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Anillos de 3 miembros

Son

Heterociclos con tres átomos en el anillo son más reactivos a causa de la tensión del
anillo. Aquellos que contiene un heteroátomo son, en general, estables. Aquellos con
dos heteroátomos son más propensos a ocurrir como intermedios reactivos

Ejemplos

Oxirano Oxaziridina

Aziridina

Es un gas inflamable de aroma Un oxaziridina es una molécula


fuerte. Se disuelve fácilmente en orgánica que cuenta con un
agua. Es el compuesto de fórmula heterociclo de tres miembros
molecular C2H5N, cuya que contiene oxígeno, nitrógeno
Se trata de una sustancia estructura corresponde a la de y carbono. En su aplicación más
química usada principalmente un ciclopropano con un grupo grande, oxazidinas son
para fabricar glicol de etileno metileno sustituido por un intermedios en la producción
(una sustancia química usada átomo de nitrógeno. También industrial de hidracina.
como anticongelante y se llaman así a los Derivados de oxaziridina
poliéster). compuestos orgánicos que también se utilizan como
contienen el grupo funcional reactivos especializados en la
Una pequeña cantidad (menos aziridina, al ser un heterociclo
de 1%) es usada para controlar química orgánica para una
no aromático de tres variedad de oxidaciones,
insectos en ciertos productos miembros con un grupo amina
agrícolas almacenados, y una incluyendo la hidroxilación alfa
(-NH-) y dos puentes de de enolatos, epoxidación y
cantidad muy pequeña se usa en metileno (-CH2-) derivatizado.
hospitales para esterilizar equipo aziridinacion de olefinas, y otras
y abastecimientos médicos. reacciones de transferencia de
heteroátomo.
Estructura Estructura
Anillos de 4 miembros

Ejemplos

Oxetano Azetidina Tietano

Heterociclo saturado que Una clase de heterociclos


Oxetano , o 1,3 - óxido de contiene tres átomos de carbono saturados con un anillo de cuatro
propileno , es un compuesto y un átomo de nitrógeno. miembros, tres átomos de
orgánico heterocíclico con la carbono y un átomo de azufre
fórmula molecular C3H6O ,
que tiene un anillo de cuatro
miembros con tres átomos de
En particular, los derivados de
carbono y un átomo de
ácidos azetídín carboxílícos Tiene gran interés teórico ya que
oxígeno .
(AzeOHs) resultan valiosos como la pérdida de un protón podría
El término oxetano también precursores de otros productos conducir a un sistema seis-π(3)
puede referirse de manera de interés, como derivados de en un anillo de cuatro miembros;
más general a cualquier prolina, alil aminas quirales, los átomos de azufre estabilizan
compuesto orgánico que pirrolídinas quirales, azepanos, a los carbaniones (p. ej...tíamina
contiene un anillo de oxetano etc. y por ser componentes de p. 402). El tietano (2), también
varios fármacos y compuestos conocido como sulfuro de
bioactivos. trimetileno o sulfuro de 1 ,3-
Producción propileno, fue obtenido
El ácido L-azetidin-2- carboxílico primeramente en 1916.
(AzeOH) se ha usado en varios
Actualmente existe gran interés
Un método típico bien conocido fármacos, como el inhibidor de por este tipo decompuesto.
de preparación es la reacción de trombina melagatran.
hidróxido de potasio con acetato
de 3 - cloropropil a 150 ° C
Estructura

Estructura

Rendimiento de oxetano hizo de


esta manera es c . 40 % , como la
síntesis puede conducir a una
variedad de subproductos .
Anillos de 5 miembros

Los compuestos de anillo de 5 miembros que contienen dos heteroátomos, al menos uno de los cuales es
nitrógeno, se denominan colectivamente los azoles. Tiazoles y isotiazoles contienen un azufre y un átomo de
nitrógeno en el anillo. Ditiolanos tienen dos átomos de azufre.

Un gran grupo de compuestos de anillo de 5 miembros con tres heteroátomos también existe. Un ejemplo es
dithiazoles que contienen dos de azufre y un átomo de nitrógeno.

Ejemplos

Pirrol Furano
Tiofeno

es un compuesto químico es un compuesto heterocíclico Es un compuesto orgánico


orgánico aromático y con fórmula C4H4S. Es un anillo heterocíclico aromático de cinco
heterocíclico, un anillo de cinco plano de cinco miembros, miembros con un átomo de
miembros con la fórmula C4H5N. aromático. Relacionados al oxígeno. Es un líquido claro,
tiofeno están el benzotiofeno y el incoloro, altamente inflamable y
Los pirroles son compuestos de
dibenzotiofeno, que contienen el muy volátil, con un punto de
anillos aromáticos más largos,
anillo de tiofeno unido a uno o ebullición cercano al de la
incluyendo las porfirinas de
dos anillos de benceno temperatura ambiente. Es tóxico
hemo, las clorinas y
respectivamente. Además, y puede ser carcinógeno.
bacterioclorinas, de clorofilas y el
compuestos análogos al tiofeno
anillo de corrina.
son también el furano y pirrol.

Síntesis
Propiedades
Propiedades

El pirrol tiene una muy baja Industrialmente el furano se


A temperatura ambiente, el
basicidad comparada a las obtiene mediante la
tiofeno es un líquido incoloro con
aminas más comunes y a otros descarbonilación catalítica del
un débil olor agradable que
compuestos aromáticos como la furfural.
recuerda al del benceno con el
piridina. Esta disminuida
cual el tiofeno posee algunas
basicidad relativa es causada por
similitudes. La alta reactividad
la deslocalización electrónica del
del benceno hacia la sulfonación Se puede obtener furano a partir
par solitario del átomo de
constituye la base para la de alcohol maleico
nitrógeno del anillo aromático.
separación del tiofeno del
benceno.
Anillos de 6 miembros

Ejemplos

Piridazina Pirimidina Pirazina

Es un compuesto orgánico con Es un compuesto orgánico, Es un compuesto orgánico


fórmula molecular C4H4N2. similar al benceno, y a la piridina aromático heterocíclico. Su
Pertenece a la familia de pero con dos átomos de molécula presenta una simetría
compuestos heterocíclicos nitrógeno que sustituyen al con grupo puntual D2h. Es un
aromáticos denominados carbono en las posiciones 1 y 3. sólido de apariencia cerosa o
diazinas. cristalina. Presenta un fuerte olor
Se degrada en sustancias muy similar al de la piridina. Es volátil
solubles como alanina beta y con vapor de agua.
aminoisobutirato beta,
Propiedades precursores de acetil-CoA y
succinil-CoA.
Síntesis
Físicas:
Derivados Síntesis de Staedel-Rugheimer:
Piridazina fusión -8 ℃, punto de
ebullición 208 ℃, la densidad La pirimidina tiene tres derivados Reportada por primera vez en
relativa de 1.1035 (20/4 ℃), muy importantes para la vida, ya 1876. El método consiste en la
3.94D momento dipolar soluble que forman parte de los ácidos reacción de 2-cloroacetofenona
en agua, etanol y benceno. nucleicos: la timina, la citosina y con amoniaco para obtener la 2-
el uracilo; las tres tienen un aminocetona, la cual se
Químicas:
grupo carbonilo (C=O) en el condensa para formar la
Piridazina es una base débil carbono 2; las dos primeras dihidropirazidina, y se forma la
(pKa2.33), más débil que forman parte del ADN donde se aromaticidad por oxidación
piridina, fuerte en la pirimidina, aparean con sus purinas posterior.
pirazina, y ácido pícrico, y ácido complementarias, mientras que
clorhídrico para formar una sal. la última está presente solo en el
ARN.
Síntesis

Piridazina y sus derivados Reacción


pueden ser 1,4 - dicarbonilo
Halogenacion:
condensados con hidrazina
(véase la reacción de La cloración de la 2-metilpirazina
En las pirimidinas, una molécula
condensación) es [4 2] método de ocurre en condiciones moderadas
de carbamoilfosfato en la que la
ciclación de tipo para formar de acuerdo al mecanismo de SEA
glutamina es la donadora del
dihidro-piridazina y luego
grupo amino, se une a una
oxidados a la forma o piridazina
molécula de ácido aspártico.
piridazinilo uno.
Anillo de 7 miembros

Con los anillos de 7 miembros, el heteroátomo debe ser capaz de proporcionar un vacío para la estabilización
orbital pi aromático "normal" a estar disponible, de lo contrario, homoaromaticity puede ser posible.

Ejemplos

Benzodiacepinas Azepinas Tiepinas

Las benzodiacepinas son Siete anillos heterocíclicos que Un heterociclo de siete miembros
medicamentos psicotrópicos que contienen un átomo de insaturado que tiene seis átomos
actúan sobre el Sistema Nervioso Nitrógeno de carbono, un átomo de azufre
Central. y tres dobles enlaces

Aunque estas sustancias en


clínica ejercen efectos
cualitativamente semejantes, las Estr estructura
diferencias cuantitativas Estructura
importantes en sus espectros
farmacodinámicos y sus
propiedades farmacocinéticas
han dado por resultado diversos
patrones de aplicación
terapéutica, como efectos
sedantes e hipnóticos,
ansiolíticos, anticonvulsivos,
amnésicos y
miorrelajantes(relajantes
musculares).

Estructura

El termino benzodiacepina se
refiere a la parte de la estructura,
compuesta por un anillo benceno
(A) fusionado con un anillo de
diazepina de siete miembros (B).
Nomenclatura de heterociclos

Compuestos
Compuestos heterocíclicos según el Compuestos
orgánicos cíclicos número de anillos heterocíclicos según
su estructura

COMPUESTOS COMPUESTOS Monociclicos Policiclicos Aromáticos Alicíclicos


CARBOCÍÍCLICOS HETEROCÍÍCLICOS
: solo contienen : contienen otros
átomos de elementos
carbono en sus distintos del
anillos carbono
(HETEROÁTOMOS
) en sus anillos
Triviales

De Reemplazo: Nomenclatura sistémica de Híbridos: Triviales y

Según el heterocíclicos Sistemáticos

Hidrocarburo (Hanztsch-Widman)

Cíclico análogo

IUPAC.

Nomenclature of Organic

Chemistry, Secciones A-H,

Pergamon Press, Oxford, 1979


Síntesis y retrosintesis

Síntesis

Es el conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos orgánicos más


complejos a partir de materias primas comerciales simples. El diseño de una síntesis requiere un
profundo conocimiento de mecanismos de reacción, condiciones experimentales, disolventes,
catalizadores y reactivos implicados

Clasificación

Lineales Convergentes

El producto de una etapa previa El producto final se obtiene por


es reactivo para la siguiente, así condensación de fragmentos
desde la primera materia prima grandes que se han obtenido, a
hasta el producto final su vez, por unión de otros más
pequeños hasta llegar a diversos
reactivos de partida

Planificación de síntesis

Consistente en desarrollar un
estudio teórico previo del
Análisis retrosintetico proceso en sentido inverso
(antitético) a la síntesis que se
desea realizar, partiendo de la
molécula objetivo y
estableciendo su relación con los
Síntesis directa
adecuados materiales de
partida.

Diseñada después, a partir de la información obtenida en el análisis


retrosíntético realizado y consistente en establecer los pasos necesarios
para transformar las materias de partida en la molécula objetivo.