“UNIVERSIDAD NACIONAL “JORGE BASADRE GROHMANN”
CENTRO PREUNIVERSITARIO
HIDROCARBUROS
CICLO INVIERNO 2020-II
QUÍMICA ORGÁNICA
Se conceptúa como la química de los compuestos
de carbono.
La palabra orgánica significa literalmente
derivado de organismos vivos. Originalmente la
ciencia de la química orgánica era el estudio de
compuestos obtenidos de organismos vivos y sus
productos naturales.
Actualmente los compuestos del carbono son:
Inorgánicos: se consideran pocos compuestos,
estos son CO, CO2, HCN, NaHCO3, CaCO3, etc.
Orgánicos: entre naturales y sintéticos, se
cuentan millones, y esta cantidad va en
aumento.En química orgánica a los elementos
químicos se les denomina:
✓ Organógenos  C, H, O y N
✓ Secundarios  S, P, Cl, Br, I, K, Na, ... etc.
Las principales características de los compuestos
orgánicos son:
✓ Son compuestos covalentes
✓ Tienen bajos puntos de fusión y ebullición
✓ Son inestables frente a la luz y el calor (se
descomponen)
✓ Pueden presentarse como sólidos, líquidos y
gaseosos
✓ Tienen baja polaridad, razón por la cual se
disuelven generalmente en solventes
orgánicos como éter, alcohol, cloroformo, etc.
✓ Las reacciones con compuestos orgánicos son
lentas, complejas y no iónicas. Casi siempre
necesitan de un catalizador.
✓ Los compuestos orgánicos son mayor en
número que los inorgánicos.
I. EL ÁTOMO DE CARBONO
El primer compuesto orgánico sintetizado en el
Laboratorio por Friedrich Wohler en 1828 fue la
úrea a partir del cianato de amonio.
Calor
NH4CNO → H2N-CO-NH2
Cianato de amonio Carbodiamida: Úrea
(Inorgánico) (Orgánico)
1. El carbono y su estructura:
❖ El carbono forma pocos compuestos
inorgánicos (valencias 2 y 4). Ejm: H2CO3,
CO2, CO.
QUÍMICA
❖ El carbono forma miles de compuestos
orgánicos (valencia 4).
❖ El carbono se hibridiza para formar los
compuestos orgánicos con valencia 4:
▪ Sp3 : Enlace simple C–C
▪ Sp : Enlace doble
2
C=C
▪ Sp : Enlace triple C≡C
2.Propiedades del Carbono:
A. Propiedades Físicas:
En condiciones ambientales el carbono se
encuentra en estado sólido ya sea en forma
natural o artificial.
I. Carbono Natural:
a.1 Carbono cristalino.- Es químicamente
puro, dos formas alotrópicas:
✓ Grafito:
o Forma alotrópica del carbono (100%
C).
o Estructura cristalina hexagonal.
o Es de color negro opaco.
o Es blando y menos denso que el
diamante (D=2,2).
o Es volatilizable al calor del horno
eléctrico.
o Es buen conductor de la electricidad.
o Se usa en la fabricación de electrodos,
lápices, crisoles y también como
lubricante.
o Tiene enlaces covalentes.
o Presenta hibridación sp2.
✓ Diamante:
o Forma alotrópica del carbono (100%
C).
o Estructura cristalina.
o Presenta muchos colores.
o Es el material más duro que hay en la
naturaleza (D=3,5).
o Presenta enlaces covalentes.
o No conduce la electricidad.
o Cristales cúbicos.
o Se usa para fabricar cortadoras,
pulidoras, cabezales de taladros, joyas,
etc.
o Tiene hibridación sp3.
a.2 Carbono natural amorfo. Son carbonos
impuros (minerales de carbono):
✓ Turba:
o 45% a 55% de carbono.
o Carbón de forma más reciente.
o Contiene vegetales descompuestos.
1
 QUÍMICA
o Al arder produce poco calor, mucho
humo y olor desagradable.
✓ Lignito:
o 55% a 75% de carbono.
o Más rico en carbono que la turba.
o Más potencia calorífica que la turba.
o Arde como llama larga, pero con
mucho humo y olor desagradable.
✓ Hulla:
o Llamada también carbón de piedra o
carbón mineral.
o 75% a 92% de carbono.
o El más importante combustible
industrial sólido.
o Es de color negro brillante.
o Al arder produce llama larga (hulla
grasa) o una llama corta con poco
humo (hulla seca). Es más antigua que
el lignito.
o Mediante su destilación seca genera
gas de alumbrado; líquidos
amoniacales, alquitrán y coque.
✓ Antracita:
o 90% a 96% de carbono.
o Es el carbón más antiguo y de mayor
poder calorífico.
o De color negro brillante, compacta y
dura.
o Arde difícilmente con poca llama, por
eso necesita una gran corriente de aire.
II. Carbono artificial: Se caracterizan por ser
sólidos amorfos:
✓ Carbón vegetal:
o Llamado también carbón de madera.
o Se obtiene por destilación seca de la
madera.
✓ Carbón animal:
o Resulta de la combustión incompleta de
diversos productos animales.
o Es esponjoso y con mucha capacidad de
adsorción.
✓ Negro de humo:
o Llamado también hollín o negrumo.
o Se obtiene por la combustión incompleta
de cuerpos ricos en carbono.
o Es un polvo muy fino, negro y suave al
tacto.
o Tiene mucha importancia industrial
(pinturas, tintas de imprenta, tinta china,
vulcanización de caucho, etc.).
✓ Coque:
o Es el residuo de la destilación de la hulla.
o En metalurgia se usa como reductor.
✓ Carbón de retorta:
o Queda en las paredes de la retorta al
destilar la hulla.
o Es duro y compacto.
Práctica 10
o Es buen conductor del calor y la
electricidad.
o Se usa en las pilas volcánicas y en los aros
volcánicos.
B. Propiedades Químicas:
• Tetravalencia. En todo compuesto
orgánico el átomo de carbono actúa con
valencia 4.
• Covalencia. En la mayoría de compuestos
orgánicos, el átomo de carbono se enlaza
por enlace covalente.
• Autosaturación. Es la capacidad que
posee el átomo de carbono de enlazarse
consigo mismo formando cadenas
carbonadas.
• Hibridación. Consiste en la combinación
de orbitales atómicos (s, px, py, pz) de la
capa de valencia del átomo de carbono
formándose nuevos orbitales atómicos
denominados “orbitales híbridos” que se
caracterizan por tener la misma energía, la
misma forma geométrica pero con
orientaciones espaciales diferentes.
C. Tipos de Carbono:
• Primarios: Unido a un solo átomo de
carbono. Ejm: C – C
• Secundarios: Es el que está unido a otros
dos átomos de carbono. Ejm: C – C – C
• Terciarios: Es el que está unido a tres
átomos de carbono. Ejm: C – C – C
C
• Cuaternarios: Es el que está unido a
cuatro átomos de carbono Ejm: C
C–C–C
C
II. HIDROCARBUROS:
Es la clase más sencilla de compuestos
orgánicos, presentan en su composic8ión solo
átomos de carbono e hidrógeno. Según su
estructura se clasifican en:
ALIFÁTICOS:
❖ Acíclicos (Cadena Abierta):
o Alcanos (Saturados)
o Alquenos (Insaturados)
o Alquinos ( “ )
❖ Cíclicos (Cadena Cerrada):
o Cicloalcanos
o Cicloalquenos
AROMÁTICOS:
❖ Benceno y sus derivados.
2
 QUÍMICA Práctica 10

NOMENCLATURA DE HIDROCARBURO disolventes no polares.

LINEAL
2. Propiedades Químicas
#C 1 2 3 4 5 6 7 8
Solo reaccionan a altas temperaturas como la
RAÏZ MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT combustión y la Halogenación.
𝑳𝑼𝒁
1. Halogenación: CH4 + Cl𝟐 →CH3Cl + HCl
9 10 11 12 13 14 15 16 20
NO DE UND DOD TRID TETRA PENTA HEXA IC 2. Combustión: Ejemplo:C3H8 + 5O2 →3CO2
N C EC EC EC DEC DEC DEC OS
+ 4H2O
3. Grupos Alquilos (R)
ALCANOS
Se derivan al eliminar un hidrogeno de un
Son hidrocarburos que solo presentan enlaces alcano saturado. Para nombrarlo se usa el
simples, son poco reactivos, resisten el ataque de nombre ano por il ó il
ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes por lo
ALQUENOS
cual se denominan parafinas.
Fórmula general: CnH2n + 2 Se les conoce con el nombre de olefinas o
etilénicos, se caracterizan por presentar enlace
doble en su estructura. En este tipo de
Obtención de los alcanos: Los primeros compuestos orgánicos observamos la presencia
alcanos pueden obtenerse a partir del petróleo y de híbridos 𝑠𝑝2.
del gas natural mediante destilación
fraccionada; al nivel de laboratorio existen Fórmula general: 𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏
métodos para prepararlos sintéticamente como:
Nomenclatura.
a) Por hidrogenación catalítica de un alqueno: Para nombrar se tiene en cuenta los mismos
𝑃𝑡 pasos que en alcanos, con la diferencia que se
𝑃𝑡 numeran los carbonos de la cadena principal,
3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
𝐶𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2− 𝐶𝐻 3
comenzando por el extremo más cercano al
Propeno Propano enlace doble. El nombre de un alqueno termina
en “eno”.
b) Mediante la síntesis de Wurtz, se trata dos
derivados de halógenos con sodio metálico.
Obtención de los alquenos:
2𝐶𝐻3 − 𝐶𝑙 + 2𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 + 2𝑁𝑎𝐶𝑙 a) La fuente principal de los alquenos es el
Cloruro de metilo Etano petróleo; durante el craqueo.
craking
c) Mediante el uso del reactivo de Grignard;
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐶𝐻4
RMgX (R=radical alquilo; X=halógeno)
b) Deshidrohalogenación de halogenuros de
𝐶𝐻3 − 𝑀𝑔𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻4 + 𝑀𝑔𝐶𝑙(𝑂𝐻) alquilo.
c) Deshidratación de alcoholes.
Propiedades de los alcanos

1. Propiedades físicas Propiedades de los alquenos.

✓ Las moléculas de los alcanos presentan
solamente enlaces simples. Propiedades Físicas.
✓ En condiciones normales se presentan
en los siguientes estados físicos: 1. Los alquenos se presentan en los siguientes
Gaseoso 𝐶1 − 𝐶4 Líquido: 𝐶5 − 𝐶17 estados a temperatura ambiente.
Gaseoso: 𝐶2 − 𝐶4 Líquido: 𝐶5 − 𝐶15Sólido: 𝐶16
Sólido: 𝐶18 a más – a más
✓ Sus puntos de ebullición y fusión son 2. Sus temperaturas de ebullición y solubilidad
relativamente bajos y aumentan a son más bajas que los correspondientes
medida que se incrementa la masa alcanos.
molecular, pero en alcanos isómeros
disminuye con las ramificaciones
✓ Son menos densos que el agua,
densidad=0,8
✓ Son insolubles en agua pero solubles en
3
 QUÍMICA Práctica 10

Propiedades químicas: I. La tetravalencia es la capacidad que tiene

el átomo de carbono de formar 4 enlaces
a) Reacción de adición de halógeno covalente con átomos iguales o diferentes.
catalizaddor
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 II. Si un átomo de carbono forma 4 enlaces
sigma (σ), los 4 pares de electrones
b) Reacción de adición de halógenos ocuparán orbitales híbridos sp3.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2𝐵𝑟 III. La autosaturación es la capacidad del
c) Adición de halogenuros de hidrogeno y de carbono de unirse con otros átomos de
agua donde tenemos que ver la regla de carbono para formar cadenas carbonadas
Markonikov. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻𝐼 → 𝐶𝐻3 − muy estables.
𝐶𝐻𝐼 − 𝐶𝐻3
A) I y II
ALQUINOS B) II y III
C) I y III
Se les conoce también como acetilenos, se D) I, II y III
caracterizan por presentar enlace triple en su E) Solo II
estructura. En este tipo de compuestos orgánicos
observamos la presencia de híbridos “sp”. 4. Con respecto al siguiente compuesto:

Fórmula General: 𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏−𝟐

Nomenclatura.
Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos Indique las hibridizaciones que corresponden
que en los Alquenos. El nombre del Alquino a los carbonos de “a” hasta la “e”
termina en “ino” respectivamente:

EJERCICIOS PROPUESTOS a b c d e
3 2 2
A) sp sp sp sp sp
1. La reacción química mediante la cual F. B) sp3 sp sp2 sp3 sp
Wöhler sintetizó el primer compuesto C) sp3 sp sp2 sp2 sp3
orgánico (urea) fue:
A) 𝑁𝐻4 + 𝐶𝑂 ⇆ 𝑁𝐻4 𝐶𝑁𝑂𝐻2 + 𝐶𝑂 D) sp3 sp2 sp sp3 sp2
∆ E) Ninguna de las anteriores
B) 𝑁𝐻4 𝐶𝑁𝑂 → (𝑁𝐻2 )2 𝐶𝑂
C) 𝑁𝐻4 𝐶𝑙 + 𝐴𝑔𝐶𝑁𝑂 → 𝑁𝐻4 𝐶𝑁𝑂 + 𝐴𝑔𝐶𝑙
5. Indique la cantidad de carbonos primarios,
D) 𝑁𝐻4 𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑁𝑂 ⇆ 𝑁𝐻4 𝐶𝑁𝑂 + 𝐻𝐶𝑙
secundarios, terciarios y cuaternarios en cada
E) Ninguna de las anteriores
molécula de la estructura según el orden
2. Relacionar los tipos de carbonos indicado.
correctamente: CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3
I. Hollín II. Diamante III. Hulla IV. Turba
A) 4, 2, 4, 1
a. Cristal bellísimo 100% carbono. B) 5, 2, 3, 1
b. Carbón de piedra 75% a 92% carbono. C) 4, 3, 3, 1
c. De formación reciente 45% a 55% carbono. D) 5, 2, 1, 1
d. Polvo fino, negro y suave, “negro humo” E) 3, 4, 3, 1

A) I – a, II – b, III – c, IV – d 6. Indique el nombre IUPAC del siguiente

B) I – b, II – c, III – d, IV – d compuesto:
C) I – c, II – d, III – a, IV – b CH(CH3)3 CH3
D) I – d, II – a, III – b, IV – c
E) N.A. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – C4H9

3. Respecto a las propiedades del átomo de CH2 – CH(CH3) – CH3

carbono, indique las proposiciones correctas:
A) 3-etil-5-isobutil-2,2,6-trimetildecano
B) 5-isobutil-3-etil-2,2,6-trimetildecano

4
 QUÍMICA Práctica 10

C) 5-isobutil-3-terbutil-6-metildecano E) N.A.
D) 2-butil-3-isobutil-5-tertbutilheptano
E) Ninguna de las anteriores 12. Indique que fórmula no está correctamente
acompañada con su nombre:
7. Los alcanos son hidrocarburos que presentan
reacción de combustión, halogenación y
pirólisis. Qué alcano produce 11,2 L de CO2
en condiciones normales por la combustión de
0,1 moles de dicha sustancia.
A) C3H8
B) C4H10
C) C5H12
D) C6H14
E) C7H16

8. Respecto a los alquenos, marque la

proposición verdadera:
A) Son solubles en solventes orgánicos y en el
agua.
B) Son menos reactivos que los alcanos.
C) Son hidrocarburos no inflamables.
D) Sus puntos de ebullición permanecen
constantes con el incremento del peso
molecular. 13. De las siguientes estructuras de los
E) Son volátiles y sus reacciones típicas son hidrocarburos alicíclicos, marque aquella que
las adiciones electrofílicas. no está acompañada de su nombre correcto:

9. Indique verdadero (V) o falso (F) a las

proposiciones siguientes:
I. Al hidrogenar el eteno se obtiene el etano.
II. El acetileno se puede obtener al hacer
reaccionar el carburo de calcio y el agua.
III. El eteno se puede obtener por
deshidratación del etanol.
A) FVF
B) FFV
C) VVF
D) VFF
E) VVV

10. El isobutileno es el isómero del buteno de cuya

hidrolización en medio ácido se obtiene un 14. En química orgánica se conoce como isómeros
alcohol. ¿Cuántos gramos de alcohol se a los compuestos que tienen: .…… y
obtendrán a partir de 34,5 g de alqueno? diferentes: ……. Por ende, sus propiedades y
A) 35,3 g características son diferentes.
B) 40,5 g A) Igual fórmula global; proporción de
C) 45,6 g átomos.
D) 54,6 g B) Igual unión atómica; distribución espacial.
E) 65,4 g C) Los mismos átomos; proporción de
átomos.
11. Determinar la atomicidad del hidrocarburo D) Igual fórmula global; estructuras.
llamado: E) Fórmula global; estructura.
2,6,8 – octadecatrien – 10,13,16 – triino
15. ¿Cuántos isómeros de posición corresponden
A) 18 a la fórmula global C3H8O?
B) 20 A) 2
C) 38 B) 3
D) 40 C) 4
5
 QUÍMICA Práctica 10

D) 5 A) FFV
E) 6 B) FFF
C) VFV
16. Dadas las estructuras, es cierto: D) VVV
I. CH2OH – CH = CH – CH2OH E) VVF
II. CH3 – CH2 – CH2 – COOH
III. CH3 – CH2 – CH2 – CHO 20. Uno de los siguientes hidrocarburos está mal
IV. CH3 – CH2 – COO – CH3 nombrado:
V. CH3 – O – CH = CH – O – CH3

A) I y IV son isómeros funcionales

B) II y III son isómeros de compensación
C) IV y V son isómeros funcionales
D) II, IV y V son isómeros de compensación
E) I y II son isómeros funcionales

17. Indique verdadero (V) o falso (F) en relación a

una molécula del benceno.
I. El átomo de carbono presenta hibridación
sp2.
II. Tiene 6 enlaces sigma (σ) y 3 enlaces pi
(π).
III. No todas las longitudes de enlace carbono-
carbono son iguales.
A) VVF
B) VFF
C) VVV Tacna, octubre del 2019
D) VFV EL COORDINADOR
E) FFV.

18. De las siguientes proposiciones, referidas al

carbono, indique las correctas:
I. La hulla es fuente natural para obtener
hidrocarburos aromáticos.
II. El diamante es conductor del calor.
III. El grafito es buen lubricante de máquinas
industriales.
IV. La antracita tiene bajo porcentaje de
carbono.
A) Solo I
B) I, III y IV
C) II y III
D) Solo III
E) I, II y III

19. Señale el verdadero (V) o falso (F) a las

proposiciones siguientes:
I. El benceno, C6H6(l) es más estable que el
CH2 = CH – CH = CH – CH =CH2
II. El nombre del compuesto es:

III. Los hidrocarburos aromáticos benceno,

tolueno, xilenos (BTX) son utilizados
como aditivos, antidetonantes en las
gasolinas.
6