20 de mayo de 2021

Extracción ácido-base y con solventes

cristalización y sublimación
Acid-base and solvent extraction crystallization and sublimation

Liana Valentina Paredes Vargas

Laboratorio de orgánica I
Universidad Nacional de Colombia
D.C., Colombia
lparedes@unal.edu.co
Objetivos generales Palabras clave- Punto de fusión, purificación,
cristalización, sublimación, componentes
Comprender los conceptos de separación ácido- activos.
base, recristalización y sublimación así Abstract-
como los procedimientos experimentales para By means of acid-base extraction, the active
realizarlos. components were separated, on the one hand
from acetylsalicylic acid to be purified by means
Objetivos específicos of crystallization, while in the case of caffeine
by means of sublimation. The average pot yield
Mediante extracción líquido-líquido con of the mass and the efficiency of the purification
solvente activo obtener los componentes activos were obtained from the measurement of the
mayoritarios del medicamento Salbonfiest melting point.
plus® ó Cafiaspirina® Keywords- Melting point, purification,
o Purificar el ácido acetil salicílico extraído crystallization, sublimation, active components.
mediante recristalización. I. DATOS CÁLCULOS Y
o Purificar la cafeína extraída mediante RESULTADOS
sublimación.
A. Gráficos y tablas
o Caracterizar los compuestos, mediante su
punto de fusión, antes y después de ser
Agitador de vidrio
purificados.
Resumen-
Por medio de extracción ácido base se separaron Embudo

los componentes activos, por una parte, del Vaso de precipitados

ácido acetilsalicílico para ser purificado por
medio de cristalización, mientras que en el caso
de la cafeína por medio de sublimación. Se
obtuvo el rendimiento por medio de la masa y la
eficiencia de las purificaciones a partir de la
medida del punto de fusión.

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Gráfico 1. Disolución de muestra con

CH2Cl2.

Fase acuosa

Fase orgánica

Gráfico 5. Fase orgánica producto de

Gráfico 2. Extracción ácido- base de ácido extracción.
acetilsalicílico.

Gráfico 6. Fase acuosa en presencia a pH <2

Gráfico 4. Cafeína extraída de Bonfiest LUA.

Cristalizador

Gráfico 7. Baño de hielo de ácido acetilsalicílico

en solución con pH ácido.

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Gráfico 8. Ácido acetilsalicílico extraído a partir

de Bonfiest LUA

Gráfico 11. Estructura química del ácido

acetilsalicílico (Pubchem)

Gráfico 9. Ácido acetilsalicílico recristalizado.

Gráfico 11. Estructura química del Bicarbonato

de Sodio (Pubchem)

Gráfico 10. Estructura química de la cafeína

(Pubchem)
Gráfico 12. Reacción ácido acético/ hidróxido
de sodio para separación de la fase orgánica.

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Cafeína 165,7-238,7
Ácido acetilsalicílico 135-144,5
Cafeína purificada 236-238,7
Tabla 4. Punto de fusión obtenido para las
sustancias caracterizadas.
Gráfico 13. Reacción de 2-(acetiloxi)benzoato
B. Cálculos
de Sodio con HCl.
a. Porcentaje de rendimiento
BONFIEST Composición Composición
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
LUA (5,1 g) (g) % 𝑅= × 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
Ácido
II. OBSERVACIONES PRÁCTICAS Y
acetilsalicílico 0,7 12,7
TEÓRICAS
Cafeína anhidra 0,1 1,3
En una extracción ácido-base deben tomarse
Bicarbonato de
Sodio 2,5 49,2 consideraciones desde el punto de vista
Tabla 1. Composición Bon Fiesta Lua Plus. (La estructural para reconocer las características
14) físicas (densidad, solubilidad en agua y otros
solventes…) presentes en el compuesto, así

BONFIEST Composición Composición como las reacciones con la sustancia de interés.

LUA (10,565 g) (g) % Es así que en el caso de la cafeína (Gráfico 10)
Ácido se destaca la presencia del oxígeno en los grupos
acetilsalicílico 0,15 2,86 carbonil permitiendo su solvatación con agua,
Cafeína anhidra 0,03 0,59 cuyo valor reportado es de 21,6mg/mL, en otras
Tabla 2. Producto de extracción obtenido para palabras, a 25°C 1g se disuelve en 46mL
componentes activos por extracción ácido-base. (Pubchem). De manera que es posible encontrar

mejores solventes como pirrol o diclorometano,

Rendimiento Rendimiento %Rendimie esto dado el momento dipolar da la cafeína, pues
real (g) teórico (g) nto
Cafeína
la presencia de oxígeno en grupos meta anula la
(sin carga.
purificaci
ón total) En el caso del ácido acetilsalicílico si la
(g) 0,03 0,13 23,08 presencia de grupos que tienen presencia de
Muestra
elementos electronegativos como el Ester
de ácido
acetilsali favorecen las interacciones dipolo-dipolo y en el
cílico (g) 0,15 1,30 11,23
caso el carboxilo puentes de hidrógeno, se
Tabla 3. Rendimiento obtenido en la extracción
asocia su baja solubilidad a la presencia del
ácido- base de Bonfiest LUA Plus.
anillo aromático. Así 1g de ácido acetilsalicílico
Componente Punto de fusión

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se disuelve en 300mL de agua (Pubchem). De fue disuelto a presión reducida. Para secar la
manera que es favorable usar solventes muestra es necesario esperar a que actúe el
orgánicos como diclorometano. sulfato de sodio anhidro por al menos 20
Es así que para la disolución de la muestra se minutos.
usó diclorometano, sin embargo, el alto La purificación de la cafeína se realizó por
contenido de NaHCO3 dificultó el proceso de medio de sublimación haciendo uso del dedo
filtración por gravedad tapando el filtro y frío, debe verificarse la trampa de vacío en el
generando un factor de error considerable dad mismo.
su insolubilidad en el medio. III. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Una vez disuelta la muestra con diclorometano, Mediante la extracción ácido base de Bonfiest
se usó NaOH para realizar la extracción de la LUA PLUS se obtuvieron los ingredientes
fase orgánica como se muestra en el gráfico 12. activos correspondientes a Cafeína y Ácido
Así la fase orgánica corresponde a la cafeína que acetilsalicílico con un rendimiento de 23,08% y
se separa en la fase inferior y el 2- 11,23% resultados significativamente bajos,
(acetiloxi)benzoato de Sodio corresponde a la asociados a la cantidad de excipientes
fase superior denominada la acuosa. presentados en el medicamento y el efecto de la
Para recuperar el ácido acetilsalicílico se usó presencia de bicarbonato de Sodio insoluble que
medio ácido como se observa en el gráfico 13. interfiere en el papel filtrante y afecta el paso de
Así el 2-(acetiloxi)benzoato de Sodio tomó el la sustancia a través del mismo. El rendimiento
protón del HCl. observado en el ácido acetil salicílico se
Para realizar la recristalización se disolvió la relaciona al contacto de una pequeña parte de la
matriz anterior en agua-etanol 9,1 con ayuda de sustancia con el disolvente de recristalización.
una plancha de calentamiento para aumentar su En general los errores se identifican de tipo
solubilidad. Las impurezas presentes fueron sistemáticos determinables de método y
filtradas y finalmente el baño de hielo permitió personales. Dado que tanto en el caso de la
la formación de cristales y finalmente fueron cafeína como del ácido acetilsalicílico se
secados al vacío con ayuda del disolvente frío y obtuvieron bajos rendimientos se infiere que no
secados en el horno. Al realizar la filtración al se disolvió completamente la muestra al realizar
vacío se recomienda tapar con las manos el las extracciones con CH2Cl2.
embudo de Büchner para disminuir el tiempo de En el caso de la cafeína, se caracterizó la cafeína
filtrado. a partir del punto de fusión, como se observa en
En el caso de la cafeína se usó Sulfato de Sodio la tabla 4, en el caso de la cafeína extraída en
Anhidro como desecante, este fue filtrado en rango del puto de fusión es significativamente
gravedad y finalmente por medio del rotavapor alto, con un valor de 73 indicando la presencia
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de impurezas. Por el contrario, en el caso de la
cafeína purificada el rango corresponde a 2,7. Es
así que el error relativo 0,42% para el límite
inferior y 0,72% para el límite superior siento el
valor reportado 235 °C y 237°C
respectivamente. (Pubchem) El rendimiento
obtenido para la cafeína purificada fue del 70%.
En el caso del ácido acetilsalicílico al hacer la
recristalización (Gráfico 12) no se obtuvieron
suficientes cristales por lo que no fue posible
hallar su rendimiento, este resultado es
consecuencia de un bajo rendimiento, siendo
entonces fundamental en la separación de
sustancia la disolución completa de la muestra
para obtener resultados asertivos. Se observa
además que, dada la presencia de impurezas
presentes en el ácido acetilsalicílico el punto de
fusión obtenido tiene un rango de 9,5. A pesar
de esto el rango obtenido es cercano al reportado
que corresponde a 136 °C - 140 °C.
IV. CONCLUSIONES
Debe verificarse total de la muestra con
diclorometano para obtener altos
rendimientos.
La presencia de NaHCO3 es un factor
negativo al realizar la extracción dada su
insolubilidad.
Mediante la extracción ácido-base
fueron separadas la cafeína y el ácido
acetilsalicílico con rendimientos de
23,08% y 11,23% respectivamente.
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Fue purificada correctamente la cafeína
al obtener un rango en el punto de fusión
de 2,7°C.
La baja pureza de la cafeína antes de
realizar la sublimación se comprobó a
partir de un rango de fusión >2°C.
El ácido acetilsalicílico tuvo un rango en
el punto de fusión de 9,7°C dada la
presencia de impurezas.
No fue posible obtener el punto de
fusión del ácido acetilsalicílico
purificado dado su bajo rendimiento.
V. BIBLIOGRAFÍA
Anónimo. Composición química de Bonfiest
Plus. Consultado del 12 de abril de
2021 en:
https://www.la14.com/p/bonfiest--plus-
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Estructura química de la Cafeína. Pubchem.
Consultado el 20 de abril de 2021 en:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/comp
ound/Caffeine#section=2D-Structure
Estructura química de la Bicarbonato de
Sodio. Pubchem. Consultado el 20 de
abril de 2021 en:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/comp
ound/516892#section=2D-Structure
Estructura química de la Ácido Acetilsalicílico.
Pubchem. Consultado el 20 de abril de
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