Asignatura: PRODUCTOS NATURALES Y QUMICA FARMACUTICA

Cdigo: 16374
Centro: Facultad de Ciencias
Titulacin: Grado en Qumica
Nivel: Grado
Tipo: Optativa
N. de Crditos: 6 ECTS

1.

ASIGNATURA / COURSE TITLE

1.1.

Cdigo / Course number

16374

1.2.

Materia/ Content area

PRODUCTOS NATURALES Y QUMICA FARMACUTICA / NATURAL PRODUCTS AND

PHARMACEUTICAL CHEMISTRY

1.3.

Tipo /Course type

Formacin Optativa/ Elective Subjet

1.4.

Nivel / Course level

GRADO / Bachelor (first cycle)

1.5.

Curso / Year

4 / 4th

1.6.

Semestre / Semester

2 / 2th

1.7.

Idioma / Language

Espaol. Se emplea tambin Ingls en material docente / In addition to

Spanish, English is also extensively used in teaching material

1.8.

Requisitos previos / Prerequisites

Se recomienda tener formacin bsica en Qumica Orgnica / It is advisable basic

training in Organic Chemistry

1.9.

Requisitos mnimos de asistencia a las sesiones

presenciales/ Minimun attendance requirement

La asistencia a todas las sesiones es muy recomendable, pero especialmente

importante a las clases prcticas en aula / Attendance is highly advisable specially
for seminars

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Asignatura: PRODUCTOS NATURALES Y QUMICA FARMACUTICA

Cdigo: 16374
Centro: Facultad de Ciencias
Titulacin: Grado en Qumica
Nivel: Grado
Tipo: Optativa
N. de Crditos: 6 ECTS

1.10.

Datos del equipo docente / Faculty data

Ins Alonso (coordinadora) Departamento: Qumica Orgnica

Facultad: Ciencias Mdulo 01 / Despacho 104
Telfono: 91 497 3876
e-mail: ines.alonso@uam.es
Pgina Web: www.uam.es/catalisisasimetrica
Tutoras Generales: Previa peticin de hora

1.11.

Objetivos del curso / Course objectives

Objetivos

Aprender las reglas bsicas de la biosntesis de productos naturales para

entender las secuencias metablicas que conducen a los metabolitos ms
importantes

Aplicar los conocimientos fundamentales de qumica orgnica a la

comprensin de los mecanismos de las reacciones biosintticas para aprender
a relacionar el comportamiento de las molculas orgnicas con la qumica de
la vida

Conocer la importancia de los productos naturales en distintos campos como

la sntesis orgnica y la industria farmacutica, as como en biologa,
bioqumica y medicina

Conocer las reglas que permiten nombrar y formular frmacos y compuestos

heterocclicos utilizando las reglas de nomenclatura sistemtica y otros
sistemas de nomenclatura

Conocer las interacciones entre los frmacos y sus dianas biolgicas desde un
punto de vista qumico

Conocer las principales rutas que intervienen en la degradacin metablica de

los frmacos y su influencia en la actividad y toxicidad de stos

Comprender la interrelacin entre la estructura y la actividad de los frmacos

Conocer los procesos implicados en el desarrollo de nuevos frmacos desde el

punto de vista de la industria farmacutica

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Centro: Facultad de Ciencias
Titulacin: Grado en Qumica
Nivel: Grado
Tipo: Optativa
N. de Crditos: 6 ECTS

CAPACIDADES A DESARROLLAR

Ser capaz de proponer una ruta metablica completa para estructuras

naturales de complejidad media, que tengan un origen metablico nico o
mixto

Ser capaz de plantear experimentos que permitan demostrar el origen

metablico predicho

Capacidad para reconocer y relacionar los mtodos de sntesis que se aplican

en el laboratorio con los que se dan en los procesos naturales, as como en la
industria farmacutica

Ser capaz de clasificar familias de frmacos y nombrarlos utilizando las reglas

de nomenclatura sistemticas y otras de mbito farmacolgico

Demostrar conocimiento de la qumica de las interacciones entre los frmacos

y sus dianas

Demostrar capacidad de aprendizaje y trabajo autnomo para el desarrollo de

su vida profesional

Adquirir hbitos de trabajo en equipo

1.12.

Contenidos del programa / Course contents

BLOQUES TEMTICOS
El temario est organizado en dos partes. En un primer bloque (temas 1-3), dedicado
a la qumica de los productos naturales, se estudian los distintos tipos de metabolitos
y se subdivide de acuerdo con la clasificacin de los productos naturales en funcin
de las distintas rutas biosintticas conocidas.
La segunda parte (temas 4-7) aborda aspectos generales del diseo, clasificacin y
nomenclatura frmacos y compuestos heterocclicos. Tambin se inicia el estudio
sistemtico de los frmacos, con nfasis en aspectos como el mecanismo de accin
molecular, la relacin estructura-actividad y las principales estrategias desarrolladas
en la industria para la sntesis de frmacos.
Bloques temticos
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Introduccin
Metabolitos secundarios: Productos Naturales
Metabolitos primarios: Sntesis y reactividad
Aspectos generales de Qumica Farmacutica
Diseo de frmacos
Relaciones estructura-actividad
La industria farmacutica

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Centro: Facultad de Ciencias
Titulacin: Grado en Qumica
Nivel: Grado
Tipo: Optativa
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Contenidos Tericos y Prcticos

1. Introduccin
1.1. Relacin entre Productos Naturales y Qumica Farmacutica
1.2. Metabolismo de los seres vivos: primario y secundario. Principales rutas
metablicas
1.3. Quiralidad en la Naturaleza
1.4. Determinacin experimental de secuencias biosintticas
2. Metabolitos secundarios: Productos Naturales
2.1. Metabolitos secundarios derivados del acetato: polictidos
2.1.1. Biosntesis de Polictidos: Formacin y ciclacin de la cadena polictida
lineal
2.1.2. Principales metabolitos secundarios de origen polictido con actividad
biolgica
2.2. Metabolitos secundarios derivados del mevalonato: terpenos
2.2.1. Terpenos: distribucin e importancia. Caractersticas estructurales y
clasificacin
2.2.2. Biosntesis del cido mevalnico y de las unidades C5: pirofosfato de
isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP)
2.2.3. Biosntesis de algunas familias de terpenos
2.2.4. Compuestos terpnicos de inters biolgico
2.3. Metabolitos secundarios derivados del shikimato
2.3.1. Biosntesis del cido shikmico
2.3.2. Aminocidos aromticos: fenilalanina, tirosina y triptfano
2.3.3. Fenilpropanoides y derivados
2.4. Metabolitos secundarios derivados de los aminocidos: alcaloides
2.4.1. Alcaloides: Estructura y clasificacin
2.4.2. Reacciones qumicas implicadas en la formacin del enlace C-N
2.4.3. Biosntesis de algunas familias de alcaloides derivados de aminocidos
aromticos
3. Metabolitos primarios: Sntesis y reactividad
3.1. Monosacridos y oligosacridos
3.1.1. Estructura cclica. Mutarrotacin
3.1.2. Enlace glicosdico.
3.1.3. Glicsidos con actividad biolgica

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Titulacin: Grado en Qumica
Nivel: Grado
Tipo: Optativa
N. de Crditos: 6 ECTS

3.2. Nuclesidos y nucletidos

3.2.1. Estructura de nuclesidos, nucletidos y cidos nuclicos
3.2.2. Nuclesidos y anlogos: modificacin del azcar y/o base nitrogenada
3.2.3. Agentes intercalantes del ADN
3.3. Pptidos y derivados
3.3.1. Aminocidos: propiedades y sntesis
3.3.2. Enlace peptdico. Degradacin y sntesis de pptidos
3.3.2. Pptidos con actividad biolgica
4. Aspectos generales de Qumica Farmacutica
4.1. Clasificacin y nomenclatura de frmacos y compuestos heterocclicos
4.1.1. Conceptos bsicos: frmaco, droga, medicamento
4.1.2. Modos de clasificacin
4.1.3. Nomenclatura: nombre comercial, DCI, ATC, sistemtica
4.2. Interaccin frmaco-receptor
4.2.1. Dianas farmacolgicas
4.2.2. Tipos de enlace. Mecanismos de activacin. Estereoqumica
4.2.3. Tipos de receptores
4.3. Transporte y metabolismo de frmacos
4.3.1. Principios de farmacocintica
4.3.2. Metabolismo de frmacos: Fase I
4.3.3. Metabolismo de frmacos: Fase II
5. Diseo de frmacos
5.1. Bsqueda de prototipos
5.1.1. Panorama histrico
5.1.2. Metodologas tradicionales en la bsqueda de prototipos
5.1.3. Descubrimiento de un cabeza de serie en la actualidad
5.1.4. Etapas en el desarrollo de un frmaco
5.2. Qumica combinatoria
5.2.1. Sntesis combinatoria. Sntesis en fase slida.
5.2.2. Ejemplos de sntesis de bibliotecas de frmacos en fase slida

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Tipo: Optativa
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6. Relaciones estructura-actividad
6.1. Modificaciones estructurales en el diseo de nuevos frmacos (SAR)
6.1.1. Concepto de farmacforo
6.1.2. Procedimientos de modificacin molecular
6.1.3. Criterios para la modificacin sistemtica
6.1.4. Validez de las conclusiones alcanzadas a travs de SAR
6.2. Aproximacin cuantitativa a las relaciones estructura-actividad (QSAR)
6.2.1. Objetivo y requerimientos
6.2.2. Descriptores de las propiedades fisicoqumicas de los compuestos
orgnicos
6.2.3. Modelos matemticos de las ecuaciones: Hansch y Free Wilson
6.2.4. Bioisostersmo y QSAR
6.2.5. Diseo de series de frmacos por mtodos semicuantitativos
7. La industria farmacutica
7.1. Evolucin de la Industria Farmacutica
7.2. Los Grupos de Investigacin y Desarrollo
7.3. El Mercado
7.4. Tcnicas y metodologas empleadas en la produccin y desarrollo de frmacos

Referencias de consulta / Course bibliography

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA BSICA

Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, P. M. Dewick, 3

Edicin, Editorial: Wiley & Sons, Chichester, 2009

Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance J. Mann, R.

S. Davidson, J. B. Hoobs, D. V. Banthorpe, J. B. Harbone. Editorial: Longman
Scientific and Tecnichal, London, 1994

Introduccin a la Qumica Farmacutica C. Avendao (coord.). 2 edicin,

Interamericana-McGraw-Hill, 2001.

An Introduction to Medicinal Chemistry G. L. Patrick. 4 Edicin, Oxford

University Press, 2009.

Panorama actual de la Qumica Farmacutica, J. A. Galbis Prez.

Universidad de Sevilla. Servicio de Publicaciones, 2004

Introduccin a la sntesis de frmacos, A. Delgado, C. Minguilln, J. Joglar.

Ed. Sntesis, 2002

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BIBLIOGRAFA DE CONSULTA ESPECFICA

2.

The organic chemistry of drug design and drug action (3 Ed.) R. Silverman,
M. W. Holladay, Elsevier Academic Press, 2014.

Natural Products Chemistry at a Glance, S. P. Stanforth, Editorial:

Blackwell Publishing, Oxford 2006

The Organic Chemistry of Biological Pathways, J. McMurry, T. Begley,

Editorial: Roberts and Company Publishers, Colorado, 2005

Asymmetric Synthesis of Natural Products, A. Koskinen. Editorial: John

Wiley & Sons, 1993

Heterocyclic Chemistry, J. A. Joule, K. Mills, G. F. Smith, 4 Edicin.

Editorial: Blackwell, 2000

From Bench to the Market, the evolution of Chemical Synthesis W. Cabri, R.

Di Fabio, Oxford University Press, New York, 2000

Mtodos Docentes / Teaching methodology

PROCEDIMIENTOS DE ENSEANZA/APRENDIZAJE
En el desarrollo de la asignatura se utilizar una combinacin de procedimientos de
enseanza, abarcando clases de teora, clases prcticas en aula de carcter ms
aplicado y participacin ms directa del alumno en el estudio de casos concretos
mediante tcnicas de aprendizaje cooperativo y aprendizaje a travs de problemas.
Actividades presenciales
1. Clases tericas: Aproximadamente 30 horas.
En ellas se introducirn los principales conceptos y contenidos tericos de la
asignatura. Cada tema estar planificado de modo que su extensin, grado de
profundidad y presentacin motiven la participacin de los estudiantes.
2. Clases prcticas en aula: Aproximadamente 15 horas.
En ellas el estudiante participar de forma ms activa. El profesor propondr
distintos problemas para complementar y afianzar los conocimientos adquiridos en
las clases tericas. Se propondrn ejercicios de resolucin individual y en grupo para
facilitar el desarrollo del trabajo en equipo y el espritu crtico.

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Actividades dirigidas
3. Trabajos individuales y en grupo
Se repartirn conjuntos de ejercicios para que el alumno los resuelva de forma
individual o en grupo, con anterioridad a las clases prcticas en aula, donde se
corregirn y analizarn mediante tcnicas de aprendizaje cooperativo y aprendizaje
a travs de problemas.
4. Docencia en red
Los alumnos podrn descargar de la red los ejercicios que se propongan para realizar
en clase y en casa. As mismo, podrn encontrar materiales suplementarios como el
enunciado de nuevos problemas y artculos cientficos de inters en relacin con la
asignatura.
5. Tutoras
Las tutoras, se realizarn de forma individual o en grupos reducidos a lo largo de
todo el curso, en horario previamente fijado por el profesor y/o a travs de una cita
concertada por correo electrnico. Tambin se estimular la utilizacin de tutoras
virtuales.

Tiempo de trabajo del estudiante / Student workload

Presencial

No
presencial

Clases tericas
Clases prcticas en aula
Tutoras programadas a lo largo del semestre
Realizacin del examen final
Total presencial
Estudio semanal (2 h x 15 semanas)
Realizacin de trabajos individuales y en grupo (4 h
x 15 semanas)
Preparacin del examen
Total no presencial
TOTAL

N de horas
30 h (20%)
15 h (10%)
2 h (1%)
3 h (2%)
50 h
30 h (20%)
60 h (40%)
10 h (7%)
100
150 h

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3.

Mtodos de evaluacin y porcentaje en la calificacin

final / Evaluation procedures and weight of components in
the final grade

Descripcin detallada del procedimiento para la evaluacin

El aprendizaje y la formacin adquirida por el estudiante sern evaluados a lo largo
de todo el curso, buscando que el estudiante avance de forma regular y constante en
la asimilacin de los contenidos de la asignatura. Para ello se emplearn los
siguientes criterios y pruebas objetivas:
a) A lo largo de todo el curso se propondrn una serie de problemas y ejercicios que
el alumno deber resolver fuera del horario de clase. Estos ejercicios sern resueltos
durante las clases prcticas en aula utilizando tcnicas de aprendizaje cooperativo.
La participacin directa de los alumnos en estas clases formar parte de la
evaluacin, por lo que su asistencia es fundamental. Esta actividad contribuir en un
30%.
b) El 70 % de la calificacin de la asignatura podr corresponder al examen final de la
misma que se realizar al acabar el curso. Los alumnos podrn presentarse un
examen parcial liberatorio de materia al finalizar los bloques temticos 1-3. Si la
nota del examen parcial es igual o superior a 5 puntos, sta supondr un 35% y el
examen final un 35% de la calificacin global. En el caso de no superar el examen
parcial, el alumno deber examinarse de la totalidad de la asignatura en el
examen final que computar con un 70%

Porcentaje en la calificacin final

Convocatoria ordinaria:

a) Evaluacin de seminarios y ejercicios

30%

b) Examen parcial y final de la asignatura

70%

Convocatoria extraordinaria:

a) Evaluacin de seminarios y ejercicios

b) Examen final de la asignatura

30%
70%

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Nivel: Grado
Tipo: Optativa
N. de Crditos: 6 ECTS

En la convocatoria extraordinaria se evaluarn nicamente aquellas actividades

suspensas en la convocatoria ordinaria.
El estudiante que haya participado en menos de un 20% de las actividades de
evaluacin, ser calificado en la convocatoria ordinaria como No evaluado.

4.

Cronograma* / Course calendar

CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES
BLOQUE
TEMTICO
1
2
3
4
5
6
7
TOTAL

ESTIMACIN SEMANAS /
BLOQUE
1
4
2
4
1
2
1
15 SEMANAS

10 de 10