Taller: Compuestos Aromáticos

Química Orgánica II
Programa de Química-Facultad de Ciencias.
Universidad Santiago de Cali

Profesor: Edwin Flórez López

1. Explique por qué cada uno de los siguientes compuestos o iones son aromáticos, antiaromáticos o no aromáticos:

2. Nombre cada uno de los siguientes compuestos:

3. Dibuje las estructuras químicas de los siguientes compuestos:

a) 3-metil-1,2-bencenodiamina b)1,3,5-bencenotriol c)3-metil-2-fenilhexano d)Ácido o-aminobenzoico

e) m-bromofenol f) 2,4,6-trinitrofenol g) p-yodonitrobenceno h) o-nitroanisol
i) 2,4-dimetoxifenol j) 4-nitroanisol k) m-clorotolueno l) p-divinilbenceno
m) p-bromoestireno n) 3,5-dimetoxibenzaldehido o) bencil metil éter p) ciclopentadienuro de sodio

4. Prediga los productos mayoritarios que se forman cuando el benceno reacciona con los siguientes reactivos

5. Pronostique los productos principales de las siguientes reacciones:

a) Mononitración del bromobenceno b) Mononitración del nitrobenceno

c) Monocloración del fenol d) Monobromación de la anilina

6. Escriba las estructuras de resonancia para el nitrobenceno a fin de ilustrar el efecto de la resonancia en la atracción
de electrones del grupo nitro.

7. Escriba las estructuras de resonancia para el clorobenceno a fin de ilustrar el efecto de la resonancia en la donación
de electrones por el grupo cloro.

8. Donde espera que se efectue una sustitución electrofilica en las siguientes estructuras?
9. Proponga un mecanismo para la reacción de 1-cloroantraquinona con el ion metóxido que da el producto de
sustitución 1-metoxiantraquinona.

10. Cuando se trata el p-bromotolueno con NaOH a 300oC, el resultado es una mezcla de dos compuestos, pero al tratar
el m-bromotolueno con NaOH se obtiene una mezcla de tres compuestos. Explique las razones

11. Sintetizar el ácido p-nitrobenzoico a partir del benceno

12. Proponga una síntesis del 4-cloro-1-nitro-2-butilbenceno a partir de benceno

13. Prediga los productos mayoritarios que se forman cuando el isopropilbenceno reacciona con los siguientes
reactivos:

14. Pronostique los principales productos de monoalquilación que puede esperar obtener de la reacción de las
sustancias siguientes con clorometano y AlCl3:

a) Bromobenceno b) m-bromofenol c) p-cloroanilina d) 2,4-dicloronitrobenceno

e) 2,4-diclorofenol f) Ácido benzoico g) Ácido p-metilbencensulfónico h) 2,5-dibromotolueno

15. Pronostique los productos principales que podria obtener por la sulfonación de los compuestos siguientes:

a) Fluorobenceno b) m-bromofenol c) m-diclorobenceno d) 2,4-dibromofenol

16. Explique como sintetizaria los siguientes compuestos, con benceno o tolueno como sustancias organicas de partida
y cualquier reactivo aciclico que sea necesario:

17. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones:

18. represente las estructuras de los compuestos, desde A hasta H, de la siguiente secuencia sintética:

19. El siguiente compuesto reacciona con una solución de NaOH concentrada y caliente para dar lugar a una mezcla de
dos productos. Proponga estructuras para estos productos y el mecanismo que conduzca a su formación.

20. Diseñe una sintesis del compuesto siguiente, utilizando como sustancia de partida y cualquier reactivo que sea
necesario

21. Que productos esperaia obtener de las siguientes reacciones:

22. Como el benceno como unica fuente de compuestos aromáticos ¿Cómo puede sintetizar las siguientes sutancias?
Suponga que púede separar los isimeros orto y para en caso de ser necesario.

a) p-clorofenol b) m-bromonitrobenceno c) Ácido o-bromobencensulfónico d) Ácido m-clorobencensulfónico

23. A partir del benceno o tolueno ¿cómo puede sintetizar las siguientes sustancias? Suponga que los isomeros orto y
para pueden separarse.

a) 2-bromo-4-nitrotolueno b) 1,3,5-trinitrobenceno c) 2,4,6-tribromoanilina d) 2-cloro-4-metilfenol