Nombre: Dania Jimena Rodríguez Avalos

110172430, Noelia Uribe Martínez

110173552, Heraldo Alonso Espinosa
Rodríguez 110016824, María Fernanda
Aguilar Ruíz 110165842.
Materia: Desarrollo Analítico
Profesor: Mariana Ponce Mendoza
Campus: Querétaro
Fecha de entrega: 26 de agosto de 2022
Resumen
Se llevó a cabo la extracción de ácido acetilsalicílico del analgésico aspirina
empleando como disolvente diclorometano, el tipo de extracción realizada fue
ácido-base, la cual se basa en el uso de disoluciones alcalinas que tienen la
capacidad de convertir selectivamente algunas sustancias en sales solubles e
insolubles en disolventes orgánicos. Como ácido se empleó HCl y como base
NaOH, al ponerlos en contacto se filtró para separar el precipitado, y por último
recristalizarlo.

Palabras Clave:
Ácido acetilsalicílico, cristalización, ácido, precipitado, fármaco.

Introducción
La aspirina es un fármaco común en
nuestros días con buena tolerancia
por nuestro organismo, gran margen
de seguridad y de fácil manejo por el
médico de asistencia. De esta se
revisan las indicaciones clásicas
como analgésico, antiinflamatorio y
antipirético, donde es
extremadamente eficaz y en sus
indicaciones recientes como son: la
cardiopatía isquémica, cefalea
diabetes mellitus, enfermedad
cerebrovascular, demencia senil,
enfermedad vascular periférica y
enfermedad vascular cardiaca se ha
comprobado su alta efectividad. Es
derivado del ácido 2 hidro benzoico o
ácido salicílico, se obtiene
generalmente de la corteza de sauce,
es el éster acetilado mayor potencia y
que menos irritan que por vía
endovenosa, se administra en forma
de salicilato de lisina, sal soluble que
en la sangre libera lisina y ácido
salicílico. (Ramírez Labrada, Plana
Ramírez, Ferrándiz Ramírez,
Ramírez, & Ramírez Milán, 1999)
La extracción líquido-líquido es una
técnica utilizada para la separación
de un compuesto orgánico de una
mezcla de reacción o para aislarlo de
sus fuentes naturales. Se definide
como la separación de un
componente de una mezcla de
reacción por medio de un disolvente
orgánico en contacto con una fase
acuosa. En una extracción los
distintos solutos de una mezcla se
distribuyen entre las fases orgánica y
acuosa de acuerdo con sus
solubilidades relativas.
La extracción ácido-base resulta ser
la técnica más eficaz en la separación
de compuestos orgánicos con
propiedades ácidas o básicas,
consiste en el empleo de disoluciones
ácidas o alcalinas capaces de
convertir selectivamente
determinadas sustancias en sales
solubles en agua e insolubles en
disolventes orgánicos, de tal manera
que una disolución de NaOH 5-10%
podrá convertir los ácidos
carboxílicos en sus sales sódicas. Por
esta causa, es posible el uso de una
solución de NaOH para extraer o
separar un ácido carboxílico o un
fenol, en solución de un disolvente
orgánico, de otros compuestos
básicos o neutros. Las sales
resultantes de los ácidos carboxílicos
y de los fenoles resultan ser
fácilmente convertibles en los
compuestos de partida por el
tratamiento de la fase acuosa básica
con un ácido.
Es posible conseguir buenas
extracciones de componentes de una
mezcla de compuestos orgánicos
utilizando disoluciones ácidas o
básicas capaces de convertir algunas
sustancias de una mezcla en sales
solubles en agua e insolubles en
disolventes orgánicos, mediante una
sencilla reacción ácido-base. Este
tipo de extracción involucra
reacciones simples entre ácidos y
bases. El cambio de solubilidad que
experimentan el ácido y su base
conjugada entre sí, permite su
separación.
El nombre de aspirina deriva de su
estructura, ácido acetilsalicílico.
Antiguamente el ácido salicílico se
conocía como ácido spireico (de la
ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto
la aspirina era el ácido
acetilespiraeico, de donde derivó su
nombre.
Imagen 1. Reacción del ácido salicílico
con anhídrido acético para la formación
de aspirina y ácido acético. Recuperado el
26/08/2022 de la página web
https://quimica.laguia2000.com/quimica-
organica/la-aspirina
Planteamiento del problema
Los fármacos resultan ser una mezcla
de distintas sustancias o compuestos
farmacológicamente activos, algunos
de los estudios realizados en el
desarrollo farmacéutico tienen como
objetivo el estudio cualitativo y
cuantitativo de las sustancias
individuales farmacológicamente
activas que conforman un fármaco.
La separación del ácido
acetilsalicílico requiere de una
metodología de extracción adecuada,
si la extracción es realizada con
solventes o medios inadecuados, el
rendimiento del analito de interés
puede variar y afectar los porcentajes
de rendimiento y pureza. El ácido
acetil salicílico es el principio activo
del medicamento de la aspirina, este
es uno de los medicamentos más
utilizados por la industria a nivel
mundial y el cual tiene distintas
formas de ser extraído y purificado
para su identificación.
Justificación
El presente método de extracción
ácido-base y su posterior purificación,
resulta ser la metodología más
adecuada para la obtención del
mayor rendimiento de ácido
acetilsalicílico. La extracción ácido-
base es muy adecuada para la
separación de compuestos orgánicos,
el empleo de disoluciones ácidas o
alcalinas permitirá la conversión de
sustancias deseadas (ácido
acetilsalicílico) en sales solubles en
agua y separar las no deseadas en
disolventes orgánicos.
pH de 1 o menos, esto permitirá que
se forme un precipitado que se
cristalizará y al filtrar al vacío
obtendremos una purificación del
ácido acetilsalicílico.
Método

Objetivo General
· Realizar la extracción de ácido
acetilsalicílico de un preparado
farmacéutico comercial
utilizando un método
volumétrico

Objetivos Específicos
· Realizar una extracción ácido-
base para la extracción de
ácido acetilsalicílico presente
en una muestra de preparado
farmacéutico comercial
(Aspirina).
· Realizar la purificación del
ácido acetil sálico por medio
de la recristalización orgánica
del mismo compuesto.
· Determinar la solubilidad del
compuesto en distintos tipos
de solventes orgánicos.
· Determinar el rendimiento
porcentual de la extracción del
principio activo de ácido
acetilsalicílico

Hipótesis
Si se lleva a cabo correctamente la
extracción ácido-base, obtendremos
dos fases una acuosa y una orgánica,
a la fase acuosa se le cambiará el pH
utilizando HCl esperando llegue a un
 Imagen 2. Contenido final del AAS: 3.34gr

Resultados
Cálculos estequiométricos:

Imagen 3. Filtración al vacío para

obtención del producto.

Imagen 4. Producto final obtenido
después de secarse.
Análisis de resultados
Por medio de una extracción líquido-
líquido fue posible separar el ácido
acetilsalicílico del fármaco
comercialmente conocido como
aspirina. La separación del
compuesto por esta técnica fue
posible utilizando un disolvente
orgánico como el diclorometano en
contacto con una fase acuosa.
Debido al carácter ácido del
compuesto de interés, se realizó una
extracción ácido base, las cuales son
capaces de la conversión selectiva de
determinadas sustancias en sales
solubles en agua e insolubles
disolventes orgánicos. De tal manera
la adición de hidróxido de sodio en el
embudo de separación sobre el
diclorometano con la aspirina permito
la conversión de los ácidos
carboxílicos en sus sales sódicas, de
esta manera las sales pudieron ser
retenidas en la fase acuosa y se
desecharon aquellos compuestos que
no eran de interés en la fase
orgánica.
Para la obtención de los cristales de
ácido acetilsalicílico fue necesaria la
adición de ácido clorhídrico diluido
que es empleado en la extracción de
sustancias básicas de sus mezclas
con otra neutra o acidas, debido a
que logra transformar los compuestos
básicos.
Se extrajeron los cristales de AAS a
través de una filtración al vació con
ayuda de un embudo Buchner, estos
quedaron sobre el papel filtro y por
medio de la diferencia de pesos fue
posible el cálculo de rendimiento de
los cristales de calcio.
Los resultados obtenidos en cuanto al
rendimiento, fueron menores a los
esperados, sin embargo, esto se
puede ver afectado por el principal
factor que es la humedad o un tiempo
mayor al necesario en el secado de la
muestra.
Conclusión
Por medio de una extracción acido-
base fue posible la separación del
ácido acetilsalicílico del fármaco
comercialmente conocido como
aspirina. La obtención de cristales por
medio de la adición de disoluciones
ácidas y alcalinas permitió calcular el
rendimiento del AAS en la muestra de
pastillas de aspirina trituradas en un
principio. De igual manera, las
pruebas posteriores de solubilidad
permitieron conocer en que
disolventes orgánicos era más afín
para su solubilización.
Bibliografía
· Ramírez Labrada, F., Plana
Ramírez, A., Ferrandiz
 Ramírez, D., Ramírez, A., & https://www.ucm.es/data/cont/d
Ramírez Milán, O. (junio de ocs/410-2014-10-07-GUION-
1999). SciELO. Archivo PRACTICAS-QUIMICA
Médico Camagüey, Maro. %20ORGANICA-SEGUNDO-
Obtenido de Aspirin. The drug GRADO_2014-15.pdf
of this century :
scielo.sld.cu/scielo.php? · Métodos de Separación.
script=sci_arttext&pid=S1025- Práctica 7. Consultado el
02551999000300011 26/08/22. Recuperado de
· Práctica de Química Orgánica http://www.qfa.uam.es/labqui/p
1. Universidad Complutense racticas/practica7.pdf.
de Madrid. Consultado el
26/08/22. Recuperado de