Aldehdos y Cetonas: Problema 1

1) A continuacin se dan nombres comunes y las frmulas estructurales de algunos compuestos carbonlicos. Indique el nombre correspondiente segn la IUPAC.

Solucin

Aldehdos y cetonas: Problema 2

Dibuje la estructura del acetal que se forma cuando el benzaldehdo se calienta con 1,2-etanodiol en medio cido. Escriba un mecanismo detallado que justifique su formacin. Describa paso a paso la hidrlisis de este acetal en medio cido acuoso.

SOLUCIN

Mecanismo de formacin del acetal:

La hidrlisis del acetal en medio cido acuoso sigue es etapas inversas a la sntesis.

Mecanismo de hidrlisis del acetal cclico.

Aldehdos y Cetonas: Problema 8

Obtener a partir de 3-cloro-2-metilbenzaldehdo y de los reactivos necesarios el compuesto siguiente:

SOLUCIN

[1] Reduccin del aldehdo a alcohol [2] Sntesis de Williamson de teres.

Aldehdos y Cetonas: Problema 9

A partir de 4-pentin-1-ol obtener:

SOLUCIN

[1] [2] [3] [4] [5]

Oxidacin del alcohol a aldehdo Formacin del enlace carbono-carbono mediante organometlicos de magnesio Protonacin del alcohol Oxidacin del alcohol con Jones (Puedes utilizar tambin CrO3(py)2) Hidratacin Markovnikov del alquino, para formar cetonas

Aldehdos y Cetonas: Problema 4

Sugiera un mecanismo razonable para una de las siguientes reacciones:

SOLUCION

La primera etapa consiste en la apertura del oxaciclopropano sobre el carbono menos sustituido. En la

segunda etpa, la cesin del par del oxgeno elimina el cloro, formndose un carbonilo.

En el primer paso hay dos posibles posiciones de ataque; el carbono carbonilo y el carbono del cloro. Como el producto final no tiene metxido en el carbono del cloro, atacamos al carbonilo. En la segunda etapa se produce una sustitucin nuclefila intramolecular. Para terminar el metxido abre el epxido.

Aldehdos y Cetonas: Problema 5

Usando etanol como fuente de todos los tomos de carbono y los reactivos que necesite, describa una sntesis eficiente de cada una de las sustancias siguientes:

SOLUCIN

Aldehdos y Cetonas: Problema 6

Utilizando los reactivos necesarios, indicar las etapas que permiten realizar la siguiente transformacin:

SOLUCIN

[1] Reaccin de Wittig [2] Isomerizacin en medio cido, impulsada por la mayor estabilidad del alqueno interno.

Aldehdos y Cetonas: Problema 7

A partir de 5-hexenal y o-bromotolueno obtener el siguiente producto. Pueden ser necesarios reactivos orgnicos e inorgnicos adicionales.

SOLUCIN

[1] [2] [3] [4]

Formacin del magnesiano Ataque nuclefilo del magnesiano al carbonilo. Hidrlisis y posterior oxidacin del alcohol secundario. Reaccin de Wittig entre la cetona y el trifenilmetilenfosforano.