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Los compuestos de carbono son muy variados,

entre otras, por las siguientes razones:


El tomo de carbono se puede unir con casi todos
los dems elementos formando enlaces estables.
El tomo de carbono se puede unir consigo
mismo formando cadenas estables muy variadas en
forma y tamao.
El tomo de carbono se puede unir consigo
mismo de tres formas diferentes.

CCCCC

C
CCCCC

C
C

C
C

CC

C=C
doble

sencillo

CC
triple

La frmula molecular indica la clase y el


nmero de tomos que hay en la molcula.

C4H10
butano?

C2H6O
etanol?

En las frmulas desarrolladas se representan


todos los enlaces mediante guiones.

H H H H
HCCCCH
H H H H
butano

En las frmulas desarrolladas se representan


todos los enlaces mediante guiones.

H H
HCCOH
H H
etanol

En las frmulas semidesarrolladas nicamente


se representan con guiones los enlaces entre
tomos de carbono.

CH3 CH2 CH2 CH3


CH3 CH2OH

ISOMERA PLANA
DE CADENA
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3
y

CH3 CH CH3

CH3 CHOH CH3

CH3 CH2 O CH3

DE POSICIN
CH3 CH2 CH2OH
DE FUNCIN
CH3 CH2 CH2OH

Podemos estudiar isomera en la siguiente pgina WEB:


http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_infor
maticos/concurso1998/accesit8/ci.htm

ESPACIAL
GEOMTRICA O CIS-TRANS
Cl

Cl

Cl

C=C

CH3

CH3

C=C

CH3

CH3

Cis y trans-2,3-dicloro-2-buteno

Cl

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida


entorno a un enlace carbono-carbono.
Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o
ciclos.
As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis
y trans.
El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el
que los tiene a lados opuestos trans.

Haz clic

Cis y trans-1,2-dicloroeteno
1,2-dibromoeteno

CH3

CH2 CH3
C=C

CH3

C=C
H

Cis-2-penteno

CH2 CH3

trans-2-penteno

Isomera ptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz
polarizada plana producen un giro del plano de vibracin de
la luz.
Se dice que estas sustancias presentan actividad ptica.
Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas
por una luz polarizada plana giran el plano de polarizacin
hacia la derecha (segn un observador que reciba la luz
frontalmente).
Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por
una luz polarizada plana giran el plano de polarizacin
hacia la izquierda (segn un observador que reciba la luz
frontalmente).

Isomera ptica

Ejemplo de Carbono no asimtrico

La causa de la actividad ptica radica en la asimetra


molecular.
En qumica orgnica la principal causa de asimetra
molecular es la presencia en la molcula de algn tomo de
carbono asimtrico.
El tomo de carbono asimtrico se caracteriza por estar
unido a cuatro grupos diferentes.
Se acostumbra a sealar los carbonos asimtricos con un
asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carcter
de carbonos asimtricos:
En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono
asimtrico son posibles dos configuraciones distintas y tales
que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la
otra.
Ejemplo del cido lctico.

Ejemplo del cido 2-aminopropanoico.