PROBLEMAS

1. Dése la fôrmula estructural de:

(a) 1-bromo-2,2-dimetilpropano
(e) 3-metil-2-pentanol
(b) alcohol neopentilico
( etóxido de potasio
(c) 2-bromo-1-propanol
(g) 2,2,2-trifluoroetanol
d) 2-cloro-2,3-dimetilpentano (h) tosilato de isobutilo (utilicese Ts para el tosilo)
2. Dibújesela fórmula y dése el nombre IUPAC de:
(a) (CH3),CHCH,I (d) (CH),COH
(b)(CH3);CHCHCICH, (e) CH,CH,CHCICHOHCH,
(c) CH,CHBrCICH,),CH,CH, ( CH)CCICBr(CH3)2
3. Escribanse ecuaciones para la preparación de yoduro de n-propilo partiendo de:
(a) alcohol n-propilico (b) bromuro de n-propilo (c) tosilato de n-propilo

4. Dénse lasestructuras y los nombres de los productos orgánicos principales que resultan de la
reacción (si la hay) del bromuro de n-butilo con:
(a) NaOH(ac) producto (e) + D,O
(g) KMnO, diluido, neutro
(b) HS0, concentrado, frio
(c) Zn, H* (h) Nal en acetona
(d) Li, luego Cul, bromuro de etilo (i) Br,/CCl
(c) Mg, éter
dénse las estructuras de los
Consultando la lista de la sección 5.8, cuando sea necesario,
5.
de la reacción del bromuro de n-butilo coon:
principales compuestos orgánicos esperados
(a) NH, (d) NaOC,Hs
(b) CH,NH, (e) CH,COOAg
(c) NaCN () NaSCH3
n-butilo
orgánicos, necesarios para convertir bromuro de
6. Dénse los reactivos, inorgánicos y

en pentanonitrilo (CH,CH,CH,CH,CN)
n-butilo (e)
(a) yoduro de n-butilamina (CH,CH,CH,CH,NH,)
cloruro de n-butilo gnesio
(CH,CH,CH,CH,OCH,) (g) bromuro de n-buti
n-butil metil éter
(C(d) alcohol n-butílico
(h) cuprodi-n-butil-litio

con su reactividad en
desplazamien-
de acuerdo
de cada conjunto
7. Ordénense los compuestos
tos S2: 2-bromopentano
1-bromopentano, 3-bromo-2-metilbutano
2-bromo-2-metilbutano,
(a) 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-metilbutano
1-bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2-metilbutano,
(6) 1-bromo-2,2-dimetilpropano,

()1-bromobutano, desplazamien-
acuerdo su reactividad en
con
de cada conjunto de
8. Ordénense los compuestos

tos Syl:
del problema 7(a)
(alos compuestos del problema 7(6) NaOH en una
los compuestos halogenuro de alquilo y
(6) entre
un compárense
como ejemplo, la
reacción
una
columna para Sy2y otra'para Sy1,
9. Considérese, una tabla,
con

de y etanol. Utilizando
mezcla agua a:
mecanismos con
respecto
ambos
(a) estereoquimica
(6) orden cinético :-CgH,X
Ocurrencia de transposiciones iso-CH,X,
(c CH,X,
C2H,X,
relativa de
avelocidad RCI, RBr y RI velocidad
de la
velocidad relativa
sobre
temperatura
de
un alza
velocidad.
( CIecto
de
[RX]
sobre la
velocidad
doblar
cfecto de sobre la
f e F t o
de doblar [OH
]
 Iense ToS
s alcoholes de
aiconoles de cada vidad con H
cada conjunto de acuerdo con su reactividad con L
conjun
(a) 2-butanol, 2-metil-1-propanol, Br 2e
(b) -pentanol, 2-fluoro-3-pentanol.2-metil-2-propano
2.2-diluoro-3-pentanol. 1-fluoro-3-pentanol
11. Expliquese el 3-pentanol
por qué tanto el 2-pentanol como reacionan con
HC dane
ambos 2- y 3-cloropentano.
12. Partiendo del alcohol (R)-sec-butilico y utilizando cualesquiera reactivos on
inactivos, indiquense todos los pasos de la síntesis de: opticame
(a) (R)-sec-butil etil éter (CH,CH,CH(CH3)OC,Hs)
(b) (S-sec-butil etil éter
13.
13. En contacto con base acuosa, el alcohol sec-butilico ópticamente activo retienei
mente su actividad, pero se convierte rápidamente en alcohol sec-butilico inactivo (racémico ndeim
por me
ta
del ácido sulfúrico diluido. Cómo se explican estos hechos? Sugiérase un mecanismo (o meea-
necanismas
detallado para la racemización con ácido diluido.

14. Cuando se calienta alcohol isopropilico en presencia de H,SO4 puede obtenersedisopt

t
éter (i-Pr,0).

CH3 CH
HSO
2CH,CHCH CH,CH-0-CHCH
Diisopropil éter
OH
Alcohol isopropílico

A qué tipo pertenece esta reacción?

Indiquense todos los pasos de un mecanismo, o mecanismos, probable.