Química Orgánica (Cs.

Biológicas y Paleontología)
Curso de Verano 2015 SERIE 1
Departamento de Química Orgánica FCEN - UBA

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

PROBLEMA 1
Represente las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos e indique en cada
caso el tipo de unión entre los átomos.

2) CCl4
1) CH3OH 3) CO2 4) CH3COO-Na+ 5) BF3
Tetracloruro de
Metanol Dióxido de carbono Etanoato de sodio Trifloruro de boro
carbono

6) NH3 7) NH3+Cl- 8) HCN 8) CH3-CH=CH2 10) CH3C≡CH

Amoníaco Cloruro de amonio Ácido Cianhídrico Propeno Propino

(Números atómicos: C:6; H:1; N:7; Cl:17; Na:11; B:5; F:9; O:8)

PROBLEMA 2
A partir de las siguientes fórmulas condensadas represente la formula lineoangular.

PROBLEMA 3
Señale y nombre los grupos funcionales presentes en las siguientes biomoléculas.

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PROBLEMA 4
Las propiedades químicas y biológicas de los compuestos orgánicos dependen de la
estructura molecular. Indique en las siguientes estructuras:

a) la hibridización de los carbonos y tipos de uniones (σ y π).

b) los ángulos de unión.
c) átomos que se encuentran en un mismo plano.
d) discuta acerca de la libertad de rotación de cada enlace.
e) indique los átomos que tienen pares de electrones no enlazantes.

1) CH3OCH3 2) CH3C≡CH 3) CH3CH2OH

Dimetiléter Propino Etanol

4) CH3CH2CO2H 5) HCHO
Ácido propanóico Metanal

PROBLEMA 5
Indique cuales de los siguientes compuestos tienen:
a) una o más uniones covalentes indicando zonas de δ+ y δ-
b) orbitales sp, sp2 y sp3
c) pares de electrones no compartidos

PROBLEMA 6
Para cada una de las siguientes estructuras ¿Cuál de los enlaces numerados tiene
mayor longitud?

a) b) c)

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d) e)

PROBLEMA 7
Escriba posibles estructuras de resonancia para cada una de las siguientes moléculas.
En función de este análisis compare la longitud de los enlaces numerados para cada
par de compuestos. Discuta el efecto sobre la libertad de rotación de los enlaces
marcados.

a) b)
Dieno conjugado Dieno aislado Amida Amina

PROBLEMA 8
La vitamina A tiene la estructura que se muestra:

¿Cuántos dobles enlaces conjugados tiene? ¿Cuántos aislados? Señale los carbonos
que están en el mismo plano.

PROBLEMA 9
¿Qué entiende por aromaticidad? ¿Cuáles de los siguientes compuestos son
aromáticos?
O

NH

O
N N O

R
Metilciclohexano 1,3-ciclohexadieno Benceno Piridina Furano Timina

PROBLEMA 10
Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molécula tiene o no momento
dipolar permanente:
1) CCl4 2) CH2Cl2

3)
1,1-dicloroeteno

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4) 5) 6)
Tetracloroeteno cis 1,2-dicloroeteno trans 1,2-dicloroeteno

(Electronegatividades: Cl: 3.0; H: 2.1; C:2.5)

PROBLEMA 11
Explique la diferencia entre las temperaturas de ebullición (Teb) de los siguientes pares
de sustancias:
1) pentano (Teb: 36.2°C) y dimetilpropano (Teb.: 9.5°C)
2) dietiléter (Teb: 37°C) y n-butanol (Teb: 118°C).

PROBLEMA 12
¿Cuál de las siguientes sustancias se asemeja más al agua como solvente?
1) CCl4 2) CH3OH 3) CH3OCH3

PROBLEMA 13
Explique a qué se debe la diferente solubilidad en agua de los siguientes alcoholes de
cuatro átomos de carbono:

ALCOHOL SOLUBILIDAD (g/100ml)

n-butanol 7.0
sec-butanol 12.5
ter-butanol 98