Amina

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el
enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes
de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las
aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Ejemplos de aminas [editar]

Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados al mismo
átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan entre sí a través de estos dos grupos
dando un enlace amida formando las proteínas. En un extremo queda un grupo amino
terminal.

Como consecuencia de los procesos de degradación, las proteínas se descomponen

dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), el escatol (un
compuesto heterocíclico), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etcétera.
Estructura de la morfina

Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas y contienen
grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc.

Algunas aminas son biológicamente importantes. La adrenalina, la noradrenalina, la

mescalina, etc., son compuestos similares llamados β-feniletilaminas. Las sulfamidas
contienen un grupo amino y son compuestos que afectan a las bacterias, pero no al ser
humano, debido a que inhiben al enzima responsable de la síntesis de ácido fólico,
necesario para las bacterias. El neurotransmisor GABA (ácido 4-aminobutanoico)
también contiene un grupo amino. Por otra parte, algunos derivados del ácido p-
aminobenzoico se emplean como anestésicos.

También están las aminas heterociclicas, compuestos con elevada actividad mutagénica
generados durante el procesado térmico de alimentos proteicos.

Estructura molecular [editar]

Las aminas, como el NH3, tienen una estructura piramidal con 3 enlaces sp³ y un par de
electrones no compartidos. Por tanto, los orbitales presentan hibridación sp³ y están
dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.

La presencia de un par de electrones libres da a las aminas propiedades físicas y

químicas particulares.

Nomenclatura [editar]
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del
amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a
estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se
le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la
posición, más el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:

Compuesto Nombre

CH3-NH2 Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

CH3
|
N-CH3
|
CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano
CLASIFICACIÓN

Grupos Funcionales. AMINAS

Grupo funcional

Suffijo -amina

Prefijo Amino

Poosición en la Cadena Cualquiera

Fórmula General CnH2n+3N

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos

al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina
tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene
dos alquilos y un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno,
terciaria. Debido a que tiene un par electrónico, puede formar compuestos
tetrasustituidos, donde el átomo de nitrógeno queda cargado positivamente, y
se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta
denominación se refiere al número de sustituyentes que tiene el átmo de
nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el
cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si
el OH está sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre
un carbono secundario y alcohol terciario si está sobre un carbono terciario.

Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o

considerando la cadena de carbon como prefijo.

Aminas Primarias
 Estructura Nombre de la IUPAC Modelo
Metanamina

(Metilamina)

Etanamina

(Etilamina)

1-Propanamina

(Propilamina)
2-Propanamina

(Isopropilamina)
1,2-Etanodiamina

(en este caso como el sufijo inicia con d se

mantiene la terminación de alcano o)

Ciclopentanamina

(Ciclopentilamina)

Nota: En parentesis se muestran la nomenclatura cotidiana de estas aminas.

Aminas Secundarias

La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena

se considera como sustituyente con el localizador N (en itálicas). El N se
considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que
antecede a los números.

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

N-metilmetanamina

(dimetilamina)

N-metiletanamina

(metiletilamina)

N-etiletanamina

(dietilamina)

N-metil-3-pentanamina

N,3-dimetil-2-butanamina
Aminas Terciarias

La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otras

cadenas se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en itálicas).
El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo
que antecede a los números.
Structure IUPAC Name Model

N,N-dimetilmetanamina

(trimetilamina)

N,N-dimetiletanamina

N-etil-N-metiletanamina

N-etil-N-metil-4-heptanamina