ALDEHÍDOS Y

CETONAS
Prof. Carlos Sernaqué
 INTRODUCCIÓN
Formol Acetona

¿Has escuchado de estos compuestos?

Formol Acetona

Cetonas y aldehídos que se utilizan en el hogar

Datos/Observaciones
 LOGRO DE LA SESIÓN
 Al concluir la sesión, el estudiante podrá identificar y
nombrar a los compuestos derivados de un aldehído y
una cetona mediante el empleo de la nomenclatura
IUPAC. Asimismo, utilizando el criterio de estabilidad de
una reacción, podrá predecir el producto de una reacción.
 ALDEHIDOS y CETONAS
Comparando:

Cetona: Son compuestos en los que existe dos grupos hidrocarburo enlazados al
grupo carbonilo

Aldehído: Son compuestos en los que existe un grupo hidrocarburo y un hidrógeno

enlazados al grupo carbonilo

Datos/Observaciones
 NOMENCLATURA DE CETONAS

Ejemplo:

Reglas básicas:
1) Identifique la cadena más larga (cadena principal) que contenga al grupo carbonilo
2) Se numera la cadena principal, comenzando por el extremo más próximo al grupo carbonilo
3) Indique el nombre (en orden alfabético) y la ubicación de cada grupo sustituyente. Si un
radical se presenta más de una vez, se usa el prefijo di, tri tetra, etc.
4) Nombrar la cadena principal cambiando la terminación O del hidrocarburo por ONA
Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Nombra las siguientes cetonas:

a) b) c)

d) e) f)

Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Dibuje la estructura de las siguientes cetonas:

a) Butan-2-ona

b) Ciclobutan-1-ona

c) 2-etil-4-metilhexan-3-ona

d) Pent-4-en-2-ona

e) 4-etil-2-metilhept-5-en-3-ona
Datos/Observaciones
 NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Nota: El grupo aldehído siempre se encuentra al extremo de la cadena
Ejemplo:

Reglas básicas similares a la cetona:

4) Nombrar la cadena principal cambiando la terminación O del hidrocarburo por AL
5) Si el grupo aldehído está enlazado a anillos, se utiliza el sufijo carbaldehído
Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Nombra los siguientes aldehídos:

a) b) c)

d) e) f)

Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Dibuje la estructura de los siguientes aldehídos:

a) Pentanal

b) Hex-5-inal

c) 2-fenil-4-etilhex-3,5-dienal

d) 5-etil-4-metilhept-6-enal

e) Ciclohexano-1,2-dicarbaldehído

Datos/Observaciones
 REACCIONES QUÍMICAS

Obtención de cetonas

OXIDACIÓN DE
ALCOHOLES
SECUNDARIOS

OXIDACIÓN DE
ALCOHOLES
PRIMARIOS

Los agentes oxidantes [O] son: O2, KMnO4, Na2Cr2O7, CrO3, HNO3, NaOCl

Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Complete las siguientes reacciones:

a)
[O]

[O]
b) Pentan-1-ol

[O]
c)

Datos/Observaciones
 REACCIONES QUÍMICAS

Reducción de aldehídos

Los agentes reductores son: H2, NaBH4, LiBH4, OsO4

Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Complete las siguientes reacciones:

a)
H2

H2
b) Butanal

H2
c)

Datos/Observaciones
 REACCIONES QUÍMICAS
Formación de acetal y hemiacetal

O OH

CH3 C H + CH3OH CH3 C H

OCH3
hemiacetal inestable

OH OCH3

CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O

OCH3 OCH3
acetal
Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Complete la siguiente reacciones:

3-metilbutan-2-ona + 2 metanol

Datos/Observaciones
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Condensación de aldehídos y cetonas

PROPANAL + H2N-NH2

Datos/Observaciones
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Oxidación suave de aldehídos: ENSAYO DE TOLLENS

O O
+ - CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2 + 3OH
O
H diaminplata plata
metálica

El reactivo de Tollens es un agente oxidante débil o suave que solo identifica a aldehídos.

El reactivo de Tollens NO REACCIONA CON ALCOHOLES.

Datos/Observaciones
Repasemos lo aprendido
Complete la siguiente reacciones:

TOLLENS

TOLLENS

Datos/Observaciones
 RESUMEN

Datos/Observaciones
 ¡Muchas gracias!

“ Lo importante es no dejar de
hacerse preguntas.”
(Einstein)

Datos/Observaciones