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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CURSO: FARMACOGNOSIA I

PRACTICA N 8 GLICSIOS FLAVNICOS

1.-OBJETIVO - Realizar la determinacin cualitativa de glucsidos flavonoides en una muestra de origen vegetal. 2.-INTRODUCCION La palabra flavonoides viene del latin flavus, que significa amarillo. Son los pigmentos responsables del color otoal de las hojas y de muchas gamas de amarillo, naranja, rojo y azul en flores. Se pueden encontrar en forma libre o unidas a azcares formando hetersidos. Las geninas son insolubles en agua pero en forma de hetersido se vuelven hidrosolubles. En el grupo flavonoides se incluyen todos los compuestos fenlicos cuyo esqueleto esta formado por quince carbonos, distribuidos en tres anillos: dos anillos bencnicos de 6 carbonos (A y B), conectados mediante un anillo heterocclico C que puede ser pirano o pirona (si tiene un doble enlace en la posicin 4) Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo del dao producido por agentes oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polucin ambiental, sustancias qumicas presentes en los alimentos, etc. El organismo humano no puede producir estas sustancias qumicas protectoras +, por lo que deben obtenerse mediante la alimentacin o en forma de suplemento. Estn ampliamente distribuidos en plantas, frutas, verduras y en diversas bebidas y representan componentes sustanciales de la parte no energtica de la dieta humana. Estos compuestos fueron descubiertos por el premio Nobel Szent-Gyorgy, quien en 1930 aisl de la cscara del limn una su sustancia, la citrina, que regulaba la permeabilidad de los capilares. Los flavonoides se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad) y tambin vitamina C2 (porque se comprob que algunos flavonoides tenan propiedades similares a la vitamina C2. Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950. Los flavonoides contienen en su estructura qumica un nmero variable de grupos hidroxilo fenlicos y excelentes propiedades de quelacin del hierro y otros metales de transicin, lo que las confiere una gran capacidad antioxidante3, 4. Por ello, desempean un papel esencial en la proteccin frente a los fenmenos de dao oxidativo, y tienen efectos teraputicos en un elevado nmero de patologas, incluyendo la cardiopata isqumica, la aterosclerosiso el cncer.

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CURSO: FARMACOGNOSIA I Son ejemplos de glicsidos flavonoides: Hesperidina (una flavonona) Naringina (una flavonona) Rutina (un flavonol) Antocianinas (una anticianidina) 3.- MATERIALES Y/O REACTIVOS 4.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Hesperidina Se encuentra principalmente en la cscara de los ctricos (naranjas y limones). La glicona es el disacrido reductor rutinosa, formando por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosdico de tipo (1B 6) La aglicona o genina es una flavonona denominada hesperitina.

1.-Extraccin: Tratar 5g de la parte blanca de la cscara de naranja con unos 20 m. De una mezcla hidroalcoholica y 5ml de solucin de NaOH al 10 % hasta un pH 5, con lo que se consigue precipitar la hesperidina. Dejar en reposo , filtrar nuevamente y lavar el precipitado hasta reaccin neutra. Posteriormente dejar secar el residuo con lo que se consigue que la hesperidina cristalice.

2.- Identificacin: A mg de hesperidina agregar gotas de H2SO4 concentrado, inicialmente da amarillo rojizo, que por calentamiento pasa a rojo. A mg de hesperidina agregar gotas de HNO3 concentrado, da coloracin amarillo verdoso. A mg de hesperidina agregar gotas de NaOH al 30 % da coloracin amarillo intenso.

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CURSO: FARMACOGNOSIA I Rutina 1.- Extraccin: Traer 5g de rueda con 50 ml de agua destilada y calentar. 2.-Identificacin: A 2ml de solucin de rutina al 1 % agregar viruta de magnesio y unas gotas de HCI concentrado. La aparicin de colores del amarillo al rojo indica la presencia de una flavona o dihidroflavanol. 5.-RESULTADOS Esquematizar el procedimiento 6.-CUESTIONARIO a) Qu son los bioflavonoides? b) Cules son los principios flavonsidos y que importancia farmacolgica tienen? c)Cita ejemplos de plantas que contengan flavonoides de uso teraputico. d) Cmo se clasifican los flavonoides?

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