este espectro no solo distingue
el número de tipos de protones tiene una molécula, sino que revela también la multiplicidad de las
señales. En la tabla 2 se observan dichas señales y su respectiva atribución, además el número de
divisiones que le corresponden. Con el área bajo la curva y la relación de esta en los picos presentes
se pueden cuantificar el número de protones. Se observa la altura de la línea integral de una de las
señales en este caso la señal 2. De longitud (1,2 divisiones del papel gráfico) y se tomo como
referencia. En la tabla también se registró las longitudes correspondientes de la integral de cada
señal, esos son valores relativos, y dividiendo cada longitud entre la de la señal de referencia
determinando así el número de Hidrógenos por cada señal.
 Figura 8. Espectro RMN 1H. de la muestra problema.

Tabla 2. Resultados obtenidos a partir del espectro RMN 1H. de la muestra problema.

SEÑAL δ M N° H Long. N° de H
1. 7.1 y 7.3 m 6 6 𝑑𝑖𝑣. 5
=5
1,2 𝑑𝑖𝑣.

2. 4.5 t 1.2 1,2 𝑑𝑖𝑣. 1

=1
1,2 𝑑𝑖𝑣.

3. 3.3 s 7.2 7,1 𝑑𝑖𝑣. 6

= 5,916
1,2 𝑑𝑖𝑣.
4. 2.8 d 2.5 2,5 𝑑𝑖𝑣. 2
= 2,083
1,2 𝑑𝑖𝑣.

Con esta información se procedió a analizar el espectro de C13

C. ANALISIS RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR CARBONICA

Con el propósito de asignar las señales a un espectro RMN carbónico C13, son dados o se
obtuvieron dos espectros, el primero es un espectro completo de H1 protónico desacoplado,
maximizando así la intensidad de la señal y proporcionando singletes agudos y minimizando la
superposición de las señales. Este es el espectro mas apropiado para cuantificar el número de
resonancias y determinar con precisión sus tipos de desplazamientos químicos, (figura 9. A )

el segundo, un espectro sensible a el ambiente quimico de cada numero de proones adjuntos a cada
carbono permitiendo asi una clasificación parcial de las señales del espectro C13 de acuerdo al tipo
de grupo ya sea si son metil, metileno o metino o atomos de carbono cuaternarios. ( figura 9. B)
 Figura 8. Espectro RMN 13C. de la muestra problema.

se examinan los espectros de derecha a izquierda en el espectro 9.A se abserva la señal N°1 un pico
a 40 ppm (desplazamiento químico) el cual se atribuye a un metileno -CH2 con hidrógeno (H) o
cadena carbonada (-R) en el Cα y Cβ ya que se encentra dentro del intervalo (20- 45) ppm particular
del grupo, se corroboró esta señal con la observada en el espectro B (DEPT) una señal que se
encuentra hacia abajo.
Confirmó que hace referencia a un grupo metileno.
Subseguido a este, en espectro A se observa un pico alrededor de 52 ppm (señal N° 2) este se
encuentra en el intervalo referente al desplazamiento químico del grupo C-H metino, o también se
pudo atribuir a un grupo metil unido a un oxígeno el cual se presenta normalmente entre 50 y 60
ppm. Pero con respecto a los anteriores estudios espectroscópicos donde se determinó como grupo
funcional principal un estar. Por tal se deduce que esta señal se atribuye al grupo -O-CH3

el numero de resonancias indican inmediatamente el numero de ambientes de C13 en la molécula.

cuando es un compuesto simetrico presentan iguales señales, mientras que uno asimétrico
dependerá de los diferentes ambientes, esto se utiliza comúnmente para determinar el patrón de
sustitución de compuestos aromáticos, según el espectro infrarrojo, es de tipo mososustituido. lo
cual indicarían cuatro señales entre 110 y 175 ppm pertenecientes a los diferentes ambientes
afectados por el grupo sustituyente, como ejemplo se observa en la figura 10. en el espectro del
compuesto problema se observa un conjunto se señales entre 105 y 140 tres más sobresalientes
(señal N°1) y una un poco alejada (señal N°2) atribuida al grupo C=C del anillo. Estas cuatro
señales comprobaron así la monosustitucion del compuesto.

En la tabla 3 se pueden observar las distintas señales detectadas y sus respectivas atribuciones
dando asi una idea de posible estructura.

Tabla 3. Resultados obtenidos a partir del espectro RMN 13C. de la muestra problema.

SEÑAL δ (ppm) M Atribución

1. 40 baja -CH2
2. 52 Media O-CH3
 3. 105 Media C=C
4. 125-130 Altas

D. ANALISIS ESPECTROSCOPIA DE MASAS

A partir de los diferentes análisis espectroscópicos inmediatamente anteriores, se obtuvo

información estructural con la cual se da idea de estructura posible, se determino que se tiene un
anillo aromático mono sustituido, que se tienen dos oxígenos y el grupo funcional principal es u
éster con enlaces acetales, por tal se deduce que se trata de un di éter, con los espectros de RMN
protónico, se dictaminó que la molécula posee 6 protones de tipo RO-C-H este se pudo traducir
como el protón de dos grupos metilo, se confirmo con el espectro RMN 13C el enlace –O-CH3 y
también la presencia de un grupo metileno. En la figura 10 se puede ver gráficamente el anterior
análisis.

Figura 10. Grupos funcionales determinados a partir de espectros

Con estos tres grupos, se pueden verificar una posible estructura, ya que la formula molecular dada
C10H14O2 es decir de peso molecular igual a 166 g/mol coincide con la suma de cada uno de los
pesos y numero de átomos de los tres grupos mostrados añadiendo un Carbono (mostrado de color
azul en la figura 11. para completar los enlaces, que quedarían de la siguiente forma:

Figura 11. Posible estructura de la muestra problema

En el espectro de masas (figura 12) se pueden observar distintas señales ordenadas en la tabla 4. En
la cual se puede ver la señal Nº 1 como el ion molecular, también se presentan allí las posibles
fragmentaciones sus respectivas formulas moleculares.
 Figura 12. Espectro de masas de la muestra problema.

Tabla 4. Resultados obtenidos a partir del espectro de masas de la muestra problema

Señal m/z Intensidad Formula Estructura

molecular
1. M+ 166 C10H14O2

2. 75 90 C3H7O2

3. 91 20 C7H7

4. 51 23 C4H3
La señal Nº 2 m/z=75 coincide con la señal más intensa es decir el ion más abundante formado o el
también llamado el pico base. El rompimiento de la molécula neutra (señal Nº1) por el grupo
metileno, forma los dos iones más abundantes, señal 2 y 3 respectivamente. Finalmente el ultimo
ion es formado por la pérdida del grupo metoxilo. Confirmando así la estructura de la figura 11
Como estructura química del compuesto problema.

III. CUANTIFICACIÓN ANÁLISIS DE MEZCLA PARTE 2

La segunda parte consta del análisis se una mezcla, de la cual se es dado el espectro 100MHz 13C.
(Figura 13) la mezcla consta de benceno, dietileter y diclorometano en solución de CDCl3 (en la
tabla 5 se registraron las moléculas dadas en la solución y sus respetivas señales.) el espectro se
registró con un largo retraso de relajación (300 segundos) entre las adquisiciones y con el NOE
suprimido.
a partir del área de las deñales observadas se pudo determinar la realciòn molar del conjunto de
compuestos presentes en la solución estudidada.
se aprovecha de que cada pico pertenece a una molecula diferente. primero se procedióa medir su
area,ya que el espeectro de C13 solo presenta singletes, en lugar de areas, se utilzaron longitudes.
en centimetros. En la tabla 5 se registran estas longitudes
.
subseguido a esto, en cada señal, se determinaron el número de núcleos (carbonos ) que
contribuyen para cada señal asi por ejemplo para la señal del benceno corresponden 6 atomos de
Carbono pertenencientes al enlace C-H.

Figura 13. Espectro RMN de la mezcla

 Tabla 4. Datos obtenidos para cuantificar la mezcla

COMPUESTO Nº Atribución δ (ppm) Intensidad Nº

señal I (cm) nucleos
por cada
ambiente
químico.
Benceno (A) 1. C-H 128,7 3,8 6

Dietil éter (B) CH3- CH2-O-CH2- 2. -CH2 67,4 2,1 2

CH2
4 -CH3 17,1 2,1 2

Diclorometano (C) Cl-CH2-Cl 3 -CH2Cl2 53,7 3,1 1

se realizó una proporcion entre el area y el numero de protones por ambiente quimico, para cada
una de las señales.
Siendo asi,
3,8 2,1 2,1 3,1
= 0,63 𝐴 = 1,05 𝐵 = 1,05 𝐵 = 3,1 𝐶
6 2 2 1

Como vemos la señal 3 y 4 pertenecen a la misma molecula, el dietil éter y la proporción obtenida
anteriormente es la misma. Por lo cual solo se considera una de estas para el calculo.

El fracción molar X, indica moles de A entre un total. Siendo así se utiliza la siguiente expresión
para determinar las fracciones molares de cada compuesto.

Para benceno:
𝑝𝑎𝑟𝑡𝑒 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑒 𝐴
%𝑋 (𝐴) = =
𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑒 𝐴 + 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑒 𝐵 + 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑒 𝐶
𝐼𝐴 3,8
𝑁º 𝐴 6
%𝑋(𝐴) = 𝐼𝐴 𝐼𝐵 𝐼𝐶 %𝑋(𝐴) = 3,8 2,1 3,1 𝑥100% = 13,2
+ + + +
𝑁º 𝐴 𝑁º 𝐵 𝑁º 𝐶 6 2 1

Donde 𝐼𝐴 es la intensdad ( area) de la señal y 𝑁º𝐴 es el numero de nucleos por señal. Asi mismo se
realizò con los otros compuestos, los resultados se obtienen en la tabla 6.
 COMPUESTO % MOLAR
Benceno 13,2
Dietil éter 22
Diclorometano 64,85

IV. CONCLUSIONES

Con lo anterior se concluye entonces , que la muestra problema es un compuesto identificado como
(2,2 dimetoxi- etil ) Benceno.
También se puede concluir que a partir de un espectro RMN de C13 se puede cuantificar la
fracción molar de una mezcla de compuestos orgánicos.

V. BIBLIOGRAFÍA

1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, and G.S. Kriz, Introduction to Spectroscopy: A Guide
for Students of Organic Chemistry (Harcourt College Publishers, 2001).

2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, and D. Kiemle, Spectrometric Identification of

Organic Compounds, 7th Edition (Wiley, 2005).

3. L.D. Field, S. Sternhell, and J.R. Kalman, Organic Structures from Spectra (Wiley,
2012).