Química Orgánica

Lección 3: Hidrocarburos
 Clasificación de los hidrocarburos

Hidrocarburos

Aromáticos
Alifáticos

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos

2
24.1
 Alcanos
Los alcanos tienen la fórmula general CnH2n+2, donde n = 1,2,3,…
• sólo presentan enlaces covalentes sencillos
• se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos
de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes

CH4 C2H6 C3H8

metano etano propano

3
24.2
 Nomenclatura de los alcanos
Tabla 24.1 Los primeros diez alcanos de cadena lineal
Número de
Nombre del Fórmula átomos de Punto de Punto de
hidrocarburo molecular carbono fusión (ºC) ebullición (ºC)
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano

4
Las Tfusión están influidas por las fuerzas intermoleculares y por la red cristalina 24.2
 Cicloalcanos
Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos se conocen como cicloalcanos.
Tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 3, 4,…

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

5
24.2
 Ciclohexano

Axial
Ecuatorial

Forma de silla Forma de bote (barca)

6
24.2
 La química en acción: la industria del petróleo

Gas

Petróleo
Eter de petróleo + Gasolina
30 ºC – 180 ºC
Nafta
110 ºC – 195 ºC
Keroseno, aceite de parafina
170 ºC – 290 ºC
Gas-oil, para automoción y calefacción
260 ºC – 350 ºC
Aceite lubricante
300 ºC – 370 ºC
Crudo
calentado
a 370 ºC Residuo
7
 Alquenos
Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 2,3,…
• contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono
• también se llaman olefinas

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-buteno 2-buteno

Cl Cl Cl H

C C C C

H H H Cl

cis-dicloroetileno trans-dicloroetileno

8
24.2
 Reacciones de los alquenos
Obtención por craqueo con vapor:
C 2H 6 (g) CH 2 CH 2 (g) + H 2 (g)
Reacciones de adición electrófila (AE)(VER VÍDEO APARTE)

CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

9
24.2
 Alquinos
Los alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4,…
• contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butino 2-butino

Producción del acetileno

CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

10
24.2
 Hidrocarburos aromáticos: benceno
H H

H C H H C H
C C C C

C C C C
H H H H
C C

H H

H H

H H
H

11
24.3
 Nomenclatura de los compuestos aromáticos
etilbenceno anilina nitrobenceno
CH2CH3 Cl NH2 OH NO2 COOH

clorobenceno fenol ácido benzoico

Br
Br Br
1
Br
6 2
5 3
4 Br Br
1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno
o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromobenceno

CH2─ CH = CH2─ CH2─

CH3

fenilo bencilo estirilo o-tolilo 24.3 12

 Hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH)

Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno

Benz[a]antraceno* Dibenzo[a,h]antraceno* Benzo[a]pireno

Coroneno 13
24.3
 Reacciones de los compuestos aromáticos
Reacciones de sustitución electrófila aromática (SEA) VER VÍDEO APARTE
Br

+ Br
FeBr 3 + HBr
Halogenación 2
catalizador

CH CH
2 3
Alquilación AlCl 3
+ CH CH Cl + HCl
Friedel-Crafts 3 2
catalizador

NO2
HNO3 + H2O
Nitración
H2SO4

SO3H
H2SO4
Sulfonación + H2O
SO3

14
24.3