Procedimientos selectivos estabilización Madrid 2023, Física y Química 25 junio 2023

enrique@fiquipedia.es Revisado 6 julio 2023

Prueba B2 ejercicio práctico

Han de resolverse los SEIS PROBLEMAS, cada uno de los cuales se calificará de 0 a 10 puntos. En caso de tener
varios apartados, la calificación de cada uno de ellos será la que figure en el texto y de no figurar ninguna se entenderá
el mismo valor para todos. La calificación del ejercicio será la correspondiente a la media de las puntuaciones obtenidas
en cada uno de los problemas.
Se aplicarán los criterios de corrección generales y específicos de evaluación que ya han sido publicados.
3. El benceno es un reactivo que se usa como producto de partida en la síntesis de
muchas sustancias químicas, entre ellas las espumas de poliuretano.
a. Escribe su fórmula semidesarrollada y justifica su aromaticidad, dibujando sus formas
resonantes. (1 punto)
b. Explica el tipo de hibridación de sus átomos de carbono, incluyendo un dibujo de todos
los orbitales en el anillo. (2 puntos)
c. Explica de forma gráfica (incluyendo el movimiento de los electrones) qué efecto
electrónico produce sobre el anillo aromático la sustitución de un hidrógeno del benceno
por un grupo –OH o bien por un grupo –NO2. (2 puntos)
d. Justifica brevemente, sin indicar el mecanismo, cuál será el producto/s de las siguientes
reacciones químicas, indicando el tipo de reacción que tiene lugar y nombrando y
formulando los compuestos químicos obtenidos. (3 puntos)

e. Otro compuesto orgánico muy importante es el ácido p-bencenodicarboxílico, capaz de

copolimerizar junto a otros compuestos químicos. Sabiendo que el PET
(polietilentereftalato) es un polímero muy usado en alimentación para envasar productos
fotosensibles como la leche y que puede representarse así:

Identifica el otro monómero de partida y nómbralo, justificando el tipo de polimerización

necesario para obtener PET. (2 puntos)
Referencias: se enlazan en cada figura. Ver además apuntes orgánica fiquipedia (efecto mesómero e inductivo)
Procedimientos selectivos estabilización Madrid 2023, Física y Química 25 junio 2023
enrique@fiquipedia.es Revisado 6 julio 2023

a) El nombre sistemático del benceno es

ciclohex-1,3,4-trieno. En notación esqueletal
tiene incluso un emoji ⌬ (carácter unicode
232C), y en fórmula semidesarrollada se
muestran explícitamente los carbonos con sus
enlaces pero no los enlaces carbono hidrógeno,
por lo que sería la fórmula planteada por Kekulé Kekulé 1872, Wikimedia, public domain
en 1872.
Su aromaticidad se justifica con la regla de Hückel, que indica que una molécula cíclica y plana es
aromática si tiene 4n+2 electrones en orbitales π. En el caso del benceno hay 6 electrones en
orbitales π, por lo que 4n+2=6 y se cumple la regla de Hückel n=1. La presencia de 6 electrones en
orbitales π se representa en un diagrama y se comenta de nuevo en el apartado b.

chem.libretexts.org cc-by-nc-sa chem.libretexts.org cc-by-nc-sa

Las formas resonantes del benceno son
fundamentalmente dos.
En forma esqueletal, representando el movimiento de electrones.

chem.libretexts.org cc-by-nc-sa
En forma desarrollada (representando explícitamente los enlaces carbono hidrógeno), se pueden ver
en la figura siguiente como “Kekulé structure”

Representaciones benceno, wikimedia Vladsinger cc-by-sa

b) Los átomos de carbono tienen hibridación sp2, con un orbital p no hibridado.
El carbono tiene configuración electrónica inicial 1s2 2s2 2px1 2py1 2px1, y un electrón del orbital 2s
Procedimientos selectivos estabilización Madrid 2023, Física y Química 25 junio 2023
enrique@fiquipedia.es Revisado 6 julio 2023

promociona a uno p, por lo que el carbono pasa un estado excitado con 1 electrón en cada orbital p.
Como cada carbono se une solo a tres átomos (dos carbonos y un hidrógeno), realiza una
hibridación sp2 en la que se combina el orbital s con dos orbitales p y se tienen 3 orbitales sp2.

https://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/benzene2.html
Los 3 orbitales sp2 de cada carbono forman dos enlaces σ con dos carbonos, y un enlace σ con un
hidrógeno.
Cada orbital p no hibridado de cada carbono forma un enlace π con uno de los carbonos adyacentes,
por lo que hay en total 3 enlaces π (realmente un orbital molecular deslocalizado que se puede ver
como combinación de los 3 orbitales π y sus formas resonantes), en los que hay un total de 6
electrones (este número de electrones se ha comentado en apartado a asociado a aromaticidad)
Como dibujo de todos los orbitales en el anillo se puede ver la
figura del apartado anterior: en “Sigma bonds. Hybridized orbitals”
se ven los 6 orbitales sp2, y en “6 pz orbitals” los 6 no hibridados,
que forman 3 enlaces π (realmente un orbital molecular
deslocalizado que se puede ver como combinación de los 3
orbitales π y sus formas resonantes). También se incluye una
representación 3D de todos los orbitales simultaneamiente,
incluyendo los orbitales s del hidrógeno.
c) Existen dos fenómenos electrónicos asociados la presencia de
grupos funcionales que afectan a la reactividad: https://www.chemtube3d.com/orbitalsbenzene/

Efecto inductivo: Asociado a polarización de enlace entre elementos de diferente

electronegatividad.
• Efecto inductivo -I: elemento más electronegativo que C, atrae los electrones hacia él, y C
tiene carga +.
• Efecto inductivo +I: el elemento es menos electronegativo que el C.
Efecto mesómero (mesomerismo es sinónimo de resonancia)
Asociado a la capacidad de atraer o ceder electrones de ciertos grupos funcionales; supone
estructuras resonantes con distinta contribución a la estructura molecular global, con
desplazamiento de carga entre ellas. Supone una deslocalización de los electrones que estabiliza la
molécula con un término de energía de resonancia.
• Efecto -R ó -M: se da para grupos que en la resonancia atraen hacia ellos los electrones de
un enlace π de C, y se suele pasar en el C de enlace doble a simple, al tiempo que el grupo
pasa a estar unido con un enlace doble.
• Efecto +R ó +M: se da para grupos que en la resonancia ceden electrones al átomo de C, y
se suele pasar de enlace simple a doble. El primer átomo del grupo tiene pares de electrones
solitarios para donar.
El grupo alcohol (grupo –OH) tiene efecto -I poco importante y +R (el grupo alcohol puede ceder
electrones no compartidos y efecto de la resonancia dirige los electrones hacia el anillo). El efecto
+R hace que el grupo alcohol sea un grupo activante del anillo que dirige a orto y para
Procedimientos selectivos estabilización Madrid 2023, Física y Química 25 junio 2023
enrique@fiquipedia.es Revisado 6 julio 2023

chem.libretexts.org cc-by-nc-sa

www.researchgate.net

El grupo nitro (grupo –NO2) tiene efecto -I y -R (el grupo nitro puede aceptar electrones y efecto
de la resonancia dirige los electrones hacia fuera del anillo). El efecto -R hace que el grupo alcohol
sea un grupo activante del anillo que dirige a meta.

chem.libretexts.org cc-by-nc-sa

https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2016/cp/c5cp07483e

d) Los nombres de productos A y B serán o-bromofenol y p-bromofenol (se ha comentado en c

Procedimientos selectivos estabilización Madrid 2023, Física y Química 25 junio 2023
enrique@fiquipedia.es Revisado 6 julio 2023

que el grupo alcohol es un grupo activante en orto y para). Las fórmulas se incluyen en la siguiente
figura.

https://www.chegg.com/homework-help/give-structures-major-products-would-obtain-reaction-phenol-chapter-8-
problem-40ap-solution-9781439049716-exc
El tipo de reacción es una sustitución electrofílica aromática.
Los nombres de productos C y D serán anilina y ciclohexanamina. Las fórmulas se incluyen en la
siguiente figura.

https://www.researchgate.net/figure/Hydrogenation-of-nitrobenzene-via-aniline-to-cyclohexylamine-SEM-micrograph-of-
the_fig1_301350814
El tipo de reacción en ambos casos es una reducción. La segunda también se puede visualizar
como una adición de hidrógeno, una hidrogenación.
e) El otro monómero de partida es etan-1,2-diol de fórmula HO-CH2-CH2-OH
Es tipo de polimerización es polimerización por condensación entre el grupo ácido y el grupo
alcohol formándose un grupo éster y liberándose una molécula de agua.

https://www.freepng.es/png-a9semv/