Flores González Natanahel

Práctica 3. “Obtención de bromuro de n-butilo”

Resumen
Para obtener halogenuros de alquilo hay dos reacciones que son comúnmente utilizadas y
estás son las reacciones de sustitución nucleofílica dónde como su nombre lo indica se da una
sustitución de un grupo saliente generalmente una base débil, por un nucleófilo, una base más
fuerte. Dicho proceso puede suceder en dos pasos consecutivos (SN1) o en un paso único
(Sn2), ambos mecanismos de reacción cuentan con características distintivas que impiden que
de ocurrir una no ocurra la otra. Tomando en cuenta este último punto se demostró que la
preparación de bromuro de n-butilo sigue un mecanismo de reacción de sustitución
nucleofílica unimolecular (Sn1) debido a que fue necesaria la aparición de un carbocatión para
que la reacción se diera a cabo. Esto se demostró cuando la presencia del nucleófilo no fue
suficiente para hacer reaccionar al alcohol butílico, siendo necesaria la adición de un ácido
para que el alcohol perdiese un H y formará un carbocatión (primer paso de una reacción por
SN1). Se comenzó a apreciar la formación del producto esperado, bromuro de n-butilo, cuando
se generaron dos fases, una acuosa y una oleosa, comprobando finalmente que la reacción
había procedido.

Antecedentes
“La obtención de los halogenuros de alquilo R-X, donde X puede ser Cl, Br o I, es un
proceso que juega un papel central en Química Orgánica, pues los halogenuros de
alquilo son la materia prima para la preparación de un gran número de grupos
funcionales, mediante síntesis que generalmente involucran reacciones de sustitución
nucleofílica, en donde el halogenuro se reemplaza por algún nucleófilo; ciano, hidroxilo,
alcóxido, corboxi entre otras opciones, dando lugar así a nitrilos, alcoholes, éteres,
ésteres, etc.”

Las reacciones de sustitución nucleofílica pueden de dos tipos SN1 o SN2. La primera reacción
“SN1” (reacción de sustitución nucleofílica unimolecular) primordialmente consiste en dos
pasos, el inicial, paso lento o determinante de la velocidad de la reacción, es la formación de
un carbocatión por la salida del nucleofugo o grupo saliente, este carbocatión a su vez puede
ser primario, secundario o terciario, siendo este último el más estable y así mismo el más
reactivo, seguido de esto se lleva a cabo el ataque de un nucleófilo a dicho carbocatión dando
así al producto. Por su parte en la reacción SN2 (reacción de sustitución nucleofílica
bimolecular) se lleva a cabo en un solo paso donde el nucleófilo ataca y al mismo tiempo el
grupo saliente se desprende de la molécula, en esta reacción la preferencia para sustituir al
grupo saliente se da en carbonos primarios y secundarios, sin haber reacción alguna cuando
se trata de carbonos terciarios, la razón de esto es que dicho mecanismo depende mucho del
impedimento estérico que presente la molécula para sustituir al nucleofugo, cabe mencionar
que en este mecanismo el paso que define la velocidad de la reacción es el único que existe y
depende de las características del nucleófilo.

Otras características propias de estos mecanismos de reacción es que cuando se lleva a cabo
por SN2 ocurre una inversión de la configuración en la molécula es decir es estéreo específica,
caso opuesto de una reacción por SN1 donde se conserva la configuración original. El efecto
del disolvente sobre el sustrato es también de suma importancia para poder favorecer una u
otra, pues en el caso de las reacciones SN1 el disolvente que se escoge usualmente es un
disolvente polar prótico el cual favorece la formación de iones, en específico se habla de la
formación del carbocatión, mientras que por otro lado para favorecer una reacción SN2 es
necesario utilizar un disolvente polar aprótico, pues lo que se necesita en este tipo de reacción
es que el disolvente interactúe lo menos posible con el sustrato y con el nucleófilo.

Resultados
Al finalizar los lavados y la adición del sulfato de sodio anhidro se obtuvo un volumen de
bromuro de n-butilo de 2.5 mL

Discusión
Durante el desarrollo del proceso de obtención del bromuro de n-butilo se pudieron
comprobar los conceptos teóricos planteados anteriormente, de principio la importancia del
solvente dio indicios del mecanismo que seguiría la reacción, en este caso al principio sólo se
trataba de agua la cual actuó sobre la sal de bromuro de sodio para disociarla y generar los
iones, en específico el nucleófilo (Br-) necesario para que se llevará a cabo la reacción, sin
embargo se pudo observar que la reacción no procedió tras haberse formado el nucleófilo, por
esto mismo se pudo inferir que la presencia del nucleófilo en la disolución no era el factor que
iniciaría la reacción, siendo así que si la reacción no procedía debía deberse a que el
mecanismo de reacción no podía corresponder a una reacción de sustitución bimolecular,
pues como sabe en una reacción SN2 la presencia del nucleófilo es suficiente para que la
reacción de partida y en este caso no fue así.

Se pudo comprobar que esta era una reacción del tipo sustitución nucleofílica unimolecular
SN1 debido a que no fue sino hasta que se agregó el ácido que la reacción comenzó a suceder,
con la aparición de las dos fases, lo cual indica que el ión hidronio era la molécula crucial para
que comenzará la reacción, siendo este el que causaría una atracción por la parte más
electronegativa de la molécula del alcohol n-butílico, el OH, siendo este último el que
formaría un enlace con un H del hidronio y se separaría del butilo dejando cargado
positivamente al carbón primario al que estaba enlazado, dicho de otra forma, se generó un
carbocatión primario. Tras lo anteriormente mencionado el ataque por parte del nucleófilo se
llevó a cabo y comenzó a formarse el producto esperado, el bromuro de n-butilo y dando paso
así a la formación de las dos fases.
Por otro lado, se utilizaron los principios de solubilidad y distribución para poder llevar a cabo
los lavados consecutivos, donde existe un aspecto importante para poder purificar el producto
obtenido a partir de los lavados y es poder distinguir correctamente las distintas fases
presentes en el embudo de separación debido a que en darse el caso de extraer la fase
incorrecta se estarían extrayendo todas las impurezas las cuales no son de ningún interés.

Conclusiones

• Se concluye que la reacción de síntesis del bromuro de n-butilo sigue un mecanismo

de reacción SN1
• Se comprueba que las características de un mecanismo impiden que el otro se lleve a
cabo.
• Se pueden hacer suposiciones acerca del tipo de mecanismo que sigue una reacción
(Sn1 o Sn2) sí se logra observar la formación del producto con solo la presencia del
nucleófilo o si es necesaria la formación de un carbocatión previamente.

Referencias
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. Química orgánica. Pearson educación. (1998). Pág. 182 -185

Weininger, Stephen J., and Frank R. Stermitz. Química orgánica. Reverté, 1988. Pág. 204 –
208

John McMurry. Química orgánica. Cengage Learning Editores, 2012. Pág. 392 -394