AISLAMIENTO DE CAFEÍNA

MARCO TEÓRICO

El grano de oro, la droga más popular del mundo, el café. Para muchos países de latinoamérica el
café está muy metido en la cultura popular y en tiempos modernos, marcas populares de
cafeterías de carácter premium le han dado un relanzamiento a la bebida. No sé cómo será el
comportamiento en los gustos y selección de producto por parte de las generaciones nacidas
después de 1990 pero me atrevería a decir que el café no era de las bebidas favoritas de este
segmento de la población hasta que cierta compañía norteamericana relanzó el concepto social de
"tomar café".

Estructura de la cafeina

El café tiene un estimulante alcaloide muy famoso llamado cafeína cuya concentración de cafeína
en el café ronda entre un 0.9 % y 1.3 % sobre la masa total del grano tiene la propiedad de
estimular el sistema nervioso central al ser un antagonista de los receptores de adenosina siendo
los efectos del mismo:

 Aumento de la capacidad de estar alerta

 Analgésico

 Resistencia

 Aumenta la productividad Esta, la cafeína, es el componente más famoso del café sin embargo el
café tiene muchos otros componentes entre los que se encuentran:

 Lignina

 Polisacáridos

 Monosacáridos
 Pectina

 Proteína

 Aminoácidos libres

 Ácidos grasos

 Diterpenos

 Taninos (los que dan el color pardo)

 Flavonoides (color café)

trigonelina
Otra sustancia presente en el café con actividad
biológica es la trigonelina. La trigonelina es una
sustancia alcaloide que se produce por la metilación
enzimática del ácido nicotínico. Contribuye al amargor de la
bebida y es precursor de sustancias volátiles que se
forman durante el tostado del grano. La trigonelina ha presentado la capacidad de inhibir la
invasión de células cancerosas en pruebas in vitro. Al mismo tiempo, esta molécula ha demostrado
la capacidad de regenerar dendritas y axones de células nerviosas lo cual sugiere que ayuda a la
memoria.

Estos son ejemplos de dos compuestos de interés cuando buscamos disfrutar del café. Y vamos,
todo estimulante es prohibido en esta sociedad (por razones obvias), si la cafeína no es una
sustancia controlada y estimula el sistema nervioso, ¿Por qué no tomarla? Cuídense de los efectos
secundarios, por tanto, toca ingerir cafeína en dosis bajas. Algunos de los efectos adversos de la
cafeína son:

 Insomnio (la vida media del café en sangre es de entre 3 h a 6 h)

 Temblores en extremidades, principalmente las manos.

 Puede conducir a la adicción. Química Orgánica: Prácticas de Laboratorio – El Legado de Newton

 Aumenta la presión arterial

 Puede causar cuadros de ansiedad

 Sobredosis de cafeína (la cual ronda los 400 mg)

Si se llega a una sobredosis de cafeína se podría experimentar síntomas exacerbados como

insomnio, ansiedad, nausea, taquicardia, vómitos y sudoraciones.
La principal complicación en la extracción de la cafeína es que la cafeína viene acompañada de los
cientos de componentes que hemos descrito en líneas anteriores. Los taninos son los principales
contaminantes ya que imparten un color pardo a la disolución y son al mismo tiempo los
responsables del efecto antioxidante que se le confiere al café. Cuando estos taninos se disuelven
en el agua caliente algunos son hidrolizados algo de ácido gálico se forma en la disolución, al ser
ácidos, entonces podemos agregar una base como carbonato de sodio para hacer que las sales de
sodio del ácido gálico se disuelvan en la fase acuosa. Con esto, aunque la cafeína es soluble en
agua, es aún más soluble en solventes orgánicos como el diclorometano, así, la cafeína puede ser
extraída de la disolución acuosa usando diclorometano, éter etílico o cloroformo. El solvente es
removido posteriormente por evaporación y la cafeína se purifica por sublimación.

PROCEDIMIENTO

Extracción de Cafeína del Café

1. Calentar 125 mL de agua en un beaker cubierto con un vidrio reloj.

2. Colocar 50,0 g de café en un filtro de manta

3. Una vez que el agua llegue a ebullición tomar 100 mL de agua hirviendo reservando 25 mL para
lavados.

4. Pasar el agua a través del café en el filtro. Repetir esta acción 12 veces para lograr extraer la
mayor cantidad de cafeína posible. Procurar mantener el agua de café caliente para hacer las
extracciones.

5. Deposite el agua de café en un Erlenmeyer 250 mL y tápelo con un vidrio reloj.

6. Con 25 mL de agua caliente lavar el café haciendo el procedimiento anterior y repitiendo 6

veces. Al finalizar, juntar ambas capas acuosas.

7. Agregar 5,0 g de carbonato de sodio al extracto y agitar hasta disolver todo el sólido.

8. Dejar enfriando el Erlenmeyer en un baño de hielo.

9. Trasvasar la disolución a un embudo separador 250 mL con tapa. Asegurarse de que la llave esté
cerrada.

10. Tomar 10 mL de diclorometano y ejecutar la extracción. Esperar que se separen las capas. Esto
puede demorar ya que se puede formar una emulsión.

11.Recolectar la capa orgánica en un Erlenmeyer 125 mL. Repetir este procedimiento 2 veces más
para un volumen total de 30 mL de diclorometano. Juntar todas las capas orgánicas en una sola.
12.Secar la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro o cloruro de calcio anhidro dejando reposar
por 5 minutos y luego trasvasar a un balón de fondo redondo.

13.Colocar en el evaporador rotatorio y evaporar el diclorometano manteniendo la temperatura

del baño maría entre 40 °C y 45 °C. Química Orgánica: Prácticas de Laboratorio – El Legado de
Newton
14.Es posible hacer una destilación simple del diclorometano usando un equipo de destilación si
no se tiene un evaporador rotatorio. Mantener la temperatura muy controlada de forma que no se
pierda la cafeína por sublimación.

15.Raspar las paredes del balón y recolectar el sólido en un tubo de ensayo grande y preparar un
equipo de sublimación al vacío como se muestra en la figura siguiente

16.Calentar el tubo de ensayo en el quemador con delicadeza. Dejar que se sublime la cafeína y
que se recolecte en las paredes del tubo con agua fría. Probablemente la cafeína se moje por
condensación de agua en el tubo pero ya estará purificada. Recolectar los cristales en un vidrio
reloj previamente tarado.

17.Dejar los cristales en el desecador durante 24 horas.

18.Pesar los cristales. Calcular el porcentaje de recuperación.

19.Medir el punto de fusión.

Extracción de Cafeína del Té Negro

1. Colocar 10 mL de agua en un beaker y calentarlo hasta cerca de ebullición.

2. Colocar una bolsa de té en el agua caliente, casi hirviendo, procurando que el agua cubra toda la
bolsa de té.

3. Colocar un vidrio reloj sobre el beaker y dejar que se extraiga durante 15 minutos. De vez en
cuando presione la bolsa con un tubo de ensayo para forzar que la cafeína sea extraída.

4. Al terminar el tiempo de extracción, tomar el agua de té con una pipeta Pasteur y trasvasarla a
un tubo de centrífuga.

5. Agregar 2 mL de agua caliente a la bolsa, mezclar y trasvasar el agua al tubo de centrífuga con
los 10 mL previos.

6. Con un tubo de ensayo presionar sobre la bolsa de té para extraer toda el agua absorbida y esta
agua juntarla en el tubo de centrífuga.

7. Agregar 0,5 g de carbonato de sodio al extracto y agitar hasta que todo el sólido se disuelva.

8. Enfriar el extracto a temperatura ambiente.

9. Usando una pipeta Pasteur agregar 3 mL de diclorometano y agitar para hacer la extracción de
la cafeína de la capa acuosa. Se formará una emulsión. Paciencia.

10.Usar la centrífuga para romper la emulsión. Asegurarse de balancear la centrífuga.

11.Remover con la pipeta Pasteur la capa orgánica (la de abajo) y trasvasarla a un tubo de ensayo.
Procurar no trasvasar agua al tubo de ensayo.

12.Repetir la extracción usando 3 mL de diclorometano.

13.Combinar ambas capas orgánicas.

 14.Agregar una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro para secar las capas. Dejarlo
reposar por 15 minutos.

15. Trasvasar el diclorometano a un tubo de ensayo dejando el desecante atrás.

16.Evaporar el disolvente con un baño maría a 50 °C. Ejecutar este procedimiento en la capilla ya
que el diclorometano es tóxico. No calentar el tubo después de que el disolvente se haya
evaporado porque se podría perder la cafeína por sublimación.

17.Purificar la cafeína por sublimación justo como lo descrito en la sección anterior.

18.Recolectar los cristales en un vidrio reloj previamente tarado.

19.Dejar los cristales en el desecador durante 24 horas.

20.Pesar los cristales. Calcular el porcentaje de recuperación.

21.Medir el punto de fusión.

TRABAJO POSTERIOR

1. Dibuje un diagrama de la extracción de la cafeína.

2. ¿Por qué razón se agregó carbonato de sodio?

3. ¿Considera que la cafeína aislada es pura de acuerdo al punto de fusión determinado?