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Taller unidad 8: Compuestos aromticos

1- Representar la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes nombres:


a) o-nitroanisol b) 2,4-dimetoxifenol c) cido p-aminobenzoico
d) 4-nitroanilina e) m-clorotolueno f) p-bromoestireno
g) 3,5-dimetoxibenzaldehdo h) cloruro de tropilio i) ciclopentadienuro de sodio
j) 2-fenilpropan-1-ol k) ter bencil metlico l) cido o-toluensulfnico
m) p-xileno n) 1,3,5-tribromobenceno o) 2-bromo-4-etil-3,5-dinitrotolueno
p) 2,6-dibromoanisol q) 2-bromo-1-cloro-4-nitrobenceno

2- Dar el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

3-A partir del benceno, proponga una sntesis para cada uno de los siguientes compuestos:
a) cido m-clorobencenosulfnico b) p-nitrotolueno

4- Escriba los productos de las siguientes reacciones:


a) p-dibromobenceno + cido ntrico (H2SO4 como catalizador)
b) tolueno + cloruro de terbutilo + AlCl3
c) anisol + cloro (Fe, como catalizador)
d) nitrobenceno + cido sulfrico concentrado (calor)
e) tolueno + bromo (Fe, como catalizador)
f) cido bencenosulfnico + cido ntrico concentrado (calor)
g) iodobenceno + cloro (Fe, como catalizador)
h) etilbenceno + cido ntrico (H2SO4 como catalizador)
i) tolueno + cloruro de acetilo (AlCl3 como catalizador)

5- Utilizando benceno o tolueno como nico compuesto aromtico, desarrolle la sntesis de los
siguientes compuestos:
a) m-cloronitrobencenob) cido p-toluenosulfnico c) p-nitroetilbenceno
d) metilciclohexano e) 2,6-dicloro-4-nitrotolueno f) p-bromonitrobenceno
g) 2-bromo-4-nitrotolueno h) m-bromoacetofenona

6- Diga si, para cada uno de los siguientes sustituyentes del anillo bencnico, es probable que sean
directores orto, para o meta en una sustitucin electroflica aromtica y, si es posible, que sean
activadores o desactivadores del anillo
O O
+
NHCCH3 C OCH3 SCH3 NH(CH3)2
7- Tenga en cuenta las siguientes series de compuestos:
I. A. Ph-NH2 B. Ph-NH3+Cl- C. Ph-NH-COCH3 D. PhCOCH3
II. A. Ph-CH3 B. PhCOOH C. Ph-Br D. Ph-NO2
III. A. P-xileno B. p-C6H4(COOH)2 C. Ph-CH3 D. p-CH3-C6H4-COOH

a) clasifique el o los grupos funcionales de cada anillo aromtico como activador o desactivador
b) clasifquelos como orientadores orto, para o meta
c) ordnelos de 1 a 4 en orden creciente de reactividad relativa para la reaccin de sustitucin
electroflica (del meno al ms reactivo).

8- Diga si las siguientes molculas son aromticas, no aromticas o antiaromticas:

9- Complete las siguientes reacciones y d el nombre IUPAC de los productos:


10- Cul de los siguientes compuestos reacciona ms lentamente en una reaccin de nitracin:

11- Para cada una de las afirmaciones de la columna I, escoja en la columna II un sustituyente que se
ajuste a la descripcin del compuesto siguiente:

Columna I Columna II
a. Z dona electrones por hiperconjugacin y no
-OH
dona ni atrae electrones por resonancia
b. Z atrae electrones inductivamente y atrae
-Br
electrones por resonancia
c. Z desactiva el anillo y dirige hacia orto y para -+NH3
d. Z atrae electrones inductivamente, dona
-CH2CH3
electrones por resonancia y activa el anillo
e. Z atrae electrones inductivamente y no dona
-NO2
ni atrae electrones por resonancia

12- Ordene los siguientes grupos de compuestos por reactividad decreciente (de mayor a menor) en
sustitucin electroflica aromtica:
a) benceno, etilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno, anisol
b) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, 2,4-dinitrofenol, 2,4-dinitrotolueno
c) tolueno, p-cresol, benceno, p-xileno
d) benceno, cido benzoico, fenol, propilbenceno
e) p-nitrotolueno, 2-cloro-4-nitrotolueno, 2,4-dinitrotolueno, p-clorotouleno
f) bromobenceno, clorobenceno, fluorobenceno, yodobenceno

13- Identifique el producto orgnico principal de cada una de las siguientes reacciones. Si se forman
dos productos en cantidades considerables, muestre los dos
a) Bromobenceno + NaNH2, en amoniaco lquido a -33 C
b) p-bromotolueno + NaNH2, en amoniaco lquido a -33 C
c) 1-bromo-4-nitrobenceno + amoniaco
d) Bromuro de p-bromobencilo + cianuro de sodio

14- El ter-butxido de sodio reacciona con lo halobencenos al ser calentado en dimetil sulfxido,
formando el ter ter-butil fenlico.
a) El o-fluorotolueno forma casi exclusivamente ter t-butil o-metilfenlico bajo estas condiciones.
Mediante qu mecanismo (adicin eliminacin eliminacin adicin) se da esta reaccin?
b) A 100 C el bromobenceno reacciona 20 veces ms rpido que el fluorobenceno. Mediante qu
mecanismo se da esta reaccin?

15- Seleccione un compuesto de cada uno de los pares siguientes, que reaccione ms rpido con el
metxido de sodio en metanol a 50 C.
a) Clorobenceno u o-cloronitrobenceno
b) o-cloronitrobenceno o m-cloronitrobenceno
c) 4-cloro-3-nitroacetofenona o 4-cloro-3-nitrotolueno
d) 2-fluoro-1,3-dinitrobenceno o 1-fluoro-3,5-dinitrobenceno
e) 1,4-dibromo-2-nitrobenceno o 1-bromo-2,4-dinitrobenceno

16- El 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-nitrobenceno reacciona fcilmente con metxido de sodio en metanol


a temperatura ambiente, formando dos productos de frmula molecular C7H3F4NO3. Sugiera
estructuras razonables para estos dos productos.

17- Pronostique cul sera el producto principal en cada una de las siguientes reacciones y d su
nombre IUPAC:

18- La hidrlisis del p-bromotolueno con hidrxido de sodio acuoso, a 300 C, forma m-metilfenol y
p-metilfenol, en una proporcin de 5:4. Cul es la relacin meta para la misma reaccin efectuada
con p-clorotolueno?.

19- El herbicida trifluralina se prepara con la siguiente secuencia de reacciones. Identifique el


compuesto A y deduzca la estructura de la trifluralina.
20- Un mtodo para generar bencino consiste en calentar la sal de diazonio del cido o-
aminobenzoico (2-carboxilatobencenodiazonio). Use flechas para indicar cmo se forma el bencino a
partir de esa sustancia. Qu otros compuesto inorgnicos se forman en esta reaccin?

21- Indique qu productos se obtendran en la reaccin de los siguientes compuestos con amiduro de
sodio en amoniaco lquido:
a) p-clorotolueno b) m-bromoetilbenceno
c) 2-bromo-4-metiltolueno d) p-bromotolueno