Cuestionario segunda ponencia

Benemérita Universidad Autónoma

de Puebla. BUAP
Facultad en Ciencias Químicas
Licenciatura en Químico
Farmacobiólogo

Química Orgánica I
Dra.Rosa Luiza Meza León
NRC:21302

Alumna: García Martínez Michelle

Guadalupe
Matrícula 201923098
1.-.¿Cuál es la actividad biológica del Taxol ?
El taxol actúa a nivel del huso mitótico, funcionando como un potente agente
quimioterapéutico aprovechado en el tratamiento de una gran variedad de tipos
de cáncer: seno, pulmón y ovario, principalmente.
2. ¿El esqueleto de Taxano es un grupo funcional?
El esqueleto está unido a distintos grupos funciones como el grupo alcohol, éter
cíclico y éster pero el esqueleto por si mismo no es un grupo funcional.
3. ¿Qué tipos de anillos conforman el esqueleto del Taxano?

Ciclohexeno

Ciclooctano

Ciclohexano

Oxetano

4.¿Cuántos centros quirales tiene el taxol?

11 centros quirales (se observan marcados con la configuración R/S)
5. ¿Qué es un centro quiral?
Un carbono el cual tiene unidos 4 sustituyentes diferentes y puede tener una
configuración R/S
6.¿Cuál es el rendimiento de la extracción de taxol de manera natural?
Rendimiento del 0.004% de acuerdo a Wani
7.¿En qué sustrato celular actúa el taxol?
Tubulina
8. ¿Qué es configuración absoluta?
Disposición espacial de los 4 carbonos o grupos distintos alrededor de un centro
quiral.
9.¿Cuáles son las reglas de secuencia de Cahn-Ingold-Prelog?
Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes,
la prioridad depende del número atómico (si dos ligandos fueran isótopos
del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masa atómica).
Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes,
la prioridad depende del número atómico (si dos ligandos fueran isótopos
del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masa atómica).
Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes,
la prioridad depende del número atómico (si dos ligandos fueran isótopos
del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masa atómica).
Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes,
la prioridad depende del número atómico (si dos ligandos fueran isótopos
del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masa atómica).
Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido de las manecillas
del reloj se asigna R y si el orden de prioridad va en sentido inverso a las
manecillas del reloj se asigna S
Si el átomo de menor prioridad se encuentra detrás del plano, se invierte
la asignación, es decir si en esencia es R al tener el átomo de menor
prioridad detrás se asignará S y si es S y el centro de menor prioridad está
detrás se asigna R, respectivamente.
10. ¿Qué es un nucleófilo y electrófilo ?
Electrófilo: Especie "amiga de los electrones", ávida de las zonas
moleculares con exceso de electrones, es decir, con densidad de carga
negativa. Un electrófilo poseerá un defecto de densidad electrónica.
 Nucleófilo: Especie "amiga de los núcleos", ávida de las zonas moleculares
con defecto de electrones, es decir, con densidad de carga positiva. Un
nucleófilo poseerá un exceso de densidad electrónica.
11.¿Qué es un confórmero?
Son isómeros resultantes de los giros alrededor de los enlaces sencillos y
se Interconvierten rápidamente a temperatura ambiente.
Existen distintas conformaciones como la alternada o elipsada,
alternativa, alternada anti y Gauche
12.¿Cuáles son los grados de oxidación de un alcohol primario y de un
secundario?
Un alcohol primario puede ser oxidado a un aldehído y este nuevamente ser
oxidado a un ácido carboxílico y el alcohol secundario se oxida para pasar a una
cetona sin existir una oxidación ulterior.

13.¿Cuáles son los productos al hacer reaccionar alquenos con Os O4

bajo condiciones suaves y vigorosas?
• Alqueno más ácido osmico producen éster osmiato que al reaccionar con
peróxido de hidrogeno forman glicoles si se aplican condiciones suaves
• En condiciones vigorosas el éster osmiato se reduce a NaHSO3
14.¿Qué es el efecto inductivo y que es el efecto de resonancia?
• Efecto de resonancia: deslazamiento del par de electrones (pi) del doble
enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos
cercanos
• Efecto inductivo: desplazamiento parcial del par de electrones (densidad
electrónica) a través de enlaces sencillo (sigma) hacia el átomo más
electronegativo provocando fracciones de carga
15. ¿Qué es un epóxido?
Son éteres cíclicos con un anillo de 3 miembros que contiene un átomo de oxígeno.
16.-Define qué es un ácido de Lewis
Un ácido de Lewis, se define como una sustancia capaz de compartir, o aceptar
un par de electrones.
17.¿Qué dice la regla de Markovnikov y anti-Markovnikov?
Anti-Markovnikov: adición de un protón acido al enlace doble de un
alqueno da como resultado un producto con el protón acido enlazado al
átomo de carbono que tiene el menor número de átomos de hidrogeno.
Debido a la presencia de peróxidos que dan lugar a radicales libres que
inicial la adición y provoca que ocurra mediante un mecanismo por
radicales
Markovnikov: La adición de un protón acido al enlace doble de un alqueno
da como resultado un producto con el protón acido enlazado al átomo de
carbono que tiene el mayor número de átomos de hidrogeno. Y se amplía
diciendo que en una adición electrofílica a un alqueno el electrolito se
adiciona de la forma que se genere el intermediario más estable
18. ¿Qué es una halohidrina?
En química orgánica, una halohidrina es una clase de compuestos orgánicos que
comparten el grupo funcional C(X)-C(OH): un átomo de carbono tiene un
sustituyente halógeno, y un átomo de carbono adyacente tiene un sustituyente
hidroxilo.
19.¿Qué es una sustitución nucleofílica, qué mecanismos tiene?
El mecanismo que tiene puede ser de dos vías distintas Sn2 y Sn1:
Sn2:
• El nucleófilo usa su par de electrones sin compartir para atacar al carbono del
halogenuro de alquilo originando un estado de transición con un enlace C-Nu:-
parcialmente formado y un enlace C-halógeno semirroto
• La estereoquímica en el carbono se invierte cuando se establece por completo
el enlace C-Nu:- y sale el ion halogenuro con el par de electrones del enlace C-
Halogenuro anterior
Sn1:
• La disociación espontanea del halogenuro de alquilo se efectúa en el paso lento,
limitando la velocidad y generando el carbocatión intermediario y un ion
halogenuro
• El carbocatión intermediario reacción con el nucleófilo en un paso rápido y
forma el compuesto protonada
• La pérdida de un protón del compuesto protonado intermediario da como
resultado el compuesto neutro, que es el producto final.
20.¿Cuál fue la primera síntesis total del taxol?
Síntesis de K.C. Nicolaou y colaboradores en 1994
21.¿Baran en qué basa su ruta sintética?
En la biosíntesis del taxadieno donde se ocupan alrededor de 20 enzimas y
diversas oxidaciones del C5/ 12&/10, 9,7,2, 1/4/20. Existen dos rutas sintéticas
una es una semisintesis y otra una síntesis total
22. Nombre común de Taxus brevifolia
Tejo del Pacifico
23. ¿Cuántos anillos centrales tiene el taxol y cuáles son?
El esqueleto central de la molécula de paclitaxel es un anillo de taxano de
naturaleza isoprenoide y deriva del geranilgeranil difosfato (GGPP),
El esqueleto del taxon contiene los anillos letras A (ciclohexeno),
B(ciclooctano), C (ciclohexano) y D (oxetano) y los que se encuentran
unidos a él son 3 anillos fenol como sustituyentes
Referencias
Josep J. Centelles, Santiago Imperial. (Juio, 2010). Descubrimiento, propiedades y uso
clínico. Vol. 29. Núm. 4. páginas 68-75. Recuperado de: https://www.elsevier.es/es-
revista-offarm-4-articulo-paclitaxel-descubrimiento-propiedades-uso-clinico-
X0212047X10540737

En, M., & Simón Hernández-Ortega, C. (n.d.). Química Orgánica II.

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/capitulo-1_26390.pdf
Javier Rodriguez Pereita. (2013). RESONANCIA O MESOMERIA y efecto
INDUCTIVO [YouTube Video]. In YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=1B2dSOwkJaE&ab_channel=JavierRodri
guezPereita

Wade, L. G. (2016b). Química Orgánica. Volumen 1 (9.a ed.). Pearson Educación