Bucaramanga, marzo 24 de 2020

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

PREVIO ORGANICA II

1a. Proporcione los reactivos o los productos faltantes, como sea necesario, para completar las
tres ecuaciones siguientes. Las sustancias que se habrán de proporcionar se indican con un
número y deben ir acompañadas de su respectiva fórmula estructural.

H2O, H+ KMnO4, calor 1. CH3MgBr/éeter

(a) (1) (2) (3)
acuoso 2. H3O+

Br2 agua/éter
KOH
(5) (4)
Etanol

KOH (6) (7) H3C C C Ph

(b) H3C CH CH Ph
Br Br Etanol
H2SO4/Hg2+ H2O

(8)

CH3 CH2Br ( 11 ) CH2OH

(c) (9) ( 10 )

H
C ( 12 )
Br2, Fe O
( 13 )

O
OH- Ph
CH3
( 14 )

1b. ¿Qué producto esperaría obtener al tratar la 1,6-ciclodecanodiona con una base fuerte?

O
base ?

O
2a. Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de acidez (el ácido más débil
primero). Dé una breve explicación de la elección que haga.
 CHO CO2C2H5 CO2H

O O

CHO CO2C2H5 C2H5OH

2b. ¿Qué producto se esperaría obtener de la reacción de annelación de Robinson entre la 2-

metil-1,3-ciclopentanodiona
O y la 3-buten-2-ona?
- +
1. EtO Na /EtOH
O
2. H3O+
CH3 + H2C CH C CH3
3.tri-terc-butóxido de aluminio/benceno ?
O

3a. ¿Esperaría que la reacción de Friedel-Crafts del benceno con (R)-2-clorobutano produzca un
producto ópticamente activo o uno racémico? Explique su respuesta y muestre el mecanismo
completo (paso a paso) de la reacción.

3b. Empezando con el acetoacetato de etilo (síntesis acetoacética) y usando cualquier reactivo
necesario, indique la forma como podrían prepararse los compuestos siguientes:
a) pentanona-2 (b) hexanodiona-2,5 (c) hexanodiona-2,6
d) 3-etilpentanona-2

4a. La metadona es un narcótico de acción sedante sintetizado en Alemania durante la segunda

guerra mundial con el fin de calmar los dolores de los heridos. Dos etapas claves de una de las
síntesis de la metadona se muestra a continuación. Muestre el mecanismo, paso a paso, de
cada una de estas etapas.
- 6 5 CH 3 CH
a) (C6H5)2CHCN + ClCH2CH(CH3)-N(CH3)2 OH N C C CH2 C N CH3
CH3
C6H5 H

1. C2H5MgCl
C6H5 CH3 O C6H5 CH3
CH3 éter CH3
b) N C C CH2 C N CH3CH2 C C CH2 C N
CH3 2. H3O+ CH3
C6H5 H C6H5 H
metadona
4b. ¿En qué forma utilizaría la síntesis del éster malónico para elaborar los compuestos
siguientes? Muestre todos los pasos.
a) ácido 3-fenilpropanoico b) ácido 2-metilpentanoico
c) ácido 4-metilpentanoico