UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA.
Análisis Térmico y Espectroscópico de Materiales

SEMESTRE 2022-1 GRUPO: 1

Interpretación de espectros de resonancia.

Problema 9.
Equipo: Los QIMicos.
Fecha de entrega: 19/Noviembre/2021

Integrantes:

Enzástiga Reséndiz Marcos Ulises.

Martínez Cisneros Victor Manuel.

Arias Crúz Juan Manuel.

Introducción.
Espectros de resonancia.
La técnica espectroscópica de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) representa una de las
técnicas analíticas más importantes en la determinación estructural de compuestos
químicos. Fue diseñada en un principio para estudiar los núcleos atómicos y la condición
es que esos núcleos tengan un número impar de protones y/o neutrones (el caso más
usado es para Hidrógeno 1).
Al tener los núcleos dicha característica, tienen un spin nuclear y un movimiento de rotación
sobre un eje, generando un momento magnético y que se comporte como un imán. De
esta manera, en presencia de un campo magnético externo cambia su rotación, pero en
ausencia de él, ellos apuntarán a cualquier otra dirección. El nombre de resonancia lo
tiene porque es el momento de la técnica cuando un núcleo se encuentra con un campo
magnético y una radiación adecuada.
De esta manera, se fundamenta en las propiedades magnéticas de los núcleos atómicos, en
base a la interacción del momento magnético nuclear con un campo magnético externo,
que conduce a la generación de diferentes niveles energéticos. La respuesta a la
transición entre estos niveles por la absorción de energía de radiofrecuencia por parte de
los núcleos atómicos, puede ser detectada, amplificada y registrada en lo que sería una
línea espectral o señal de resonancia.
Y en general, sirve para determinar el entorno químico de los átomos de hidrógeno, de los de
carbono o de otros e interés y así proporcionar evidencia para la estructura de grupos
alquilo y evidencias sobre los grupos funcionales.
Aplicaciones:
● Elucidación estructural (confirmación, identificación e investigación de estructuras):
Productos naturales, química orgánica: Herramienta analítica de elección para la
síntesis química.
● Estudio de procesos dinámicos: Cinética de reacciones químicas y cinética de
reacciones químicas.
● Diseño de fármacos basado en la estructura.

Objetivo.
● Identificar la estructura de la molécula mediante un espectro de resonancia y la
fórmula mínima.
Resultados y cálculos.
Espectro 1.

Fórmula mínima: 𝐶2𝐻3𝐶𝑙3

Primero se puede identificar dos tipos de ambientes químicos en los espectros, pues hay
uno a alrededor de 5.7 PPM y otro a aproximadamente 3.8 PPM, por lo que podemos decir
que se tienen dos núcleos de hidrógeno presentes en el compuesto. Hay 3 picos
identificados en la señal a 5.7 PPM, lo cual podemos atribuir a 2 hidrógenos (Tipo 1) de
mismo ambiente químico en el compuesto; mientras que en la señal a 3.8 PPM se observan
2 picos, atribuibles a un hidrógeno que es de diferente ambiente químico al de los otros
(Tipo 2).
 Los hidrógenos tipo 1 están enlazados a un carbono, el cual a su vez está enlazado a un
cloro, a otro carbono y a un hidrógeno. Mientras que el hidrógeno tipo 2 está enlazado a un
carbono, que está enlazado a otro carbono pero no a un cloro, sino a dos.Por lo que
coincide lo que se deduce del espectro con su fórmula mínima como con su estructura.
Espectro 2.

Primero se identifica que una sola señal a 3.7 PPM aproximadamente en el espectro, esto
quiere decir que hay un solo ambiente químico para todos los hidrógenos presentes en
la molécula.
Al ser un único tipo de hidrógeno identificado, se puede observar en la estructura que cada
hidrógeno está enlazado a un carbono, el cual está enlazado a otro carbono, a un cloro
y a un hidrógeno. Por lo que coincide lo que se deduce del espectro con su fórmula
mínima como con su estructura.
Fórmula mínima: 𝐶2𝐻4𝐶𝑙2 − 𝑏

Espectro 3.

Fórmula mínima: 𝐶5𝐻10𝐶𝑙2

En el espectro se observan señales a 1.8 PPM y a 0.8 PPM aproximadamente, por lo que se
puede identificar dos tipos de hidrógenos en el compuesto de diferente ambiente químico.
En la señal a 1.8 PPM se observan 4 picos, por lo que se le puede atribuir a 3 hidrógenos
(tipo 2) pertenecientes al compuesto que comparten un ambiente químico. Mientras que en
la señal de 0.8 PPM se observan 3 picos, atribuibles a 2 hidrógenos (tipo 1) del compuesto
que comparten ambiente químico.
Pero en la fórmula mínima se observa que son 10 hidrógenos en total, por lo que habrán en
total 6 hidrógenos equivalentes a esos 3 hidrógenos (tipo 2) y 4 hidrógenos equivalentes a
esos 2 hidrógenos (tipo 1).

Los hidrógenos de tipo 1 están enlazados a un carbono, el cual está unido a otro carbono, a
otro hidrógeno y a un cloro. Mientras que los hidrógenos de tipo 2, están enlazados a un
carbono, el cual está unido a dos carbonos y a otro hidrógeno. Por lo que coincide lo que se
deduce del espectro con su fórmula mínima como con su estructura.

Espectro 4.

Fórmula mínima: 𝐶2𝐻4𝐶𝑙2

Como primer punto, podemos analizar el número de señales presentes y proponer posibles
estructuras, con la fórmula mínima proporcionada, para poder realizar un análisis de
las señales correspondientes a cada una de ellas. En la primera sección del diagrama
entre un valor de 2.5 y 2, podemos observar 2 señales, las cuales describen la
 multiplicidad (n+1), lo cual nos dice que n=1, señalando que el 𝐶𝐻3solo tendrá un H
vecino el cual podemos atribuir esa señal en el espectro. En cuanto a la segunda señal
que se encuentra entre 5.5 y 6 observamos la formación de un cuatriplete con una
señal menos intensa, pero que se pueden apreciar sus cuatro picos, esto quiere decir
que la multiplicidad (n+1) de los H vecinos del CH será n=3, corroborando que el
número de picos que conforman cada una de las dos señales está relacionado con los
H vecinos a los que dan la señal.
Estructura propuesta:

En cuanto al desplazamiento observado en cada una de las señales va a deberse al entorno

al que se encuentra cada uno de los H. Los Cl juegan un papel importante en cuanto el
desplazamiento de estas señales, al ser un grupo electronegativo roba carga por efecto
inductivo, al robar carga hace que los H tengan muy poca densidad de carga
(desempantallados). En este caso los H mas desapantallados serán los del carbono
unidos a los dos cloros, por lo cual tendrán un desplazamiento hacia la izquierda del
espectro. En cuanto los H menos desapantallados los encontramos del lado derecho
del espectro.

Espectro 5.

Fórmula mínima: 𝐶4𝐻8𝑂2

En primera instancia, en el espectro de resonancia se observa que habrá 3 tipos de
ambiente químico para cada conjunto de núcleos equivalentes. La primera señal, la
 cual se sitúa en alrededor de 1.25 PPM posee 2 H de los 8 pertenecientes a la
molécula; para la señal situada a 2.1 PPM se asocian 3 H; y para la señal en 4.2 PPM
se le atribuyen 2 H. Este número de H corresponde a los 8 que conforman a la
molécula. Ahora, con base en la relación de multiplicidad n+1, donde n es el número
de hidrógenos vecinos al grupo estudiado, se puede hacer un bosquejo de las
estructuras presentes con hidrógenos asociados. Para un triplete, se dice que se tienen
2 hidrógenos vecinos, y para un cuatriplete, se dice que se tienen 3 hidrógenos
vecinos; por lo tanto, se puede concluir que estas dos especies están juntas como un
CH3CH2-. Después, una señal singulete nos habla de un acomodo en el cual no se
tienen hidrógenos vecinos y que, como ya se mencionó anteriormente, en este caso
será también un ambiente químico diferente. Tanto el triplete como el singulete
poseen 3 H cada uno; sin embargo, su ambiente químico no es igual, lo cual puede
deberse a la presencia de un oxígeno en forma de éter. Con base en el análisis
realizado y el número de carbonos presentes en la fórmula mínima, se puede también
asociar una acetona. El conjunto de estos postulados y uniendo las piezas a partir de
la información que nos brinda el espectro de resonancia y la fórmula mínima, se
propone la molécula de propionato de metilo.

Conclusión.

Se observó los diferentes espectros de resonancia de un mismo elemento con diferente

estructura química; la energía de resonancia y el desplazamiento químico poseen una
dependencia con el ambiente asociado, es decir, todo lo que rodea al núcleo, junto con
los otros núcleos del mismo elemento que afectan directamente a la representación de
los espectros resonancia. Esta propiedad es lo que nos permite de manera más precisa
el acomodo estructural partiendo de una fórmula mínima para determinar las
estructuras implicadas.
Bibliografía.
● Acosta, M. A. [María Alejandra Acosta]. (2016, diciembre 4) Fundamentos de
Espectroscopía RMN. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=YYnNR8jIxFI
● Gonzalo A. Álvarez Analía Zwick, Alex Fainstein, Instituto Balseiro CONICET,
“ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR”, 10/9/2016
● RMN (Advanced): Capítulo 3 y 4: Callaghan, Paul T., Translational Dynamics and Magnetic
Resonance:Principles of Pulsed Gradient Spin Echo NMR (Oxford University Press, 2011).