Tp1 Orgánica

Química 5º B
Prof. Teresita Flores

Comenzamos con generalidades de la Química Orgánica , es el último tramo que contiene 2 tp para
aprender conceptos básicos de esta rama de la química a la también se llama Química del Carbono , espero
que comprendan la importancia de estos 2 tp . Estos trabajos deben ser presentados antes del 13 de
noviembre ya que el 20/11 deben estar cerradas todas las notas cerradas para los que cumplieron con los
trabajos, los que deban la presentación de 1 o 2 trabajos deberán continuar un tiempo más hasta terminar los
mismos. Todas las respuesta a las preguntas teóricas están en la teoría y en el video que envío .Cualquier

duda estoy a su disposición para clases de consulta o preguntas por mail .-

El siguiente video es de ayuda en caso que no entiendas algún punto de los trabajos que a continuación te doy

https://www.youtube.com/watch?v=-cPAfGX41bE&ab_channel=CoTaMaN%C3%ADA

Compuestos orgánicos

Historia
La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede de órganos, relacionado con la vida; en oposición
a «inorgánico», que sería asignado a todo lo que carece de vida.-

Se les dio el nombre de orgánicos en el siglo XIX, por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por organismos
vivos.-

La teoría de que los compuestos orgánicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgánicos", fue refutada con la síntesis de
la urea, un compuesto "orgánico" por definición ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, síntesis realizada a partir de
cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler).

Los compuestos del carbono que todavía se consideran inorgánicos son los que se encontraron a partir de fuentes sin vida,
"inorgánicas", tales como los minerales.-

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero
generalmente, en los compuestos orgánicos el carbono tiene enlaces con el hidrógeno, y
los compuestos inorgánicos, no. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y
los óxidos de carbono.-

El ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, es el primer ácido graso orgánico.

El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas
las moléculas
orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas
orgánicas.-

Compuestos Orgánicos : Son sustancias químicas aquellas que contienen carbono, formando gran cantidad
de enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos casos
contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se
denominan moléculas orgánicas.
Característica principal :La principal característica de estas sustancias orgánicas es que arden y pueden ser
quemadas (son compuestos combustibles).-
Importante :Los compuestos orgánicos surgen debido a la característica del Carbono de poder
combinarse y formar largas cadenas carbonadas.-

Diferencias entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

COMPUESTOS INORGÁNICOS: COMPUESTOS ORGÁNICOS:

Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier Sus moléculas contienen fundamentalmente
elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO 2 , átomos de C, H, O, N, y en pequeñas
carbonatos y bicarbonatos. proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, son "termo estables" es decir :
resisten la acción del calor, y solo se descomponen a
temperaturas superiores a los 700ºC.
El número de compuestos conocidos supera los
10 millones, y son de gran complejidad debido al
número de átomos que forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del
calor y descomponen por debajo de los 300ºC. se
queman fácilmente, originando CO 2 y H 2 O.

Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Debido a la atracción débil entre las moléculas,
tienen puntos de fusión y ebullición bajos.

Muchos son solubles en H 2 O y en disolventes La mayoría no son solubles en H 2 O (solo lo son

polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la
corriente eléctrica: son "electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente
instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5
átomos de C). Son solubles en disolventes
orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
No son electrólitos. No conducen la electricidad.-
Reaccionan lentamente y complejamente.

Fuentes
La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto importante
todavía se extrae de fuentes naturales porque sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio. Los ejemplos incluyen la mayoría de
las azúcares, algunos alcaloides, ciertos alimentos tales como la vitamina B 12 , y en general, aquellos productos naturales con las
moléculas grandes o complicadas que están presentes en concentraciones razonables en organismos vivos. -

Clasificación : Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son
estudiadas por la bioquímica.
• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre Ej.
los plásticos.-

Alotropía en el carbono : En química es la propiedad que poseen determinados elementos químicos de presentarse bajo
estructuras químicas diferentes, como el oxígeno, que puede presentarse como oxígeno atmosférico (O 2 ) y como ozono (O 3 ), o con
características físicas distintas, como el fósforo, que se presenta como fósforo rojo y fósforo blanco (P 4 ), o el carbono, que lo hace
como grafito, diamante y fulereno.-

IMPORTANTE: Para que a un elemento se le pueda denominar como alótropo, sus diferentes estructuras moleculares deben
presentarse en el mismo estado físico.

Las propiedades alotrópicas se presentan en elementos que tienen una misma composición, pero aspectos diferentes; por lo tanto, la
propiedad debe observarse en el mismo estado de agregación de la materia y es característica del estado sólido.-

La explicación de las diferencias que presentan en sus propiedades se ha encontrado en la disposición de los átomos en el espacio.
Por ejemplo, en los cristales de diamante, cada átomo de carbono está unido a cuatro átomos de carbono vecinos, adoptando una
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ordenación en forma de tetraedro que le confiere una particular dureza. La hibridación del carbono en el diamante es sp .-

En el grafito, los átomos de carbono están dispuestos en capas superpuestas y en cada capa ocupan los vértices de hexágonos
regulares imaginarios. De este modo, cada átomo está unido a tres de la misma capa con más intensidad y a uno de la capa próxima
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en forma más débil, en este caso, la hibridación del carbono es sp . Esto explica por qué el grafito es blando y untuoso al tacto. La
mina de grafito de un lápiz forma el trazo porque, al desplazarse sobre el papel, se adhiere a éste una pequeña capa de grafito.-

El diamante y el grafito, por ser dos sustancias simples diferentes, sólidas, constituidas por átomos de carbono reciben la
denominación de variedades alotrópicas del elemento carbono.
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Una tercera variedad alotrópica del carbono es el fullereno C o buckminsterfullereno (en honor al arquitecto Buckminster Fuller) que
tiene una forma de balón de fútbol por lo que también se conoce como bucky ball.

Hibridación del Carbono : Es la causa fundamental por la cual se producen los enlaces en los compuestos químicos orgánicos.-

En química, se llama hibridación al proceso mediante el cual en un átomo, se mezcla el orden de los electrones entre orbitales
creando una configuración electrónica nueva.
Un orbital híbrido es conveniente para indicar la forma en que se disponen los electrones en la realidad de modo que se produzcan las
propiedades que se observan en los enlaces químicos.-

Enlaces π :
En química, los enlaces pi (enlaces π) son enlaces químicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital p electrónico se
trasladan pero lo obstruyen con dos lóbulos del otro orbital electrónico involucrado. Dos orbitales p formando un orbital π.
La letra griega π en su nombre se refiere a los orbitales p, dado que la simetría de
los orbitales de los enlaces pi es la misma de la de los orbitales p. Generalmente,
los orbitales p están involucrados en este tipo de enlace.

Enlace Sigma (σ) :

En química, el enlace sigma (enlace σ) es el tipo más
fuerte de enlace químico covalente.
Dado que los enlaces sigma son el tipo más fuerte de enlace covalente,
los electrones en estos enlaces son denominados algunas veces como electrones sigma. El símbolo σ es la letra griega para s. Esto
se debe a la similitud en forma de un enlace σ enlazante con el orbital atómico s

Existen 3 tipos de hibridaciones :

3
Hibridación sp
3
Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp (un poco de ambos
orbitales): Para el Metano
3
Hibridación sp

De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres
(75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace.
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°.
2
Hibridación sp
2
Estos mismos átomos que forman hibridaciones sp pueden formar
compuestos con enlaces dobles.
Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana.
2
Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp , en la
cual un electrón del orbital 2s se mezcla solo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p por lo
2
consiguiente se producen tres nuevos orbitales sp , cada orbital nuevo produce enlaces covalentes.-
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de
120°.
Hibridación sp
La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.
Tipos de hibridación del carbono
Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
3 3
sp 4 sp Tetraédrica 109º 28’ Sencillo
2 2
sp 3 sp 1 p Trigonal plana 120º Doble

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

Geometria molecular :
Las formas de las moléculas enlazadas por hibridaciones de sus orbitales es forzada por los ángulos
entre sus átomos:
Sin hibridación: forma lineal

Hibridación sp : forma lineal con ángulos de 180°

Hibridación sp²: forma trigonal plana con ángulos de 120°.

Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°.

Clasificación de los carbonos :

Los compuestos orgánicos dijimos que tienen la particularidad de contener átomos de carbonos
unidos entre sí. Un mismo carbono puede unirse a 1,2,3,o 4 carbono y esto nos dá la primera clasificación de los carbonos:

Carbono primario : es aquel carbono que está unido con 1 solo carbono
Carbono secundario: es aquel carbono que está unido con 2 carbonos
Carbono terciario : es aquel carbono que está unido con 3 carbonos
Carbono cuaternario : es aquel carbono que está unido con 4 carbonos

Clasificación de Los compuestos Orgánicos :

Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:

1. Acíclicos, alifáticos, o de cadena abierta: son aquellos cuyos carbonos se unen dejando los extremos libres. Estos a su vez
se dividen en:
Saturados : los carbonos se unen con enlaces simples .
No saturados o insaturados : que tienen uno o más enlaces dobles o triples entre sus átomos de carbono.
Además estos compuestos pueden ser:

Lineales : cuando los carbonos se unen de forma lineal. En realidad los carbonos se orientan en el espacio
como si ocuparan los vértices de un tetraedro.-
Ramificadas : cuando la cadena posee mayor complejidad

Aciclico,Lineal saturado Aciclico,lineal,insaturado

Aciclico,ramificado,saturado Aciclico,ramificado,insaturado

2. Cíclicos o de cadena cerrada : donde los carbonos de las puntas se unen formando ciclos, a su vez se subdividen
en:
 Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de
carbono saturados o no saturados. ciclico,ramificado,saturado
Aromáticos, son compuestos no saturados, que poseen al menos
un anillo aromático ( tres dobles enlaces) además de otros tipos de
enlaces. Se los llama aromáticos porque olores particulares.-

Uso de los compuestos Orgánicos

Algunos Compuestos Orgánicos que Utilizamos Diariamente:
• La mayoría de los alimento ( frutas, harinas, aceites comestibles, carnes)
• Medicamentos (tranquilizantes, antibióticos, aspirinas)
• Fibras naturales (algodón, lana, seda) , Fibras artificiales(dacrón, nylon, orlón y rayón, utilizados para la fabricación de telas
para vestir)
• Bebidas alcohólica (vinos, cidras)
• Insecticidas
• Detergentes
• Desinfectantes
• Colorantes
• Recipientes plásticos
• Gas de cocina , Combustible para motores ( gasolina, kerosén, gas-oil)

Cuestionario guía para estudio:

a- ¿A qué se llama compuesto Orgánico?
b- ¿Todos los compuestos que forma el carbono son orgánicos? Si la respuesta es negativa explica cuáles lo son y cuáles no.
c- ¿Qué diferencia tiene el enlace con el hidrógeno en los compuestos orgánicos respecto de los inorgánicos?
d- Indica cuales son las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos respecto de : acción frente al calor, conductividad
,puntos de fusión y ebullición y elementos que los forman.-
e- ¿Qué es el punto de ebullición y de Fusión de un compuesto cualquiera? Averiguar, recordar de 1º año
f- ¿Cuál es la clasificación de los compuestos orgánicos según su fuente?
g- ¿Qué es alotropía? Cuál es la propiedad física fundamental para que se consideren alótropos
h- ¿Por qué el carbono puede formar largas cadenas dando lugar a tantos compuestos orgánicos?
i- ¿Cuándo se produce un enlace (σ) y π?
j- ¿Cuándo un C es primario, secundario, terciario o cuaternario?
k- ¿A qué se llama compuesto orgánico : áciclico y en qué se diferencia de un cíclico?
l- ¿A qué se llama compuesto orgánico : saturado y en qué se diferencia de un insaturado?
m- ¿Cuándo un compuesto orgánico es lineal y cuando es ramificado?
n- Explica: ¿ a que se llama compuesto aromático?. ¿Cuál es su característica principal?. ¿Qué tipo de enlaces tiene?

Ejercicios

1. Clasificar los siguientes compuestos colocando una X donde corresponda y raya donde no corresponda:

FORMULA INORGANICO ORGANICO BINARIO TERNARIO ÓXIDO HIDRÓXIDO HIDRÁCIDO HIDRURO SAL

CO 2

Na(OH)

Na 2 CO 3

H 2 SO 4

CH 4

C2H6

NaH

HCl

H 2 S(ac)

1. Marcar por lo menos: 1 C primario , 1 secundario, 1 terciario 1 cuaternario en el compuesto dado

2. En los siguientes compuestos orgánicos a :

a) Marcar cada compuesto con la letra que se corresponda según sean : (C) cíclico, ( I ) insaturado, (L) lineal,
( R ) ramificado, y (S) saturado
b) Escribir la fórmula molecular mínima de cada compuesto según te parezca
c) Marcar 1 enlace covalente simple, 1 enlace covalente doble y enlace covalente triple
d) Clasificar cada compuesto según la teoría leída