Universidad del Valle de México

Práctica número 6(manual 5):

Identificación de terpenoides y compuestos esteroidales (Equipo 2).
Cornelio López Pedro Alonso. Cárdenas Barrientos Brian Miguel, Cabrera León Ismael, Flores Pérez José
Miguel.

Asignatura: Farmacognosia.
Licenciatura QFBT
Periodo 2020-02
Fecha de entrega: 21 octubre 2020
Docente: Gómez Rivera Abraham

INTRODUCCION:

Los terpenos son compuestos orgánicos
aromáticos y volátiles que están constituidos
por la unión de unidades de un hidrocarburo
de 5 átomos de carbono, llamado isopreno.
Los compuestos más pequeños y más
volátiles son los monoterpenos, que están
biosintetizados por la unión de dos moléculas
de isopreno, mientras los compuestos más
grandes y menos volátiles están
biosintetizados por la unión de tres, o más,
moléculas de isopreno. Los sesquiterpenos
son los siguientes en orden creciente y están
formados por la unión de tres moléculas de
isopreno. Los terpenos son los metabolitos
secundarios que dan las características
organolépticas (aroma y sabor) de las plantas
y que constituyen la mayor parte del aceite
esencial producido por las plantas aromáticas.
En las plantas los terpenos ejercen distintas
funciones, las dos principales son la
protección frente a los insectos y animales
herbívoros y la protección contra las
temperaturas elevadas. Las plantas reaccionan
produciendo terpenos en las zonas depredadas
por los insectos y los animales herbívoros que
actúan como compuestos amargos que
inhiben la depredación repeliendo los insectos
y los animales herbívoros, e incluso pueden
actuar en algunos casos como insecticida. Los
monoterpenos, más volátiles, dominan en
inflorescencias para repeler a los insectos y
los sesquiterpenos, más amargos, que
dominan en las hojas para que actúe contra
los animales herbívoros. Algunos terpenos en
algunas plantas pueden actuar como reclamo
atrayendo insectos beneficiosos para la
planta, ya sean polinizadores o depredadores
de otros insectos herbívoros. Las plantas, a
medida que notan un incremento de
temperatura, empiezan a sintetizar mas
terpenos, y a temperaturas elevadas durante la
noche o el día se liberan mayores cantidades
de terpenos. Los terpenos se evaporan a
temperaturas elevadas creando corrientes de
aire que enfrían la planta y que reducen la
transpiración, así ayudan a la planta a resistir
la temperatura elevada sin sufrir desecación.
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¿Cuáles son algunos de los diferentes ACTIVIDADES PREVIAS:

terpenos y sus potenciales usos
medicinales?
Es posible que la interacción entre los
fitocannabinoides y terpenos pueda producir
sinergia, es decir, se potencialicen sus efectos
para mitigar el dolor, inflamación, depresión,
ansiedad, epilepsia, cáncer e infecciones por
hongos y bacterias, simplemente hace falta
realizar más investigaciones al respecto. Las
especies de plantas mediterráneas aromáticas,
como el tomillo y el orégano, contienen
terpenos que a partir de ciertas
concentraciones inhiben el crecimiento de
numerosas bacterias que ocasionan algunas
de las infecciones más comunes, como
Escherichia coli, Micrococcus luteus,
Bacillus subtilis, y Staphylococcus aureus,
entre otras.
Investigar sobre la clasificación de
terpenoides en función de su estructura,
características taxonómicas y usos
farmacológicos de materia vegetal.
Se clasifican según el número de isoprenos
que contienen:
• Monoterpenos
Formados por 2 unidades de isopreno.
Componen las esencias volátiles de múltiples
vegetales: limoneno (limón), mentol (menta),
cafestol (semilla del café), geraniol (geranio),
alcanfor (algunos árboles de la familia de las
lauráceas).

Seguro has escuchado que el limón, té verde,

y otros mencionados en este cuadro tienen
beneficios para la salud, pero quizá no sabías
que algunos de estos provienen de los
terpenos y que la planta del cannabis contiene
estos mismos beneficios.

Un estudio realizado en ratones demuestra • Diterpenos

que el terpeno β-cariofileno (β-BCP) se une
Formados por cuatro moléculas de isopreno.
selectivamente al sitio de unión del THC en
el receptor CB2 e inhibe la producción de Son componentes de pigmentos como el fitol,
compuestos inflamatorios y reduce la que es la parte hidrófoba de la clorofila, o de
respuesta inflamatoria; dando así resinas, como el pineno de los pinos.
considerables efectos antiinflamatorios. También constituyen vitaminas, como
vitamina A (retinol), la vitamina E y la
vitamina K.
OBJETIVOS:

a) Detectar la presencia de terpenoides

y/o compuestos esteroideos en
diferentes drogas vegetales usando
destilación por arrastre de vapor.
b) Utilizar eficientemente la técnica de
arrastre por vapor.
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• Triterpenos Síntesis

Formados por 6 moléculas de isopreno.

Pertenecen a este grupo el escualeno y el

lanosterol, ambos precursores del colesterol.

• Tetraterpenos
Con 8 moléculas de isopreno, destacan los
carotenoides, que son un amplio grupo de
pigmentos que colaboran en la fotosíntesis:

• Xantofilas: de color amarillo.

• β-Carotenos: de color anaranjado.
• Licopenos: de color rojo intenso.

• Politerpenos
Están formados por la polimerización de un
mayor número de unidades de isopreno.

Entre ellos se encuentran el caucho y las

plastoquinonas.

MÉTODO:
• Colocar agua destilada en un matraz
generador de vapor y agregue
cuerpos de ebullición.
• En otro matraz coloque el material
vegetal en trozos pequeños
• Calentar con el mechero el primer
matraz hasta ebullición, con el fin de
generar el vapor que pasará al matraz
que contiene el vegetal, extrayéndose
de esta manera el aceite esencial.
• Suspender el calentamiento cuando el
volumen del destilado sea de 100 o
150 mL aproximadamente
• Extraer en la fase orgánica el aceite
esencial, con un embudo de
separación
DIAGRAMA DE FLUJO
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• Agregar 5 mL de acetato de etilo a la
fase orgánica para facilitar su
separación o bien de ser necesario
agregar cloruro de sodio para dar un
afecto salino y la separación sea más
selectiva
• Concentrar el aceite esencial por
destilación simple
• Realizar cromatografía en capa fina
de sílica gel utilizando como eluyente
acetato de etilo-ácido
• acético glacial-ácido fórmico-agua
• Revelar con iodo, UV onda corta,
onda larga
• Medir Rf
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RESULTADOS:

La resina de Liquidambar styraciflua (Altingiaceae) fue colectada en temporada de sequía y lluvia

durante 2013, en las comunidades Santa Lucía, Tianguistengo, Xochimilco y Xalapa en el estado de
Hidalgo, México. El aceite esencial de la resina se obtuvo por hidrodestilación. Xalapa obtuvo el
mejor rendimiento de aceite esencial con 9.3 %, en época de sequía.

Los cromatogramas mostraron mayor número de bandas (compuestos) en época de sequía (Figura
1) comparado con la época de lluvia (Figura 2), estos resultados se observaron en las muestras de
resina de todas las comunidades.

En sequía se observaron tres bandas en todas las muestras de resina, que corresponden a bandas en
color púrpura (Rf entre 0.001-0.2), morado (Rf entre 0.2-0.3) y magenta (Rf entre 0.65-0.7).todas
las muestras presentan en común denominador el compuesto terpeno.
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En la temporada de lluvia se observaron cinco bandas sobresalientes en todas las comunidades, las
bandas corresponden a los colores azul (Rf entre 0.08-0.09), lila (Rf entre 0.09- 0.12), morado (Rf
entre 0.30-0.34), gris (Rf entre 0.21-.024) y magenta (Rf entre 0.78-0.87).

El análisis por CG-EM mostró un total de 52 compuestos en los aceites esenciales de resinas de
Liquidambar styraciflua (Tabla 4). El número de compuestos y la concentración de los mismos fue
variable en cada comunidad y en cada época de colecta
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DISCUSION:

Los resultados obtenidos del análisis por CCF de resinas de Liquidambar styraciflua mostraron
notables diferencias y gran variabilidad en la composición química de las muestras, en las dos
temporadas de colecta. En la temporada de sequía se observó que los compuestos químicos fueron
más variables y más abundantes que los compuestos observados en la temporada de lluvia. El
rendimiento de aceites esenciales de las resinas mostró diferencias entre las comunidades en las dos
temporadas de colecta. En general la temporada de lluvia fue la época del año en la que se obtuvo
mayor porcentaje de rendimiento de resinas y aceites esenciales, como se evidenció en la mayoría
de las comunidades estudiada. Los datos confirman que el contenido de aceites esenciales en las
plantas puede variar de acuerdo con las condiciones ambientales.

Los índices más altos de producción en aceites esenciales se han asociado a especies vegetales que
producen secreciones o exudados de tipo resinoso. Estas especies pueden presentar rendimientos
desde 30 - 70 % de aceite esencia
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ACTIVIDADES FINALES:

Comprender la clasificación de esteroides en función de su estructura, características taxonómicas y

usos farmacológicos de materia vegetal

Los terpenos son parte de los compuestos orgánicos que contribuyen con el aroma en los alimentos.
Son conocidos por formar parte de los denominados aceites esenciales obtenidos de las plantas
aromáticas por destilación, expresión o extracción de disolventes.

Las categorías existentes de terpenos son:

o Monoterpenos
• Resultan de la unión de dos unidades de isopropeno.
• Componen las esencias volátiles de múltiples vegetales.

o Sesquiterpenos
• Poseen 15 átomos de carbono y derivan del ácido mevalonico.
o Diterpenos
• Poseen 20 átomos de carbono
• Derivan de la unión de cuatro unidades de isopropeno.
• Son componentes de componentes como el fitol, la cual es la parte hidrófoba de la
clorofila, o de resinas, como el pineno de los pinos.
• Constituyen también vitaminas como la A, E y K.

o Triterpenos
• Se pueden considerar como un tipo especial de compuestos terpenoides que
contienen el esqueleto ciclopentano-perhidrofenantreno.
• Formados por 6 moléculas de isopropeno.
• Pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del
colesterol.

o Fitosteroles-Fitostanoles
• Son los fitoesteroles reducidos.
CONCLUSION:
Pedro Alonso: En esta práctica se habló
sobre la identificación de terpenoides y
compuestos esteroideos. El objetivo fue que
detectáramos la presencia de estos en
diferentes drogas vegetales utilizando la
técnica de destilación por arrastre de vapor,
ya que es el método mas utilizado para
extraer aceites esenciales de materias primas
naturales como flores, frutas y resinas. Como
resultados se obtuvo de una fuente de
investigación de Variación estacional en la
composición química de Resinas y aceites
esenciales de Liquidambar styraciflua de
Hidalgo México, en donde La resina de
Liquidambar styraciflua (Altingiaceae) fue
colectada en temporada de sequía y lluvia
durante 2013, en las comunidades Santa
Lucía, Tianguistengo, Xochimilco y Xalapa
en el estado de Hidalgo, México. El aceite
esencial de la resina se obtuvo por
hidrodestilación. Xalapa obtuvo el mejor
rendimiento de aceite esencial con 9.3 %, en
época de sequía. Se observaron dos muestras
de cromatograma en donde estaba en sequia y
lluvia, se ve mas pronunciado la parte del
recorrido en la muestra respecto a la sequía,
se mostraron colores amarillos y morados
hasta el punto final que fue un rosado, sin en
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bargo en la parte de la muestra de lluvia solo
se presentaba un color azul y morado,
teniendo poca visibilidad en llegada rumbo a
la frontera de RF.
Brian: Los terpenos son lípidos
insaponificables, pertenecientes a los aceites
esenciales. Los aceites se dividen en dos
grandes grupos, saponificables y no
saponificables. Los acetes esenciales caen en
la categoría de aceites no saponificables, es
decir que no pueden llevar acabo de manera
correcta el proceso de elaboración de un
jabón. La estructura base de los aceites
esenciales es el isopreno.
En cuanto al análisis de las placas
cromatográficas del articulo, si bien en cierto
que pueden ser comunes los compuestos,
también es cierto que las diferentes placas
cromatográficas de las diferentes colectas en
temporada de sequia y de lluva, hay una
marcada diferencia de compuestos con
bandas distintas en las cuales en unas aparece
y en otras no, la planta independientemente
de la región en temporada de sequia produce
3 grupos de terpenos marcados que no pueden
ser comunes entre ellos en cambio en la
temporada de lluvia se observan mas
homogeneidad de aparición en las bandas con
muy poca diferencia o nulidad de aparición
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de compuestos terpenicos diferentes al menos de: https://ican.mx/introduccion-a-

basándose en los rf de las diferentes bandas. los-terpenos/.
https://ican.mx/introduccion-a-los-
Ismael: En esta practica comprendimos el terpenos/
contenido metabolico en las muestras de
sequia y lluvia, en lo que respecta a la de • Miller L G, Murray W J. (1998).
sequia se observaban tres bandas Herbal Medicinals. A Clinician’s
sobresalientes que tenian entre 0.8 y 0.9. L a Guide. Pharmaceutical Products
otra banda que se coloreaba en color lila Press. New York.
estaba entre 0.9 y 0.12 esta en tiempo de
lluvia y las de color morado estaban entre .03
esto para el contenido de terpeno, habia una
ultima en color magenta la cual se encontraba
entre 0.7 y 0.8 que eran las de muy arriba,
estas son relativamente de mucho interes para
productores, porque ellos se guian por la
magenta para poder identificar las muestras
para el contenido metabolico que usaron.
Estas deben ser obtenidas unicamente en
temporadas de lluvia porque nos indica el tipo
de muestra de la planta que se marco en la
banda de lluvia estas marcas fueron de color
café y tonalidades amarillas en estas
maracron diferencia porque no se comportan
iguales en la temporada de lluvia los terpenos
ya que es comun encontrarlos u observalos en
5 tipos de marcaje.

Jose miguel: Teniendo en cuenta lo

presentado por nuestras compañeras, los
terpenos son lípidos insaponificables debido a
que su formación no intervienen los ácidos
grasos. Estos se encuentran en la parte de los
compuestos orgánicos en los que le otorgan
su aroma, es por ello que les suelen
denominar aceites esenciales.

El arrastre por vapor es una técnica muy útil y

a la vez tiene su delicadeza, debido a que
podría llegarse a quemar y perderse las
esencias, debido a que son volátiles.

REFERENCIAS:

• ICAN Connect to Cannabis. (2019, 6

marzo). Recuperado