PRACTICA N° 3

EXTRACCION

OBJETIVOS
La presente experiencia tiene por objeto que el estudiante conozca los principios que rigen las extracciones
orgánicas y su aplicabilidad para la purificación de compuestos.
En esta practica, los estudiantes purificaran la cafeína y los aceites esenciales, producto de la destilación por
arrastre de vapor, mediante el empleo de solventes orgánicos.
El estudiante evaluara el potencial científico, técnico y económico que representan las extracciones para la
producción y síntesis de compuestos de uso cotidiano en la industria.

INSTRUCCIONES PARTICULARES
El y/o los alumnos que van a manipular los solventes orgánicos DEBEN USAR DE MANERA OBLIGATORIA
GUANTES DE NITRILO PARA SU PROTECCION PERSONAL. En caso de no disponer este tipo de guantes, usar dos
guantes de uso clínico en cada mano (superpuestos)
Manejar las soluciones con especial cuidado y de ser posible en lugares con ventilación (mantener las ventanas
del laboratorio abiertas).
Las pruebas químicas se realizarán con pequeñas cantidades que pueden ser manejadas fácilmente en frascos
de reactivos por lo que la posibilidad de inhalación es mínima.
El thinner, el cloroformo, el hexano y la bencina son líquidos volátiles e inflamables, tomar las precauciones
para evitar incendios y pérdida por evaporación.
Manejar estos reactivos en un área ventilada y con precaución, puesto que a los hidrocarburos aromáticos que
presentan el thinner y el cloroformo, por su naturaleza, se consideran tóxicos y carcinógenos.
Manejar con mucha cautela el cloroformo, pues el mal uso de este perjudicaría aun más la capa de ozono, pues
es un organoclorado.

PRINCIPIOS TEORICOS
La gran mayoría de los compuestos orgánicos, ya sean naturales o sintéticos no se encuentran puros, y para
determinar sus propiedades físicas y químicas o poderlos usar como medicamentos, conservadores,
edulcorantes, intermediarios de reacción, etc. es necesario que lo sean. La extracción y la cromatografía son
técnicas muy importantes, ya que permiten separar y purificar sustancias químicas.
La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de su mezcla de reacción o aislarlo
de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de
un disolvente. Si el compuesto a separar se encuentra en una mezcla líquida, la extracción se llama líquido-
líquido, si se encuentra en una mezcla sólida, la extracción se llama sólido-líquido. Se puede hablar de la
extracción selectiva la cual se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez,
de la basicidad o de la neutralidad de éstos.
Un número muy elevado de compuestos orgánicos que poseen carácter ácido no son solubles en agua y sí en
disolventes orgánicos; por el contrario, el comportamiento de sus sales metálicas es exactamente el inverso,
son solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos. Bastará pues convertir un ácido en su sal sódica,
por ejemplo, para hacerlo soluble en agua y extraerlo así del disolvente orgánico en el que se encuentra. El
fundamento de la separación por esta técnica, es la diferencia de solubilidad del componente a separar en el
disolvente de la mezcla y el disolvente extrayente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos
orgánicos de raíces, semillas, hojas, etc. También se pueden obtener aceites y grasas a partir de muestras
vegetales y animales utilizando técnicas de extracción sólido- líquido y líquido-líquido.
La separación de la cafeína se basa en la distinta solubilidad de los componentes del café. Los polímeros como
las proteínas y la celulosa, son insolubles en agua. Las grasas que son ésteres de la glicerina y de tres ácidos
gaseosos, también son insolubles en agua.
En cambio la cafeína, los taninos, la glucosa y el ácido clórogenicos, son bastantes solubles en agua caliente.
Por lo tanto la primera operación a realizar será la filtración del extracto del café.
Tanto los taninos como el ácido clorogénico son ácidos, adicionamos una solución de acetato de plomo, y
dichas sustancias precipitarán en forma de sales de plomo y se podrán separar de la solución acuosa por
filtración. La reacción es:
2 RCOOH + Pb(CH3COO)2 → Pb(RCOO)2 + 2 CH3COOH
La cafeína y la glucosa permanecen en solución. Finalmente la cafeína se aísla de la solución acuosa
extrayéndola con el cloroformo disolvente en el que la glucosa no es soluble.

PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES:
El alumno indicara en su informe que equipos y materiales utilizo en esta práctica dado que en el
laboratorio de química general se le enseño y trabajo con estos.
REACTIVOS:
El alumno indicara en su informe que equipos y materiales utilizo en esta práctica dado que en el
laboratorio de química general se le enseño y trabajo con estos. Los reactivos incluyen formula
química general y formula detallada estructural.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

A. Extracción No Continua
1. Extracción de la Cafeína:
Con el objeto de preparar la solución de café o té, colocar 100 ml de agua en un vaso de precipitados de 250
ml. Cubrir el vaso con un vidrio de reloj y calentar el agua en una placa de calentamiento, hasta que este casi
hirviendo. Luego colocar 10 g de café (o el número de bolsas de té negro cuyo contenido sea equivalente a los
10 g) en el agua caliente asegurándose que el agua disuelve completamente el café o que rebase las bolsas de
té, si fuese este fuese el caso, de manera que las bolsas queden en el fondo del vaso, tan cubiertas como sea
posible. Retirar el vidrio de reloj y continuar calentando durante otros 10 minutos. Durante este periodo de
calentamiento, es importante empujar hacia el fondo del vaso las bolsas de té con un tubo de ensayo o varilla
de vidrio de modo que todas las hojas de té están constantemente en contacto con el agua. Como el agua se
evapora durante esta etapa de calentamiento, se debe adicionar agua con una pipeta de Pasteur. Permitir que
la solución se decante por un periodo de 10 minutos y transferir cuidadosamente (evitando trasvasar material
sólido) la solución de café o té concentrado a un nuevo vaso de precipitados de 250 ml. Para extraer más
líquido de la bolsas de té, se puede mantener la bolsa de té en la pared interior del vaso y con un tubo de
ensayo ejercer una suave presión de ida y vuelta sobre la bolsa y sin romperla.
 Esta es la manera adecuada de proceder a la extracción con pera de separación.

Con el objeto de precipitar los taninos presentes en el extracto de café, en vaso de precipitados donde se
encuentra la solución cruda, se le adicionan gota a gota una solución de acetato de plomo al 10% hasta que no
se observe la formación de precipitado.. A la solución final se le adicionaron 5 g de carbonato de calcio y se
calienta nuevamente a reflujo suave durante unos 5 minutos, evitando el sobrecalentamiento. Luego del
calentamiento se debe proceder a una filtración en caliente.
Luego de enfriar el filtrado (líquido filtrado) a temperatura ambiente, se debe proceder a extraer el alcaloide
utilizando un embudo de separación de 150-250 ml con un porción de 15 ml de cloruro de metileno
(diclorometano) o 15 ml de cloroformo, agitando la mezcla vigorosamente durante 1 minuto. Las capas se
deben separar después de varios minutos. Emulsiones podrían estar presentes en la capa orgánica inferior,
dicha emulsión puede romperse adicionando solución de NaCl saturada o por simple agitación. La capa
orgánica obtenida se recogerá en un erlenmeyer seco que contiene un agente desecante (sulfato de sodio o
magnesio anhidro). El proceso de extracción se repite por dos ocasiones más con 15 m de diclorometano o 15
ml de cloroformo y las fases orgánicas son nuevamente recolectados en el erlenmeyer inicial que contiene el
agente desecante. Estos extractos deben quedar claros, sin mostrar signos visibles de la contaminación del
agua. Si es posible evaporar en placa eléctrica. Pese la cafeína obtenida.
2. Extracción de Aceite y Grasa de una muestra de agua contaminada:
a. Extracción con Bencina:
Se proporcionara medio litro de una muestra de agua que presenta contaminación por aceites y grasas. Se
agitara adecuadamente la muestra y se trasvasara un volumen que equivalga a las ¾ partes de la pera de
separación. Seguidamente se adicionara 1 ml de ácido sulfúrico 1:1, se agitara suavemente la pera y
seguidamente se adicionaran 10 ml de bencina comercial. Se tapa la pera de separación y se agita, evitando
que se origine una sobrepresión dentro de la pera. Se deja reposar para la separación de fases, vertiéndose la
fase acuosa en un vaso de precipitado de 500 ml (tomar el volumen de la muestra recolectada Vm), se enjuaga
la fase orgánica con agua, se elimina esta fase acuosa e inmediatamente se recolecta el extracto orgánico en un
vaso pequeño de 50 ml previamente pesado. El extracto acuoso que se separo en el vaso de 500 ml es
trasvasado nuevamente a la pera de separación, se le adiciona 10 ml más de bencina y se procede a extraer, se
agita, se deja reposar y se dejan separar las fases, descartándose en este caso la fase acuosa. Se enjuaga la fase
orgánica de esta última extracción con agua y eliminada esta fase acuosa se trasvasa al vaso de 50 ml donde se
recolecto la fase orgánica anterior. Dejar evaporar y pesar. Una vez evaporado el solvente, observe Ud. las
gotas de aceite y grasa que han quedado en el vaso de 50 ml.
b. Extracción con Hexano:
Repetir el proceso anterior con hexano en lugar de bencina.
En caso de carecer de una balanza analítica donde se pueda pesar la cantidad de aceite y grasa recolectada (de
cuatro dígitos), observe visualmente e indique con que solvente se recolecto más aceite y grasa. Explique.
3. Extracción del Aceite Esencial producto de una Destilación por Arrastre de Vapor:
Al extracto obtenido de la destilación por arrastre de vapor (de la práctica anterior) retirarlo de la refrigeradora
y dejarlo atemperar. Una vez que se encuentra a temperatura ambiente, verterlo en una pera de separación.
Seguidamente adicionar 5 ml del solvente que le indique el profesor, tapar la pera de separación y agitar por
espacio de 2 a 3 minutos. Dejar que las fases se separen. Abrir la llave de la pera para separar la fase acuosa de
la orgánica (donde se encontrara el aceite esencial). Enjuagar la fase orgánica con agua destilada y separar en
un vaso limpio. Realizar una extracción adicional a la fase acuosa y el extracto obtenido, verterlo también en el
vaso de precipitado que contiene el extracto previamente recolectado.
Llevar este vaso a estufa que se encuentre a una temperatura aproximada de 60 °C y dejar evaporar. Dejar
hasta el día siguiente y observar la apariencia del aceite esencial y el olor desprendido.

B. Extracción Continua
1. Extracción con Equipo Soxhlet:
Seleccione un chocolate de consumo comercial, un chocolate de taza o
cualquier producto de alto contenido graso. Este producto será previamente
molido o cortado con cuchillo en trozos pequeños. Se llevará a estufa y se
secara a una temperatura de 50 °C por espacio de 6 horas. Una vez concluido
este tiempo se enfriara y se pesara 5 gramos del material. Tomar el peso
exacto. Se armara un cartuchito con el material envuelto en papel de filtro (el
profesor indicara como se elaborara dicho cartucho).
Pasar este cartucho al extractor soxhlet (cámara soxhlet) y cubrir con el
solvente que indique el profesor hasta llegar al sifón de la cámara. Adicionar
un exceso aproximado de 30 ml de tal manera que el solvente “caiga” al
balón de calentamiento. De ser posible, se cubrirá el soxhlet con papel de
aluminio para uniformizar la temperatura.
Dejar a reflujo por 3 a 4 horas. No olvidar abrir la llave del agua para que esta
circule por el refrigerante.
Una vez concluida la extracción, dejar enfriar y retirar la cámara soxhlet (el
solvente que se encuentra en la cámara soxhlet trasvasarlo a otro recipiente
para reutilizar este solvente). Trasvasar el extracto a un vaso o recipiente
previamente pesado y llevar a estufa a una temperatura aproximada de 60 °C
para evaporar el solvente. Una vez concluida la evaporación, dejar enfriar y
pesar. Calcular el % de materia grasa.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la estructura química de la cafeína?.
2. Concepto de coeficiente de reparto o de distribución.
3. ¿Qué es más eficiente, realizar 5 extracciones de 10 ml o una única extracción de 50 ml? Explique su
respuesta.
4. ¿Cuál es la composición de la bencina? ¿Qué tipo de hidrocarburo es?
5. Se tiene una muestra de agua contaminada con aceite y grasa procedente de una descarga industrial y se
dispone de un volumen de 950 ml. Se realiza el análisis del aceite y grasa que tiene la muestra,
extrayéndose con hexano. El peso inicial del vaso es de 45,2312 g y el peso final del vaso más aceite y grasa
es de 45,2583 g. Calcular la concentración de aceite y grasa en ppm (mg/l) y en ppb (µg/l) de esta muestra
de agua contaminada.
6. Se le informa que una muestra de agua contaminada ha sido analizada y se reporto que contenía 70 ppm de
aceite y grasa. ¿Cuánto aceite y grasa se extraería del agua si se sometieran 100 m3 de agua contaminada a
un proceso de extracción?
7. Se analiza una muestra de chocolate comercial, el cual es previamente secado. Se toma un peso de 2,52 g
de muestra y se lleva a extraer por el método de soxhlet. Después de 6 horas de extracción se trasvasa el
extracto clorofórmico con la grasa del chocolate a un vaso, previamente pesado, cuyo peso es de 62,2561 g.
Se lleva a estufa a evaporar el solvente y una vez culminado este proceso, se enfría y pesa. El peso final del
vaso mas la grasa del chocolate es de 66,5254 g. Calcular el porcentaje de grasa de chocolate comercial en:
a. Base Seca (es decir con humedad cero)
b. Base Húmeda (sabiendo que la humedad del chocolate es del 15,8 %)

Examen de Quimica Organica

Que caracteriza a la etapa actual de la química organica?¿En que consiste cada característica?
Que es electronegatividad en una molecula?
Si el momento dipolar del CO2 es O2 y el tetracloruro de carbono es cero, haga ud esquemas de estas
moléculas?
Haga el esquema de moléculas del propano TOM
Haga el esquema indique el tipo de hibridación de cada carbono en el 1,2 butadieno
Explique por que un acido carboxílico resuena y un aldehído no
Demuestre cuantos e- z deberá tener el anillo aromatico mas pequeño.