SEDE MANIZALES

ASIGNATURA LABORATORIO DE QUÍMICA (Código 4100832)

Práctica N° 3. Extracción de Cafeína

1. Introducción

El propósito de la práctica es entender y aprender la técnica de

extracción sólido/líquido y líquido/liquido, la cual permite extraer y
separar componentes presentes en matrices secas (por ejemplo,
vegetales, frutas, etc.) o presentes en la mezcla final de una reacción
química. La extracción liquido/liquido puede ser de dos tipos: neutra y
ácido/base. En esta práctica se aplica la técnica para extraer la cafeína
presente en las hojas del té negro.

Al igual que durante las dos primeras prácticas realizadas se aplica la

relación entre estructura química, fuerzas intermoleculares y propiedades
físicas, estudiada en el curso teórico de Química Orgánica, con el fin de
entender los principios físicos y químicos en los cuales se fundamentan la
técnica de extracción. Se aplicarán también los conceptos de fuerza
ácida (pKa) y básica (pKb) relativa, equilibrio químico ácido-base de
Bronsted-Lowry y mecanismo heterolítico de reacción. Asi mismo, se
aplicará lo aprendido durante la Práctica No. 1 para recristalizar la
cafeína.

La práctica se basa en el Capítulo 7 (131-140 y 155-158) de Williamson, K.

L. Para desarrollarla exitosamente Usted requiere leer y entender los
siguientes conceptos incluidos en este Capítulo:

1. Técnica de Extracción (páginas 131-140): Propiedades de los disolventes

utilizados para procesos de extracción; mezclado de fases; separación

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 de fases; agentes secantes; remoción de disolventes; incremento de la
presión de vapor de un disolvente durante un proceso de extracción y
precauciones a tener en cuenta.

2. Coeficiente de partición (página 132-133): Consultar la solubilidad de

la cafeína en agua y en diclorometano a 25 °C, y con base a esta
información, calcular el coeficiente de partición para la cafeína en
estos dos disolventes.

3. Emulsiones (página 136): ¿Qué es una emulsión? ¿Qué precauciones se

deben tener durante la práctica para evitar que se forme una emulsión?
¿Por qué no es conveniente que se forme una emulsión durante una
extracción líquido-líquido?

4. Extracción de la cafeína a partir del té negro (página 155-158): El

procedimiento que se va a seguir está en las páginas 157-158
(Macroscale procedure), sin embargo, es importante leer todos los
conceptos relacionados con la cafeína, descritos desde la página
155. CADA GRUPO DEBE TRAER 25 gramos (16 bolsas de TE NEGRO
HINDU-TE NEGRO MARCA HINDU NO OTRO PORQUE ESTE TE MARCA
HINDU ES EL QUE CONTIENE CAFEÍNA, OTROS COMO EL TÉ VERDE NO
CONTIENEN CAFEÍNA O CONTIENEN OTROS COMPONENTES QUE
COMPLICAN LA EXTRACCIÓN Y SEPARACIÓN DE LA CAFEÍNA).
TAMBIÉN, CADA GRUPO DEBE TRAER UNA MEDIA FINA (MEDIA
VELADA DE MUJER COLOR PIEL), LA CUAL SE UTILIZA PARA
FILTRAR.

2. Materiales y reactivos

Fecha:
Grupos:
Sesión:

Tabla 1: Materiales extracción de

cafeína
Cantidad Material Observación de
unitaria procedimiento

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1 Erlenmeyer 500 mL Secar en el horno
antes de ser utilizado
1 Beaker 100 mL
1 Beaker 400 mL
1 Probeta 100 mL
1 Embudo tallo corto Secar en el horno
antes de ser utilizado
1 Beaker 50 mL Secar en el horno
antes de ser utilizado
1 Erlenmeyer 500 mL Boca ancha
1 Espátula
1 Placa calefactora
1 Embudo de separación 250 mL
1 Vianda
1 Termómetro Preferiblemente de
alcohol
1 Balón de fondo redondo 250 mL Secar en el horno
antes de ser utilizado
y pesar para registrar
peso
1 Aro de soporte
2 Pinza de agarre (azul)
1 Papel filtro cualitativo Doblar en abanico

Figura 1: Montaje para la

separación de fases

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 Tabla 2: Reactivos práctica de extracción y recristalización
de la cafeína
Cantidad Reactivo Observaciones
unitaria

20 g Carbonato de
Sodio
60 mL Diclorometano
2g Sulfato de sodio
anhidro
10 mL Acetona
2 mL Ligroína – Hexano o
éter
de petróleo
Notas:

La cantidad unitaria es la cantidad por grupo de

cada reactivo. El total es la cantidad necesaria para
todos los grupos +2.

3. Recomendaciones a tener en cuenta:

Para la extracción liquido-liquido debe tenerse la mezcla entre 10 –

14°C para evitar la formación de emulsión.

Durante la extracción liquido-liquido debe evitarse la agitación fuerte

del embudo para evitar la formación de emulsión.

El uso de los guantes es muy importante puesto que se manipulará

diclorometano. Estar al tanto de no drenar la porción de emulsión
formada durante la separación de fases.
En la etapa de secado del extracto de diclorometano, si se observa
todavía la presencia de agente secante disperso, es decir, si no se
observa la formación de grumos del agente secante, es porque no se
ha dado completamente el secado del extracto debido a que la
cantidad de agente secante no fue suficiente, por lo que se requiere
agregar 0.5 g más de agente secante. El secado completo del extracto
del diclorometano se logra cuando se observe la formación de grumos
del agente secante, de lo contrario se va a presentar el problema de la
presencia de agua en el extracto de diclorometano, lo cual retardará
la etapa de evaporación del diclorometano y la cafeína extraída

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 tendrá agua que alterará los resultados y dificultará el proceso de
recristalización de la misma que se realizará.

La rotaevaporación se realiza a 30 °C con una presión de 650 mbar.

Tener presente de pesar el balón de fondo redondo antes de la

rotaevaporación del diclorometano y posterior a ella, con el fin de
registrar el peso de la cafeína cruda (impura) obtenida.

§ Para recristalizar la cafeína, primero se debe solubilizar en acetona, por

lo cual se requiere colocar con suficiente anticipación un baño de
maría a una temperatura no superior a 50°C. Muy importante mantener
y controlar cuidadosamente esta temperatura, de lo contrario si es
mayor se evaporará la acetona y si es menor la cafeína tardará en
solubilizarse. Una vez obtenida esta temperatura, sumergir con
precaución en el baño de maría el balón de fondo redondo con la
cafeína y la acetona, manteniendo la altura del balón en el baño
ligeramente por encima del nivel del volumen de la acetona, hasta
lograr una completa disolución de la cafeína en acetona. Transferir
rápidamente la disolución a un beaker de 20 mL y agregar gota a gota
hexano hasta observar la formación de cristales de cafeína.

§ Desechar la emulsión en desechos orgánicos halogenados.

4. Preguntas y Consultas Guía de Preparación

(Página 163): Preguntas de la 1 a la 4 y pregunta 9.

Consultar las clases de taninos que existen, sus estructuras químicas, el

valor de pKa aproximando para los taninos y cómo reaccionan con
Na2CO3 (calcule el valor aproximado del pKb para el ion carbonato).
Proponga la ecuación para la reacción que ocurre entre los taninos y el
Na2CO3 y el mecanismo de ésta reacción. Tanto la ecuación como el
mecanismo de reacción deben incluirse en la parte correspondiente del
preinforme.

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