QUÍMICA ORGÁNICA 122

UNIDAD I

Prof. Yanet Volquez

 Unidad I
Contenido:

1.1. Química Orgánica: concepto, importancia y aplicaciones.

1.2. El Carbono: cualidades que explican su importancia en los

compuestos orgánicos.

1.3. Enlace Químico: enlace iónico, enlace covalente.

1.4. Ruptura de enlace: hemólisis y heterólisis.

1.5. Sustancias que participan en una reacción química: reactivo,

sustrato, catalizador o inhibidor y producto(s).

1.6. Tipos de reactivos: electrófilo, nucleófilo, radical libre.

1.7. Teorías de ácidos y bases: Teoría de Bronsted-Lowry, Teoría de

Lewis.
 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
Breve reseña histórica.

Concepto.
La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos de carbono.
Estudia la preparación, reactividad, propiedades y estructura de estos compuestos.

Teoría del vitalismo.

El término orgánico significa ¨derivado de los organismos vivos¨. En un principio, la química

orgánica se relacionaba solamente con las sustancias que se extraían a partir de
organismos vivos.

Compuestos tales como urea, azúcar, levadura ceras y aceites vegetales eran
considerados “orgánicos” y se aceptó el Vitalismo como teoría que explicaba su origen: la
creencia en que los productos naturales necesitaban una “fuerza vital” intangible para ser
creados.
Caída de la teoría del vitalismo.
La teoría del vitalismo comenzó a desmontarse cuando en 1828, el
químico alemán Friedrich WÖhler (1800-1882) convirtió el cianato de
amonio (compuesto inorgánico) en urea (compuesto orgánico que se
encuentra en la orina de muchos animales). simplemente calentando el
cianato en ausencia de oxígeno. Con este experimento se pudo
confirmar experimentalmente que los compuestos orgánicos se pueden
sintetizar y no necesitan una fuerza vital.
Química Orgánica: importancia y aplicaciones

Los seres vivos estamos formados principalmente por moléculas orgánicas:

proteínas, ácidos nucleídos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono, además los productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los cosméticos, productos
farmacéuticos, perfumes, utensilios de cocina, la comida, combustibles, fertilizantes,
insecticidas, etc.
Química Orgánica: aplicaciones e importancia.
Carbono
El carbono (del latín: Carbo)
Número Número atómico (Z): 6
Masa atómica (A): 12.01
Símbolo químico: C.
Configuración electrónica: 1s22s22p2
Es sólido a temperatura ambiente
Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la
naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en
forma
de grafito o diamante respectivamente.

Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de

compuestos
de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año.
 Características del Átomo de Carbono.
Cualidades del átomo de carbono que explican su importancia
en los compuestos orgánicos:

✓ Tetravalencia
✓ Covalencia
✓ Concatenación
✓ Autosaturación
✓ Hibridación
Tetravalencia.
Capacidad que tiene el átomo de carbono de unirse a 4 átomos
iguales o distintos, ya que tiene cuatro electrones desapareados en
su última capa.
Covalencia

El átomo de C se combinación átomos de otros elementos como

el C, H, O y N mediante la compartición de electrones, es decir,
formando enlaces covalentes.

Ejemplo : el metano, CH4

Para entender cómo se forman estos enlaces, consideraremos la estructura
electrónica del átomo de carbono. Su configuración electrónica en su estado
fundamental (Z=6) es: 1s² 2s² 2p² (estado basal).

El carbono tiene una gran tendencia a formar enlaces covalentes. Para que
adquiera una configuración estable debe compartir cuatro pares de electrones, lo
que implica la existencia de cuatro electrones desapareados en su capa de valencia.
La tetravalencia que el átomo de carbono presenta en los compuestos orgánicos se
explica considerando que uno de los electrones del orbital 2s puede ser promovido
hasta alcanzar el orbital 2p vacío, obteniéndose su configuración electrónica en el
estado excitado. 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

El carbono en estado excitado tiene cuatro electrones desapareados situados en su

capa de valencia con los que puede formar cuatro enlaces covalentes (adquiriendo
de esta forma una configuración estable).
Autosaturación o concatenación
Propiedad del átomo de carbono que lo distingue de los demás
elementos y se refiere a la capacidad que tienen para unirse entre sí,
para formar cadenas carbonadas lineales o ramificados, cíclicas o
abiertas compartiendo una, dos, tres pares de electrones de valencia
(enlaces covalentes).
El carbono satura sus valencias uniéndose consigo mismo una, dos o tres veces, dando
lugar a enlaces simples, dobles o triples, y se representan por medio de líneas.
 Hibridación
Consiste en la combinación o arreglo espacial de los orbitales atómicos en el
último nivel del carbono, para obtener orbitales más estables debido a su
mayor ángulo de separación, que poseen entre si la misma energía y el
mismo ángulo de enlace.
La hibridación del átomo de carbono, dependiendo del tipo de compuesto que va a
formar lo hace de 3 maneras:

1. Hibridación sp3 , enlace simple (alcanos)

2. Hibridación sp2 , enlacedoble (alquenos)
3. Hibridación sp1 , enlacetriple (alquinos)
Hibridación sp3

Es la combinación en el último nivel del carbono de u n orbital “s” y tres

orbitales “p” formándose 4 orbitales híbridos sp3, cuya distribución espacial
corresponde a un tetraedro regular. Corresponden a esta hibridación los
alcanos.
 Hibridación sp2
Es la combinación en el último nivel del carbono de u n orbital “s” y dos orbitales “p”
formándose 3 orbitales híbridos sp2, cuya distribución espacial corresponde a un triángulo
equilátero.Corresponden a esta hibridación los alquenos.
Hibridación sp
Es la combinación en el último nivel del carbono de u n orbital “s” y con u n solo orbital
tipo “p” formándose dos orbitales híbridos “sp”, cuya geometría es lineal. Poseen esta
hibridación los alquinos.
Enlace Sigma: es un enlace covalente que se da por solapamiento
frontal de orbitales, es el enlace de los alcanos (enlace simple).
 Enlace pi (∏): se forma por solapamiento lateral de orbitales, el primer enlace
entre dos átomos es sigma, y tiene mayor fuerza, los siguientes que dan lugar a
enlaces múltiples (doble y triple) son pi.

Fuente de la imagen: https://www.cienciasfera.com/materiales/fisicayquimica/quimica/tema05/21_enlaces_sigma_y_pi.html

Ver video explicativo: https://www.youtube.com/watch?v=KO0ulCDv-OY&t=608s
Tipos de Átomos de Carbono

El carbono primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono y contiene 3

hidrógenos.
El carbono secundario es aquel que se encuentra unido a 2 átomos de carbono y contienen 2
hidrógenos.
El carbono terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene 1
hidrógeno.
El carbono cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de carbono y no contiene
hidrógenos.
Enlace Químico

Los átomos se unen entre sí para formar moléculas mediante fuerzas

de enlace. Los tipos fundamentales de enlace son el iónico, el
covalente y el metálico. A continuación se describen el enlace iónico
y el covalente y sus características principales.
Enlace Iónico
Son aquellos que se realizan entre metales y no metales. Donde la diferencia
de electronegatividad ( X ) es importante (≥ 1.7).

Ejemplos típicos lo constituyen los metales del grupo 1 o 2 con los no metales del
grupo 7. Ejemplo: cloruro desodio (NaCl)
Enlace covalente

Un enlace covalente se produce en dos átomos no metálicos cuando se unen y

comparten uno o más electrones del último nivel (electrones de valencia).

Es posible también la formación de enlaces múltiples, o sea, la compartición de

más de un par de electrones por una pareja de átomos. Los átomos pueden
compartir uno, dos, tres parejeras de electrones, formándose enlace simple o
sencillo, doble y triple, respectivamente.
 Enlace covalente no polar.

El H2 es un gas presente en el aire, en una concentración de 0,5%. Esta molécula está formada
por dos átomos de hidrógeno (un no metal), por tanto, la unión entre tales átomos debe ser
un enlace covalente. Utilicemos la simbología de Lewis para representar la formación de la
molécula de H2.

Fuente: http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/34-enlace-covalente.html
Enlace covalente polar.

Representemos ahora la formación de la molécula de ácido clorhídrico (HCl).

Si las electronegatividades son diferentes, hay un desplazamiento de la carga negativa de
los electrones compartidos hacia el elemento más electronegativo de los que forman el
enlace.
δ+ μ δ-

χ H - χ H = 2,1-2,1 = 0 χ Cl - χ H = 3,0-2,1 = 0,9

(Covalente no polar)
(Covalente polar)
No se generan cargas parciales
Se generan cargas parciales
μ=0
μ≠0

Nota:
Carga parcial positiva (δ+)
Carga parcial negativa (δ-)
Clasificación de los enlaces químicos según la diferencia
electronegatividades (χ A - χB ).
Fuente: https://slideplayer.es/slide/5482398/
Enlace por puente de hidrógeno.
No es un enlace propiamente dicho, sino que es la atracción experimentada por un
átomo electronegativo y un átomo de hidrógeno que están formando parte de
distintos enlaces covalentes polares.

δ+

Fuente de la imagen: https://quimica.laguia2000.com/general/enlaces-intermoleculares

 Ruptura de enlace. Homólisis y Heterólisis.

1. Mecanismos de ruptura de enlace

Si se examina cualquier reacción orgánica se observa que se

rompen enlaces en las sustancias reaccionantes y se forman
nuevos enlaces en los productos.

El rompimiento de enlaces puede ser simétrico, llamado

también homolítico y asimétrico o heterolítico. El primero
origina especies neutras con electrones desapareados,
llamados radicales Libres y el segundo produce especies
iónicas.
Ruptura Homolítica (Radicalaria).

En este caso, cada especie conserva el electrón que

inicialmente aportó para formar el enlace, a cada una de
las especies formadas se le denomina radicales libres.
 Para aplicar y reflexionar:

o ¿La presencia de radicales libres cómo influye en la formación de

mutaciones en el ADN?

o ¿Cómo actúan los rayos ultravioleta en tu piel?

 Ruptura heterolítica:
Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos
especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones,
tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de
éstos, tendrá una carga neta positiva (llamada catión).
 Importancia de las reacciones
Las reacciones son un elemento importante de la química orgánica. La conversión de unas
sustancias en otras se realiza mediante el empleo de reacciones, que en muchos casos actúan
sobre grupos concretos de la molécula.

Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencias de las
inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el
grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece
intacta.
 Sustancias que participan en una
reacción química.
Reactivos: toda sustancia que interactúa con otra en una reacción química y que da
lugar a otras sustancias de propiedades características y conformación distinta,
denominadas productos de reacción o simplemente productos.

Sustrato: reactivo que contiene átomos de carbono, en el cual se rompen enlaces químicos.
El sustrato siempre es orgánico y presenta ciertas características especiales como grupo
funcional, electrones libres, instauraciones, lo que permite que se de la reacción. Esta
sustancia siempre es atacada por el reactivo.

Catalizador: sustancia que acelera o retarda una reacción química sin consumirse en ella. Los
catalizadores positivos aceleran la reacción, mientras que los negativos (inhibidores) la
retardan,
Reactivos nucleofílicos:
Se definen como especies que poseen una alta densidad electrónica, dada por una carga
negativa (:Nu-) , o por un par de electrones no enlazantes (‫׃‬Nu) y por consiguiente son bases
de Lewis.

Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga
positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son ácidos de Lewis.

Radicales libres: especies químicas minerales u orgánicas que poseen un electrón desapareado y
se forman cuando ocurre un rompimiento homolítico de un enlace, por medio de la luz o el
calor.

Los radicales libres son especies muy reactivas, por lo cual una vez formados buscan aparear su
electrón para estabilizarse, chocando contra otro radical libre o contra una molécula neutra, en
este último caso se origina otro radical libre.
 Ácidos y Bases según Lewis.
Lewis definió el comportamiento de los ácidos y las bases en función
del comportamiento de sus electrones.
Según como transfieren dichos electrones, Lewis definió a los ácidos y las
bases como:

Base de Lewis: sustancia que puede compartir o donar un par de

electrones, se comportan como reactivos nucleófilos.

Ácido de Lewis: sustancia que acepta o toma un par de electrones son

reactivos electrófilos o electrofílicos.

De esta manera, el ácido se queda con su octeto de

electrones incompleto y la base tiene un par de electrones redundantes
formándose entre ambos un enlace covalente.
Esto es así ya que el ácido y la base compartirán el par de electrones para
formar dicho enlace:

Ejemplos de Ácidos de Lewis:

H+, Li+, Na+, K+,Be2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+,Sn2+...

Teorías de ácidos y bases: Teoría de Bronsted-Lowry.

La teoría fue propuesta por en danés Johannes Nicolaus Brönsted y en

británicoThomas Martin Lowry en 1923.

Un ácido de Brönsted-Lowry se define como cualquier sustancia que tenga la

capacidad de perder, o “donar un protón” o hidrogenión [H+].

Una base de Brönsted-Lowry es u n a sustancia capaz a ganar o “aceptarun

protón” o hidrogenión [H+].

Así, bajo el concepto de Brönsted-Lowry, ácido es sinónimo de donador del

hidrogenión [H+], mientras que la base significa un aceptor del hidrogenión [H+].

La reacción ácido-base es aquella en la que el ácido transfiere un protón a una base.

Una sustancia anfótera es aquella que puede actuar como base o como ácido,
es decir que puede donar recibir un protón, por ejemplo el agua.
El amoníaco recibe un protón del cloruro de hidrógeno y se comporta como una
base de Brönsted-Lowry mientras que el cloruro de hidrógeno al donar el protón
se comporta como un ácido de Brönsted-Lowry.