Cátedra de Química Orgánica I

Departamento de Química – Facultad de Ingeniería

Universidad Nacional del Comahue
GUÍA DE PROBLEMAS Nº 4: PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

1. Complete la tabla de abajo utilizando como ayuda las siguientes representaciones:

SUSTANCIA

Covalente
Covalente Covalentes
Covalente Covalente doble Covalentes
doble y simples
Tipo de unión simple doble (polar) y simples
dativa (no
(polar) (polar) simple (polares)
(polar) polares)
(no polar)
 (D) 1,6 1,85 0 2,3 0 1,47

Geometría
electrónica

Geometría
molecular

Tipo de Fuerzas
Intermoleculares

2. ¿Cuáles de las siguientes sustancias presentaran momento dipolar nulo? Justifique su respuesta.
a. amoníaco d. trifluoruro de boro g. benceno
b. agua e. propanona h. bromoformo (tribromometano)
c. éter etílico f. etanol
3. Dibuje las fórmulas espaciales e indique hibridación de cada átomo y tipo de enlaces presentes ( o ,
covalente polar, no polar o iónico).
a. tolueno b. ácido propenoico c. isopropanol
d. butanona e. 3-hexinal f. fenol
4. Teniendo en cuenta la tabla de abajo explique a qué se debe la variación de los puntos de ebullición de estas
sustancias. Justifique claramente y responda la pregunta de abajo.
Punto de Ebullición
Nombre Formula Molecular Tipo de combustible
(p.eb. °C)
Metano CH4 -162 Gas natural
Butano C4H10 -0.5 Gas licuado (garrafas)
Isooctano C8H18 99 Nafta

Tetradecano C14H30 254 Gas oil

GP N°4 Propiedades Físicas de compuestos orgánicos página 1 de 2

Cátedra de Química Orgánica I
Departamento de Química – Facultad de Ingeniería
Universidad Nacional del Comahue

¿Cómo explicaría que el isooctano tiene un p.eb. de 99 ºC y el octano de 126 ºC?

5. ¿Cómo ordenaría las siguientes sustancias por su punto de ebullición creciente? Justifique claramente.

6. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, indique cuál presentará mayor Peb, justificando
claramente.
a. cloruro de terc-butilo/terc-butanol
b. ciclohexilamina/Ciclohexanol
c. ácido (R)-2-hidroxibutanoico/ácido (S)-2-hidroxibutanoico
d. cis-2,3-dibromobuteno/trans-2,3-dibromobuteno
e. propanal/propanona

7. Clasificar como ácidos o como bases de Lewis a las siguientes sustancias (dibujar la formula espacial).
a. BH3 b. Etanol c. Agua d. Metilamina e. Éter metílico f. AlCl3
8. Indique dos solventes próticos, dos apróticos y dos no polares.
9. Suponga que desea estudiar la solubilidad de los siguientes compuestos: hexano, ácido propanoico, alcohol
ter-butílico, etil benceno, etilamina, 2-metil propeno y en el laboratorio solo dispone de los siguientes
solventes: agua y tetracloruro de carbono. Esquematice, mediante un cuadro, los resultados del estudio
realizado y las observaciones en cada caso.
10. El alcohol n-butílico tiene un punto de ebullición mucho más elevado (Peb:118 °C) que su isómero el éter
etílico (Peb: 35 °C). Sin embargo, ambos compuestos presentan la misma solubilidad en agua. ¿Cómo explica
estos hechos?
11. Indique si las siguientes afirmaciones son V o F, justificando su respuesta en cada caso:
a. El estado de agregación de una sustancia depende del tipo de fuerzas de atracción entre sus moléculas.
b. Las fuerzas intermoleculares de London son más intensas que las uniones iónicas.
c. El borano (BH3) va a tener un punto de ebullición mucho mayor al del amoníaco (NH3).
d. El término uniones químicas es sinónimo de fuerzas intermoleculares.
e. La sustancia bromuro de metilo (H3CBr, ≠0) presentará fuerzas intermoleculares de London.
f. Los enlaces covalentes son más débiles que las fuerzas entre moléculas.
g. Una sustancia formada entre cualquier átomo de la tabla periódica y el hidrógeno tendrá fuerzas
intermoleculares puente de hidrógeno.

GP N°4 Propiedades Físicas de compuestos orgánicos página 2 de 2