Laboratorio de Química Orgánica I - Facultad de Ciencias Básicas.

Química Farmacéutica - Universidad Santiago de Cali.

Cali - Colombia
Practica II - Recristalización y sublimación.
Andrea Motta Torres (67004526) verónica.motta00@udc.edu.co
Lina Gabriela Lemos Martínez (1010049068) lina.lemos01@usc.edu.co
José Luis Valencia (1007282368) joseluisvalenciabenavides@gmail.com
W. Alexander Valderrama (1114481526) william.valderrama00@usc.edu.co

Resumen. La siguiente práctica desea mostrar los resultados obtenidos de

dos procesos químicos llevados a cabo con dos compuestos orgánicos como
la Acetanilida (C8H9NO) y el Ácido benzóico (C7H6O2), los procesos químicos
son la recristalización y la sublimación; para llevar a cabo estos procesos
químicos es necesario emplear métodos como la purificación de los
compuestos y la separación y también se empleó la observación para
determinar el punto de fusión real de los compuesto orgánicos. El objetivo es
mostrar el porcentaje de error que puede tener la práctica frente a los datos
universales de cada compuesto orgánico, de este modo se pueden sacar
conclusiones de acuerdo a los métodos empleados, su confiabilidad, y si esto
fue aplicado de manera correcta. Los resultados obtenidos para la
Acetanilida (C8H9NO) fue respecto a un porcentaje de error inicial de 0,6% y
del ácido benzóico (C7H6O2) de 1,4%, en la sublimación un rendimiento con
respecto a la Acetanilida (C8H9NO) del 70,8% y del ácido benzóico (C7H6O2)
del del 8,7% y en la recristalización un rendimiento con respecto a la
Acetanilida (C8H9NO) del 37,5,8% y del ácido benzóico (C7H6O2) del del
17,9,%.

Abstract. This practice, ants to show the results obtained from two chemical
processes carried out with two organic compounds such as Acetanilide
(C8H9NO) and Benzoic Acid (C7H6O2), the chemical processes are
recrystallization and sublimation; n order to carry out these chemical
processes, it is necessary to use methods such as purification of the
compounds and separation, and observation was also used to determine the
actual melting point of the organic compounds. The objective is to show the
percentage of error that the practice can have against the universal data of
each organic compound, in this way conclusions can be drawn according to
the methods used, their reliability, and whether this was applied correctly.
The results obtained for Acetanilide (C8H9NO) was with respect to an initial
error percentage of 0.6% and for benzoic acid (C7H6O2) of 1.4%, in
sublimation a performance with respect to Acetanilide (C8H9NO) of 70 , 8%
and of benzoic acid (C7H6O2) of 8.7% and in recrystallization a yield with
respect to Acetanilide (C8H9NO) of 37.5.8% and of benzoic acid (C7H6O2) of
17.9, %.
Introducción
Las reacciones por lo general en el Resultados y discusión
desarrollo de los productos se
obtienen impurezas, en la mayoría Tabla.N°1. Puntos de fusión,
de los casos existe esta
problemática por la presencia de Puntos de fusión
Puntos de Puntos de
subproductos o reactivos en exceso; Compuestos Fusion Fusion
si el producto es Orgánicos inicial teórico
(Celcius) (Celcius) % de error
un sólido se puede obtener una Acido
purificación casi precisa a través del Benzoico 124 122,3 1,4%
proceso de re cristalización. Acetanilida 115 114,3 0,6%
La Recristalización es la técnica más Puntos de fusión producto recristalizado.
utilizada para la purificación de Puntos de Puntos de
solidos estos presentan una Compuestos Fusion Fusion
Orgánicos inicial teórico
característica muy significativa como (Celcius) (Celcius) % de error
es tener mayor velocidad de Acido
Benzoico 125 122,3 2,2%
disolución de solventes en caliente
que en frio, esto depende de su Acetanilida 114 114,3 0,3%

solubilidad en temperatura. Tras la Puntos de fusión producto sublimado.

serie de procesos como filtración; el Puntos de
Compuestos Fusion
Puntos de
Fusion
calentamiento o enfriamiento del Orgánicos inicial teórico
solido un compuesto sobresaturado (Celcius) (Celcius) % de error
Acido
favorece la formación de cristales de Benzoico 130 122,3 6,3%
este al encontrarse en mayor Acetanilida 110 114,3 3,8%
proporción. La formación y normal, recristalizado y sublimado.
crecimiento de cristales en una red
ordenada de forma lenta favorece la Tabla.N°2. % de rendimiento de los
incorporación de moléculas del compuestos, iniciales, sublimados
compuesto excluyendo de esta red y recrizalizados.
cristalina las moléculas de las
Recristalización
impurezas, de modo que al final se
peso
obtiene un sólido enriquecido en el Compuestos Peso muestra
recristalizado
Orgánicos (gramos)
compuesto que queremos purificar. (gramos) % de rend
Acido
0,2028 0,0355 17,5%
Benzoico
0,2077 0,0746 35,9%
Sección experimental Acetanilida

Se registraron los resultados en Sublimación

Peso muestra
las tablas No.1 y No2 de Compuestos
Peso muestra purificado
solubilidades, por ultimo Orgánicos
(gramos) (gramos) % de rend
concluimos. Acido
Benzoico
0,2028 0,0176 8,7%
MÉTODO: EXPERIMENTAL 0,2077 0,147 70,8%
Acetanilida
1.Determinación del punto de
Fusión.
2. Recristalización
3. Sublimación
 una temperatura especifica. A
través de un proceso exotérmico
Tabla.N°3. Observaciones del hace que los sólidos presentes en
filtrado la solución se precipitan formando
una serie de cristales, es importar
Acido Benzoico Acetanilida mencionar las diferencias en la
formación de cristales expuestos
Frio Ambiente Frio Ambiente
en medios de temperaturas
Mayor Pocos Mayor Cristalino
conformación, cristales, conforma
ambiente y temperatura
mas rápido, mejor ción, mas aproximada de 0 ºC o
apariencia conformados rápido, refrigeración, los cristales
amorfa aparienci
presentan un menor tamaño en el
a amorfa
proceso de refrigeración que en el
proceso de precipitación en
𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100 temperatura ambiente finalmente
𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 por un proceso de filtración se
pueden obtener los solido con un
grado de humedad alto
1. Recristalización de la
resaltamos que un sólido con
acetanilida. humedad es imposible obtener su
peso y muy difícil encontrar su
punto de fusión para ello se añade
calor para que se produzca un
fenómeno de secado en el sólido y
La acetanilida a pesar de estar así obtener un punto de fusión
conformada casi en 70% su casi exacto.
estructura de carbonos esto
provoca que sea un compuesto no 2. Recristalización del ácido
polar pero la acetanilida tiene algo benzóico.
particular que es su solvatación
en un compuesto no polar como
es el agua esto sucede gracias a
los grupos funcionales presentes
en su estructura como son grupo El ácido benzoico es compuesto
carbonilo y amino los cuales que tiene en su estructura un
hacen puentes de hidrogeno con grupo carboxílico unido a un
el agua siguiendo el concepto de anillo fenelico; este compuesto fue
“igual disuelve a igual” otra razón sometido a un proceso de Re
que es importante mencionar de cristalización utilizando el agua
por qué la acetanilida es soluble como solvente en su punto de
en agua se debe al principio de ebullición como requerimiento
Chatelier, esto se expresa como la final es la separación de cristales
masa del soluto que puede en frio; el Acido Benzoico es
disolverse en una masa ligeramente soluble en disolventes
determinada de disolvente polares y no polares, peo es muy
determinada de disolvente puro a soluble en disolvente con
polaridad intermedia para disolver
el sólido y para procesos de
saturación de este compuesto;
debemos mencionar que una
excesiva de este solvente puede
afectar en la formación de
cristales o que la solución no
pueda sobresaturarse el efecto de
formación de cristales se da de
forma exotérmica tanto en
temperatura ambiente con en
estado de refrigeración para
separar los sólidos del solvente
madres realiza por medio de
filtración resultando cristales con
humedad para perder la humedad
se somete a una calor inducida
haciendo que el cristal observa
calor de forma endotérmica.
(Margen de error)
1. Sublimación del ácido
benzóico
El Acido Benzoico en el momento
de someterlo a una temperatura
ascendente este cambia su estado
de original transformándose en
gas este cambio de la materia se
denomina sublimación el cual
existe la formación de cristales en
el medio compuesto sin presencia
de oxigeno; las impurezas en la
parte inferior de la capsula su
formación cristalina es de forma
directa con una presencia de
humedad del 0%.
2. Sublimación de la acetanilida
La acetanilida se sublima convirtiéndose
directamente por calefacción en su vapor
esto sucede debido a la igualación de
presiones tanto que la presión interna se
iguale a la presión externa del medio Para
que la acetanilida se sublime debe tener
una elevada presión de vapor, es decir,
tiene que existir atracciones
intermoleculares deben ser
débiles para que exista una
formación de cristales este método
es muy excelente para purificar
solidos como la acetanilida.
Conclusiones
1. Las sustancias impuras tienden
a tener un punto de fusión más
alto que las sustancias puras,
esta diferencia depende de las
impurezas presentes en los
sólidos donde hay una alteración
constituye del criterio de
impurezas, por otro lado al
comparar el punto de fusión del
ácido benzoico no purificado y el
ácido benzoico purificado hay una
diferencia notoria de estos donde
el punto de fusión del solido
impuro es de 124ºc con un
margen de error de 1,4% respecto
al punto de fusión teórico y el
sólido purificado por el método de
re cristalización es de 125ºc con
un margen de error de 2,2% con
respecto al punto de fusión
teórico, este aumento de
temperatura ocurre por
eliminación de impurezas y
humedad presente en el sólido,
cabe resaltar que los márgenes de
error son bajos esto conlleva a
que hay existen factores de
impurezas que hacen que estos no
sean exactos respecto a los
teóricos. Ahora bien la acetanilida
es recristalizada este proceso
disminuye el punto de fusión del
solido de 115ºc (sustancia
impura) a 114ºc (sustancia pura)
esta falla sucede por factores
presentes como factores de
humedad o la mala formación de
las moléculas haciendo que las
impurezas no se separen del
sólido, haciendo que el margen de
error aumente se tiende a un
0.3%.
2. En la Sublimación hay una
condensación de vapores a solido
donde el ácido benzoico y la
acetanilida se purifican sin
presencia de un solvente solo se le
añade un catalizador como es el
calor donde los productos
obtenidos tienden a aumentar su
punto de fusión relativamente
este método de purificación no es
tan efectivo esto se comprueba
con el margen de error pasmado
en la tabla Nº1.
3.En la purificación de los sólidos
estos pierden materia debido a
que hay presencia de sustancias
impuras que interfieren en el peso
inicial lo cual estas se pierden con
procesos como es la re
cristalización y sublimación; está
perdida de materia es muy
notable por su eficaz purificación
del solido esto está representado
en la tabla Nº2 donde hay un
margen de error en aumento;
también pueden minimizar la
energía del cristal para alcanzar
un equilibrio energético y
formación de un cristal más
estable y más puro.
Referencias
1. T. A. GeissmaHola Linatinotinogn.
(1973). Principios de química
orgánica. España, Barcelona: Editorial
Reverté.S.A.
2. Theodore L. Brown, H. Eugene Lemay,
Jr., Bruce E. Bursten, Julia R. Burdge.
(2004). Química: La Ciencia Central 9ed.
México: ISBN 970-26-0468-0.
3. H. Dupont Durst, George W. Gokel.
(1985). Química orgánica experimental.
España, Barcelona: Editorial Reverté.S.A.
4. P. Molina Buen día, A Lorenzo
Gómez, Practicas de química orgánica,
Recristalización de la acetanilida
,Disponible en:
https://books.google.com.co/books?id=W
sQ7-
ahmtk4C&pg=PA8&dq=recristalizacion+
Acetanilida&hl=es&sa=X&ved=0ahUKE
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