COMPONENTES

ESTRUCTURALES DE
LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS

D.C. ENRIQUE VERGARA BARRAGÁN

UNIVERSIDAD DE LAS AMÉRICA PUEBLA
PRIMAVERA 2021

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 1

 CONTENIDO

1) Fórmulas estructurales de las moléculas

orgánicas
2) Estructuras iónicas
3) Estructuras de resonancia
4) Fórmulas moleculares y empíricas
5) Geometría molecular

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 2

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 3
 Fórmulas
estructurales de las
moléculas orgánicas

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 4

 Cómo escribir estructuras de Lewis de
las moléculas orgánicas

1. Se determina la fórmula molecular de

manera experimental, p.ej. C2H6O

2. Con base en la fórmula molecular, se

cuenta el número de electrones de
valencia (H, 1; C, 4; O, 6)
Total de electrones de valencia = 20
C2  8 H6  6 O  6
Química general UDLAP Otoño 2018 5
3. Conociendo la conectividad se unen
átomos enlazados compartiendo un par
de electrones (:) representados por una
línea (-)

Química general UDLAP Otoño 2018 6

4. Se cuenta el número de electrones en los
enlaces y se resta del número total de
electrones de valencia para obtener el
número de electrones que queda por
agregar
Las fórmulas estructurales previas
contienen ocho enlaces (16 electrones)
Debido a que C2H6O contiene 20
electrones de valencia, se necesitan 4
más
Química general UDLAP Otoño 2018 7
5. Se agregan electrones en pares de modo
que tantos átomos como sea posible
tengan 8 electrones, comenzando con el
átomo más electronegativo

El hidrógeno está limitado a dos electrones

Bajo ninguna circunstancia un elemento de la segunda fila
como C, N u O puede tener más de ocho electrones de
valencia
Química general UDLAP Otoño 2018 8
6. Se calculan las cargas formales

Química general UDLAP Otoño 2018 9

Fórmulas estructurales condensadas

En las fórmulas estructurales condensadas

se omiten algunos, muchos o todos los
enlaces covalentes y se usan subíndices
para indicar el número de grupos idénticos
agregados a un átomo en particular

Química general UDLAP Otoño 2018 10

Ejemplo de fórmula estructural condensada
para el éter dimetílico

Se puede escribir como CH3CH2OCH2CH3 o

como (CH3CH2)2O

Química general UDLAP Otoño 2018 11

 Escritura en zig-zag

Una cadena de átomos de carbono puede

representarse dibujando
todos los enlaces C-C mientras se omiten
los carbonos individuales

Los dibujos estructurales

resultantes pueden simplificarse aún más
quitándoles los hidrógenos

Química general UDLAP Otoño 2018 12

Química general UDLAP Otoño 2018 13
 Dinámica 7
Dibuje las siguientes fórmulas condensadas
de modo que muestren todos los enlaces y
los pares de electrones no compartidos, y
en zig-zag

a) HOCH2CH2NH2 b) (CH3)3CH
c) ClCH2CH2Cl d) CH3CHCl2
e) CH3NHCH2CH3 f) (CH3)2CHCHPO

Química general UDLAP Otoño 2018 14

Estructuras
iónicas

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 15

 Enlace iónico (electrovalente)
El enlace iónico, es la fuerza de atracción
entre especies (iones) con cargas opuestas

Las fuerzas de atracción entre partículas

con cargas opuestas se denominan
atracciones electrostáticas, o coulómbicas

Química general UDLAP Otoño 2018 16

 Cationes

Los elementos a la izquierda de la tabla

periódica por lo general pierden
electrones, y forman un catión (carga
positiva) que tiene la misma configuración
electrónica que el gas noble

Química general UDLAP Otoño 2018 17

 Aniones
Los elementos a la derecha de la tabla
periódica tienden a ganar electrones
para formar aniones (carga negativa) y
alcanzar la configuración electrónica
del siguiente gas noble superior

Química general UDLAP Otoño 2018 18

 Formación de un enlace iónico
La transferencia de un electrón de un
átomo de sodio a un átomo de cloro
produce un catión sodio y un anión
cloro, los cuales tienen una
configuración electrónica de gas noble

Química general UDLAP Otoño 2018 19

 Iones orgánicos
En términos generales, los enlaces entre
átomos con diferencia de electronegatividad
muy grande (2 o más) por lo regular se
dibujan de forma iónica

Electronegatividad de Na, 0.9

Electronegatividad de O, 3.5
Diferencia de electronegatividad = 3.5 – 0.9 = 2.4
Química general UDLAP Otoño 2018 20
 Dinámica 8
Dibuje estructuras de Lewis para los
siguientes compuestos y iones, en las que se
muestre las cargas formales adecuadas

a) [CH3OH2]+ b) NH4Cl
c) (CH3)4NCl d) NaOCH3
e) +CH3 f) -CH3
g) NaBH4 h) NaBH3CN
i) (CH3)2O-BF3 j) [HONH3]+
k) KOC(CH3)3 l) [H2C=OH]+
Química general UDLAP Otoño 2018 21
 Estructuras
de resonancia

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 22

 Híbrido de resonancia
Cuando son factibles 2 o más estructuras,
que solo difieren en la ubicación de los
electrones, la molécula (híbrido de
resonancia) presenta características de
ambas estructuras (formas de resonancia)

Química general UDLAP Otoño 2018 23

 Estabilización por resonancia

Dispersar una carga sobre dos o mas

átomos hace que el ion sea mas estable

A esto le llamamos ion estabilizado por

resonancia

Química general UDLAP Otoño 2018 24

 Intensificación de la acidez por
resonancia
Cuando el ácido acético pierde un
protón, el ion acetato resultante tiene una
carga negativa deslocalizada sobre ambos
átomos de oxigeno

Química general UDLAP Otoño 2018 25

 Cada uno de los enlaces carbono-oxigeno
es parcialmente un enlace sencillo y un
enlace doble, y se dice que tienen un orden
de enlace de 1 1/2

Química general UDLAP Otoño 2018 26

 Resonancia en moléculas neutras
Podemos dibujar dos estructuras
de Lewis para el nitrometano (CH3NO2),
pero ambas tienen una carga formal positiva
sobre el nitrógeno y una carga negativa
sobre uno de los átomos de oxígeno

Química general UDLAP Otoño 2018 27

 Por lo tanto, el nitrometano
tiene una carga positiva sobre el átomo de
nitrógeno y una carga negativa dispersa
equitativamente sobre los dos átomos de
oxígeno

Los enlaces N—O son enlaces parcialmente

sencillos y parcialmente dobles

Química general UDLAP Otoño 2018 28

 Reglas
de resonancia

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 29

 I) Cuándo puede considerarse la
resonancia?
1. La conectividad debe ser la misma en
todas las estructuras de resonancia

Sólo las posiciones de los electrones

pueden variar entre las diversas
estructuras contribuyentes

Química general UDLAP Otoño 2018 30

2. Cada estructura contribuyente debe tener
el mismo número de electrones y la
misma carga neta

Las cargas formales de los átomos

individuales pueden variar entre las
diversas estructuras de Lewis

Química general UDLAP Otoño 2018 31

3. Cada estructura de Lewis contribuyente
debe tener el mismo número de
electrones desapareados

Química general UDLAP Otoño 2018 32

4. Las estructuras de Lewis en las que se
excede la regla del octeto para elementos
de la segunda fila no contribuyen a la
resonancia

La regla del octeto puede excederse para

elementos que están más allá de la
segunda fila

Química general UDLAP Otoño 2018 33

II) Cuál es la forma de resonancia que más contribuye?

5. La estructura de resonancia con el mayor

número de enlaces covalentes contribuye
más al híbrido de resonancia

Para el formaldehído, el contribuyente J

tiene un enlace más que el contribuyente K

Química general UDLAP Otoño 2018 34

 6. Cuando dos o más estructuras de Lewis
satisfacen la regla del octeto, el
contribuyente principal es aquél con la
menor separación de los átomos con
cargas opuestas
L es más estable porque carece de la
separación de carga positiva y negativa que
caracteriza a M

Químic general UDLAP Otoño 2018 35

 7. Entre fórmulas estructurales que
satisfacen la regla del octeto y en las que
uno o más átomos tienen una carga
formal, el contribuyente principal es aquél
en el que la carga negativa reside en el
átomo más electronegativo
La estructura más estable para el ion
cianato es N porque la carga negativa está
en el oxígeno

Químic general UDLAP Otoño 2018 36

 III) ¿Cuál es el efecto de la resonancia?

8. La deslocalización electrónica estabiliza

una molécula, la resonancia es una forma
de mostrarla
La verdadera distribución electrónica es
más estable que cualquiera de las
estructuras de Lewis contribuyentes
El grado de estabilización es mayor
cuando las estructuras contribuyentes
tienen la misma estabilidad

Química general UDLAP Otoño 2018 37

 Las estructuras P, Q y R para el ion
carbonato son equivalentes y contribuyen
por igual a la distribución electrónica
La verdadera estructura del ion carbonato
es un híbrido de P, Q y R y es más estable
que cualquiera de ellas

Química general UDLAP Otoño 2018 38

 Dinámica 9
Para cada uno de los siguientes compuestos
dibuje las formas de resonancia Indique cuales
estructuras corresponden a las contribuyentes
principales y secundarias

(a) [CH3OCH2]+

(c) H2S04
Química general UDLAP Otoño 2018 39
 Fórmulas
moleculares
y empíricas

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 40

 Fórmula empírica
Una formula empírica es
la definición de las proporciones relativas de
los elementos presentes

Por ejemplo, un compuesto desconocido

contiene 40.0 % de carbono y 6.67 % de
hidrógeno

Suponemos que la masa restante (53.3 por

ciento) es oxigeno
Química general UDLAP Otoño 2018 41
 Cálculo de la fórmula empírica
1. Suponga que la muestra contiene 100 g,
por lo que el valor porcentual arroja la
cantidad en gramos de cada elemento

Divida la cantidad en gramos de cada

elemento entre la masa atómica para
obtener la cantidad de sustancia, en
moles, de ese átomo en los 100 g de
muestra

Química general UDLAP Otoño 2018 42

Cálculo del número de moles por átomo

Química general UDLAP Otoño 2018 43

2. Divida cada una de las cantidades en
moles entre el valor mas pequeño
Este paso debe dar proporciones
identificables

Química general UDLAP Otoño 2018 44

 Cálculo de la fórmula molecular

Podemos elegir el múltiplo correcto de la

formula empírica (CH2O, C2H4O2, C3H6O3 ,
C4H8O4, etc.) si conocemos la masa
molecular

Química general UDLAP Otoño 2018 45

Cálculo de la fórmula molecular para CH2O
Supongamos que la masa molecular es 60
La masa de una unidad de CH2O es 30, por
lo que nuestro compuesto debe contener el
doble de esta cantidad de átomos
La formula molecular debe ser C2H4O2
El compuesto podría ser ácido acético

Química general UDLAP Otoño 2018 46

 Dinámica 10
Calcule las formulas empírica y molecular
que corresponden a cada uno de los
siguientes análisis elementales
En cada caso proponga una estructura
Si un análisis elemental no suma 100%, el
% faltante corresponde al oxígeno

Química general UDLAP Otoño 2018 47

 Geometría
molecular

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 48

 Modelo RPECV
El modelo de repulsión de los pares
electrónicos de la capa de valencia
(RPECV) se basa en la idea de que un par
electrónico (compartido o no compartido),
asociado con un átomo particular, estará lo
más lejos posible de los otros pares
electrónicos del átomo
Una cuña sólida representa un enlace que se proyecta
hacia usted
Una cuña punteada, uno que apunta en sentido contrario a
usted
Una línea simple, un enlace que se encuentra en el plano
del papel __ Química general UDLAP Otoño 2018 49
Representación del etano

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 50

Modelo RPECV y geometría molecular

Química general UDLAP Otoño 2018 51

Modelo RPECV y geometría molecular

Química general UDLAP Otoño 2018 52

Grado de repulsión entre átomos de acuerdo
a los pares electrónicos compartidos y no
compartidos

Química general UDLAP Otoño 2018 53

 Dinámica 11
Especifique la forma de las siguientes especies

e)
Química general UDLAP Otoño 2018 54
Momentos
dipolares
moleculares

Química orgánica I UDLAP Primavera 2021 55

 El momento dipolar
molecular es la resultante de todos los
momentos dipolares de enlaces individuales
de una sustancia

Algunas moléculas, como el dióxido de

carbono, tienen enlaces polares, pero
carecen de un momento dipolar debido a
que su geometría causa que se cancelen
los dipolos del enlace

Química general UDLAP Otoño 2018 56

Tetracloruro de carbono (CCl4)

Química general UDLAP Otoño 2018 57

Diclorometano (CH2Cl2)

Química general UDLAP Otoño 2018 58

 Dinámica 12
¿De los siguientes compuestos, cuál se esperaría
que tuviera un momento dipolar? Si la molécula
tiene un momento dipolar, especificar su dirección

Química general UDLAP Otoño 2018 59