Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica (QU328A)

Informe N° 1

Título: Purificación de Sustancias Sólidas

Integrantes:(Apellidos y nombres, código alumno y los integrantes tienen que

registrarse en orden alfabético por apellido)
Alumno 1.-Coronado Quispe Joseph Fernando
Alumno 2.-Machaca Pinto Pedro Mártin
Alumno 3.-Nuñez Avila Richard Yhemerson
Alumno 4.-Quesada Pereyra Luis Angel 20152552k
Alumno 5.-Vargas Condori Jaimito
Alumno 6.-Vergara Cosinga, Miguel

Profesores responsables
- Hermoza Guerra, Emilia
- Tuesta Chavez, Tarsila

Periodo Académico 2020-II

Fecha de realización: 01/12/2020
Fecha de Presentación: 08/12/2020

Lima - Perú
 INFORME COLABORATIVO
Estructura del trabajo colaborativo (máximo 5 puntos).
NOTA: La presentación del informe es grupal (5 integrantes) y la
calificación es individual

Purificación de sustancias sólidas

Objetivos

Estudiante 1.

1. Conocer las bases teóricas para purificar los compuestos orgánicos basándonos
principalmente en la técnica de recristalización y la sublimación.
2. Conocer cómo ejecutar de manera correcta la determinación del punto de fusión.

Estudiante 2.-

1. lograr criterios para el reconocimiento de una muestra como el punto de fusión.

2. Purificar muestras por sublimación y utilizar el refrigerante de dedo frío para tal
propósito.

Estudiante 3.-

1.
2.

Estudiante 4.-

1. Purificar compuestos orgánicos mediante la técnica de recristalización y la

sublimación.
2. Determinar la T° de fusión y sublimación de compuestos orgánicos, con
instrumentos y equipos de laboratorio.

Estudiante 5.-

1. Aplicar y comprender las fases del proceso de purificación.

2. Obtener un sólido de mayor pureza por el proceso de recristalización y sublimación
adecuadamente.

Estudiante 6.-

1. Obtener cristales puros a partir de los valores de solubilidad de los compuestos a

analizar, así como también analizar la pureza de un compuesto por medio de su
punto de fusión.

Fundamento teórico
Estudiante 1.-

● Recristalización:
La esencia de la recristalización es la purificación.
La recristalización se basa en:
1. Encontrar un disolvente que disuelva el sólido en caliente,
2. El mismo solvente no debe disolver el sólido en frío.
3. El solvente frío debe mantener las impurezas disueltas en ella para siempre o
por tiempos muy prolongados.
En la técnica de la recristalización hay que tener en cuenta el color o la forma de la
recristalización debido a que indica:
1. La presencia de un color en un producto supuestamente blanco es una
impureza.
2. La presencia de un color en un producto coloreado no es una impureza.
3. El color incorrecto en un producto es una impureza.

● Punto de fusión:
El punto de fusión es la temperatura a la cual el primer cristal empieza a derretirse
hasta la temperatura a la cual el último cristal desaparece. Tener en cuenta que no
es un punto, sino un rango.

Estudiante 2.-

Estudiante 3.-

Estudiante 4.-

● Recristalización:
Es un método utilizado para la purificación de compuestos orgánicos sólidos, dado
que poseen bajo punto de fusión. Los compuestos son diluidos en caliente para
posteriormente enfriar y formar cristales teniendo en cuenta su solubilidad con el
solvente.

● Sublimación:
La sublimación es un proceso que implica pasar desde el estado sólido a vapor sin
fundirse, en los compuestos orgánicos son pocas las sustancias que a bajas
temperaturas pasan a sublimarse, por ello es necesaria conocer el punto triple de la
sustancia ya que a menor presión y a una mayor temperatura se da la sublimación.

Figura N° 1: Proceso de sublimación de una sustancia

● Fusión:
La fusión es el proceso mediante el cual un sólido para al estado vapor, en las
sustancias orgánicas es fácil determinar la T° de fusión ya que son relativamente
 bajos. En sustancias orgánicas puras la T° de fusión resulta mayor si es que se
encontrará con impurezas.

Figura N°2 :T° de fusión (relación entre sólido y líquido de una sustancia con la T°)

Estudiante 5.-
A. Cristalización: La cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución
de un producto fundido dentro de una solución.

En el proceso de cristalización es aconsejable que la velocidad de enfriamiento de la

solución que contiene a la sustancia a cristalizar sea moderada para obtener
cristales medianos. Si el enfriamiento es rápido, el tamaño de los cristales será muy
pequeño y, por ende, en conjunto, poseerán una mayor superficie de adsorción en la
que podrán fijarse una mayor cantidad de impurezas. Si el enfriamiento es lento, el
tamaño será muy grande y podrán quedar atrapadas impurezas en el interior del
cristal. La cristalización depende de la diferencia de solubilidad de la sustancia entre
el solvente frío y caliente. Es conveniente que dicha solubilidad sea alta en el
solvente caliente y baja en el solvente frío para facilitar la recuperación del material
inicial. El escoger el solvente adecuado es el punto crítico y requiere ensayos
preliminares con pequeñas cantidades del material en una amplia variedad de
solventes o pares de solventes.

B. Recristalización: : la recristalización es una de las técnicas para purificar los sólidos,

este método está basado en la diferente solubilidad que presenta la sustancia a
purificar y sus impurezas en un solvente o mezcla de solventes.

C. impurezas solubles en frío y en caliente:

Las mismas se eliminan en la filtración en frío. Una vez que se haya obtenido la
máxima precipitación del compuesto de interés se separan por filtración en un equipo
de succión compuesto por kitasato y filtro Buchner con papel de filtro. Las impurezas
se recolectan con las aguas madres y el sólido purificado queda retenido en el papel
de filtro.

D. impurezas insolubles en frío y en caliente:

Las mismas se eliminan mediante una filtración en caliente. Es decir, cuando el
compuesto de interés se encuentra en su máximo punto de solubilidad en el solvente
elegido en caliente, y quedan partículas sin ser solubilizadas (aun aumentando al
menos dos veces en peso el solvente elegido); las impurezas deben ser eliminadas
mediante una filtración en caliente (por gravedad) como se detalla en el
procedimiento experimental

E. impurezas coloreadas:

En caso de que la solución sea coloreada, y el color se deba a la impureza, se

agrega carbón activado en una proporción entre 1 y 3 % de la cantidad del sólido que
se desea cristalizar. El carbón posee una gran área superficial por gramo y absorbe
sobre la misma las moléculas responsables del color. No se debe agregar una
cantidad grande del carbón debido a que se puede perder parte del compuesto a
cristalizar ya que este también puede ser absorbido.
 F. punto de fusión
El punto de fusión depende de las propiedades físicas del compuesto
El punto de fusión de un sólido y a su par el punto de congelación de un líquido se
podría definir como la temperatura a la cual, para una presión dada, las fases sólidas
y líquidas están en equilibrio.

Estudiante 6.-

● solubilidad
Se tiene que recordar que la solubilidad se define como la máxima cantidad de un
soluto que se puede disolver en determinada cantidad de disolvente a cierta
temperatura.

● cristalización fraccionada. -
Esta cristalización es la separación de una mezcla de sustancias en sus
componentes puros con base en sus diferentes solubilidades.
Supóngase por ejemplo que se tiene una muestra de 90 g de KNO3 contaminada
con 10 NaCl, para purificar el KNO3, la mezcla se disuelve en 100 ml de agua a
60°C y entonces la disolución se enfría de manera gradual hasta 0°C. A esta
temperatura, las solubilidades del nitrato de potasio y el cloruro de sodio son
respectivamente 12.1 g/100g de H2O y 34 g/100g de H2O. Así, se separan de la
disolución 78 g de nitrato de potasio, pero el cloruro de potasio permanece disuelto,
obteniendo así el 90% de la cantidad original de nitrato de potasio

Figura N°1
Dependencia de la solubilidad de algunos compuestos iónicos en agua, respecto de la
temperatura.

Nota: Tomado de Química (p.527), por Chang, Reymond, 2017, McGrawHillEducation.

Diagrama de fases de dos componentes. -

Cuando c ind =2, la regla de las fases f =c ind − p+2 . Para un sistema con dos componentes y
una fase, f =3. Las 3 variables intensivas independientes son P ,T y x , por comodidades se
suele mantener la presión o la temperatura constantes, por lo que el diagrama es
bidimensional.
Equilibrio sólido-líquido en sistemas de dos componentes. -
El efecto de la presión sobre sólidos y líquidos es mínima por lo que se considera que la
presión se mantiene constante, la cual es a 1 atm, con lo cual las variables son la
temperatura y la fracción molar o el porcentaje en masa.

Miscibilidad en fase líquida e inmiscibilidad en fase sólida. -

Sean B y C dos sustancias miscibles, la mezcla de cantidades arbitrarias de los líquidos B y
C da lugar a un sistema monofásico que es una disolución de B y C. Como los
componentes B y C son insolubles en fase sólida, al disminuir la temperatura los
componentes B y C solidifican abandonando la disolución.

Figura N°2
Diagrama de fases sólido-líquido cuando existe miscibilidad total en fase líquida e
inmiscibilidad en fase sólida, donde P se mantiene constante.

Nota: Tomado de Fisicoquimica (p.443), por Ira N. Levine, 2004, McGrawHillEducation

Cambios de fase y calorimetría. -

calorimetría es la “medición del calor” , este interviene en los cambios de fase, como la
fusión del hielo o la de ebullición del agua.
punto de fusión. -
es aquella temperatura en la cual un sólido pasa a la fase líquida; en otras palabras, es
aquella temperatura a la cual hay un cambio de fase. por ejemplo para poder convertir 1 kg
de hielo a 0°C en 1 kg de agua líquida a 0°C y a presión atmosférica normal, necesitamos 3
5
3,34∗10 J de calor en donde la temperatura se mantiene constante; esta temperatura
también sirve para reconocer el tipo de sustancia que se está analizando, ya que cada
materia posee uno a un determinado estado.

Figura N°3
Temperatura de fusión del agua
Nota: El aire circundante esta a temperatura ambiente, pero esta mezcla de hielo y agua se
mantiene a 0°C hasta que todo el hielo se funde y el cambio de fase es total, Tomado de
Física Universitaria (p.586), Sears, Zemansky, 2009, Pearson Educación.

Materiales y reactivos (indicar cuáles son controlados)

Estudiante 1.-

a) Reactivos
● Acetanilida
● Acido benzoico
● Carbón activado

b) Materiales
● Vasos de 400 mL.
● Recristalizador.
● Bagueta.
● Termómetro
● Rejilla de asbesto
● Embudo de Buchner
● Kitasato
● Mechero de bunsen
● Tubo thiele.
● Tubos capilares.
● Manguera para vacío
● Papel filtro.

Estudiante 2.-
Sublimación del ácido benzoico
a. Materiales
● mechero de Bunsen
● termómetro
● vaso precipitado de 500ml
● condensador de dedo frío
● soporte universal
● frasco de vidrio
● 2 pinzas
● tubo de ensayo de diámetro 30 mm
● tapón de jebe hueco
● 300 ml de aceite con temperatura de ebullición mayor a 120 °C
b. Reactivos
● acido benzoico
● agua

Estudiante 3.-

Estudiante 4.-

Recristalización de acetanilida
a) Equipos
● Estufa
● Filtro a Vacío
 b) Materiales
● papel de filtro
● 2 vasos de precipitado
● mechero Bunsen
● kitasato
● luna de reloj
● termómetro
c) Reactivos
● Acetanilida
● Carbón Activado
● agua

Sublimación del ácido benzoico

a) Materiales
● sistema de vacío
● vaso de precipitado
● termómetro
● mechero Bunsen
● condensador de dedo frio
● espátula
b) Reactivos
● acido benzoico
● agua

Medición de la T° de fusión
3.1. Mediante el Tubo Thile
a) Materiales
● Tubo Thiele
● Soporte
● Mechero
● termómetro
● nuez
b) Reactivos
● Parafina

3.2. Mediante el aparato de Fisher Johns

a) Equipo
● Aparato Fisher-Johns
b) Materiales
● Termómetro
● Luna de reloj
c) Reactivos
● Parafina

Estudiante 5.-
Reactivo más usado en laboratorio
-Acido benzoico
-Acetanilida
-Carbón activado (para soluciones coloreadas)
-parafina
Materiales
-Vaso de precipitado
-Mechero de bunsen
-Rejilla
-Termómetro
-Cristalizador
-Luna de reloj
-Cubitos de hielo
-Tubo thiele
-Tubos capilares
-Soporte universal
-Trípode

Estudiante 6.-

● carbón activado (no controlado)

● acido benzoico ()
● acetanilida ()

Termometr

Procedimiento experimental

Estudiante 1.-
 Recristalización de acetanilida:
● Diluir la muestra de 2 g de acetanilida en 150mL de agua a temperatura
ambiente y luego someterla a calentamiento hasta ebullición. (coloración
negra indica que no hubo una disolución completa.
● Calentar el kitasato y el embudo del sistema de filtración en vacío y filtrar la
solución en caliente.Si la solución extraída presenta coloración, disolverlo en
agua, agregar carbón activado y calentarlo a constante agitación hasta
ebullición para volver a filtrar al vacío y en caliente.
● La solución obtenida se pasa a un cristalizador y se deja enfriar hasta
temperatura ambiente, luego se deja reposar en un baño de agua fría por un
tiempo mínimo de 20 minutos.
● Después del reposo lavar los cristales con el sistema de filtración en vacío y
con agua fría (Previamente pasar el sistema de filtración en vacío por un
baño de agua fría).
● Colocar los cristales en una luna de reloj para secarlos en la estufa a 60ºC.

Determinación del punto de fusión:

● Introducir una pequeña cantidad de muestra (aproximadamente 1 mm) a un
tubo capilar pequeño previamente cerrado por un lado (de tal forma que
simule un tubo de ensayo del grosor de un capilar).
● Amarrar el tubo capilar con la mezcla al bulbo del termómetro y colocar en el
interior del tubo de thiele de tal manera que el bulbo del termómetro esté
totalmente sumergido, pero el la boca abierta del tubo capilar debe estar por
fuera de la parafina.
● Calentar el tubo de thiele con el mechero de bunsen (El mechero y el tubo de
thiele no deben estar muy cerca) de tal manera que permita controlar la
subida de temperatura del termómetro.
● observar el instante en el que la muestra dentro del tubo de ensayo se vuelva
líquido y registrar la temperatura a la que ocurre.

Estudiante 2.-

Sublimación del ácido benzoico

❖ Primero se calienta en un baño de aceite hasta los 100 a 120°C(ver la figura..).
❖ El ácido benzoico pasa a la fase gaseosa y se sublima gracias a la corriente de agua
que pasa por un refrigerante de dedo frío.
❖ Cuando la sublimación termina, se retira el solido depositado en un frasco
previamente pesado y se determina el rendimiento del proceso
❖ Para finalizar se determina el punto de fusión del sólido extraído.

Estudiante 3.-

Estudiante 4.-
Recristalización de acetanilida
● Se analiza la muestra a tratar de analizar para establecer el solvente a
utilizar, teniendo en cuenta la solubilidad y la T° de fusión
● De presentar coloración la muestra a analizar se le añade carbón activado
para purificar la muestra.
● Calentar la muestra con la acetanilida hasta antes que llega a evaporarse
● Filtrar en caliente con un mecanismo a vacío
● Esperar lentamente que enfríe la solución para la cristalización
● Poner sobre hielo para formar la mayor cantidad de cristales
● Enjuagar los cristales con agua helada para que no se diluya los cristales
● Colocar la muestra en la 60°c para evitar que se fundan las cristales

Sublimación del ácido benzoico

 ● El ácido benzoico se calienta con la muestra a purificar en un sistema
conectado al vacío.
● Se sublima el ácido benzoico y se interrumpe el flujo de agua.
● Para obtener la muestra se raspa el tubo del dedo frio del sistema,

Medición de la T° de fusión mediante el Tubo Thile

● Añadir una pequeña parte de la parafina en el fondo del tubo Thile
● Prender el mechero y acercarlo lentamente a la parte curva del Tubo Thile
para aumentar lentamente la temperatura
● observar cuando se produce la fusión de la parafina y registrar la
temperatura.

Medición de la T° de fusión mediante el aparato de Fisher Johns

● Colocar un poco de muestra en la placa metálica
● Encender el control de temperatura y aumentar lentamente
● Visualizar con la lupa cuando sucede la fusión
● Registrar la temperatura de fusión

Estudiante 5.-
A. Diluimos 2g de la muestra en 150ml de agua a condiciones ambientales.
B. Calentamos la disolución a condiciones de temperatura de ebullición.
C. Vertimos la solución caliente cuidadosamente al cristalizador, colocamos una luna de
reloj para evitar perder vapor y evitar las partículas externas del aire.
D. Dejamos enfriar lentamente por un promedio de 20 minutos hasta alcanzar una
temperatura ambiente.
E. Transcurrido los 20 minutos, enfriamos a 00C, luego dejamos reposar por otros 20
minutos, hasta lograr que la solución vuelva a estar saturada y tengamos los
cristales separados.
F. Luego de tener la filtración, rociamos con agua helada en pequeñas cantidades para
evitar perder cristales, el fin de realizar el enjuague es para limpiar las impurezas
que puedan haber, una vez terminada la purificación llevamos a una estufa nuestra
muestra .

Estudiante 6.-
● Purificación de una sustancia sólida. -
❖ Primero se disuelve el sólido impuro a temperatura ambiente, luego se
calienta a ebullición, una vez hecho esto se filtra la mezcla en caliente y la
solución líquida se lleva a un cristalizador a temperatura ambiente. Una vez
hecho lo anterior se procede a enfriar aún más, para luego llevarlo a filtrar en
frío
● Determinacion del punto de fusion.-
● Introducir en el tubo capilar una pequeña muestra de la sustancia sólida, este
irá atado al termómetro. Introducir el sistema en el tubo Thiele, teniendo el
cuidado de que no toque la parafina.
● Se procederá a calentar lentamente el tubo Thiele procurando que el
incremento sea de 3°C en el extremo del asa, observar hasta que la muestra
se funda, anotar la temperatura leída.
● Repetir el experimento con otro tubo capilar, pero con una temperatura de
10°C por debajo del punto de fusión leído anteriormente.
Diagrama de flujo

Estudiante 1.-

Estudiante 2.-

Estudiante 3.-
Estudiante 4.-

1. Purificación de una sustancia mediante la recristalización

2. Purificación de sustancia orgánica por ebullición

3. Determinación del punto de Fusión mediante el tubo Thule

 4. Determinación de la temperatura de fusión mediante el Aparato de Fisher
Johns

Estudiante 5.-
Purificación de una sustancia sólida (cristalización)

Determinación del punto de fusión

 Purificación de la sustancia por ebullición

Estudiante 6.-

Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos )

Estudiante 1.-
● Acetanilida:
● En caso de inhalación se recomienda estar al aire fresco.
● En caso de contacto con la piel u ojos se debe quitar todas las prendas
contaminadas y aclarar la piel con abundante agua.
● En caso de ingesta, se recomienda tomar agua (como máximo 2 vasos) y
acudir al médico ya que la acetanilida es nocivo.
● En caso de incendio hay que tener en cuenta que es un compuesto
inflamable y más pesado que el aire. También puede generar gases de
combustión y vapores peligrosos. (gases nitrosos, óxidos de nitrógeno).
● No permitir que el producto vaya al sistema de alcantarillado.

● Acido Benzoico
● Provoca irritaciones cutáneas y lesiones oculares graves.
● Tras inhalación se recomienda tomar aire fresco y llamar al personal médico.
● En caso de contacto con la piel se debe retirar las prendas contaminadas y
aclarar la piel con agua.
● Al tener contacto con los ojos se debe lavar con abundante agua y llamar
inmediatamente al oftalmólogo.
● En caso de ingesta, se recomienda tomar agua (como máximo 2 vasos) y
acudir al médico ya que la acetanilida es nocivo.
● Los síntomas retardados son los vómitos, diarreas, náuseas, trastornos
estomacales, tos, irritación y corrosión.
● En caso de incendio se recomienda hacer uso de agua, espuma o polvo
seco.

Estudiante 2.-
● Rejilla de Amianto
○ Contacto directo con las fibras de amianto o asbesto puede causar cáncer
como mesotelioma ,incluso después de 50 años de haber estado expuesto,
se recomienda desechar la herramienta si presenta fisuras.
Estudiante 3.-
Estudiante 4.-
● Acetanilida
Este producto puede generar irritación y quemaduras por contacto en el hombre y
otros organismos.
Información general: sustancia altamente peligrosa para la salud, si alguno de estos
síntomas se presentan, buscar atención médica de inmediato. Las personas con
trastornos de la piel-existentes antes o problemas de los ojos o dificultades
respiratorias preexistentes pueden ser más susceptibles a los efectos de la
sustancia.
Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y
separe los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste
repetir el lavado.
Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada
con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste
repetir el lavado.
Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial.
Evitar la reanimación boca a boca. Si respira con dificultad suministrar oxígeno.
Mantener la víctima abrigada y en reposo.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua.
No inducir el vómito. Mantener la víctima abrigada y en reposo.

● Acido Benzoico
Información general: Sustancia nociva para la salud, si alguno de estos síntomas se
presentan, buscar atención médica de inmediato
Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y
separe los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste
repetir el lavado.
Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada
con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste
buscar atención médica.
Inhalación: Desplazar a la víctima a un lugar seguro y con bastante ventilación lo
más pronto posible.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua.

● Parafina
Notas generales Quitar las prendas contaminadas.
En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de
duda consultar a un médico.
Contacto dérmico: Aclararse la piel con agua/ducharse
Contacto ocular: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico
Ingestión: Enjuagarse la boca, y llamar a un médico si la persona se encuentra mal.

Estudiante 5.-
Acetanilida:

Nocivo por ingestión, en caso haya contacto rociar con abundante agua.

Compuesto muy inflamable, evitar tener contacto con la llama del mechero.

Acido benzoico:

Identificación de los peligros : corrosión o irritación cutáneas

Lesiones oculares graves o irritación ocular

Toxicidad específica en determinados órganos

 En caso de contacto con la piel: Lavar con abundante agua.

Parafina:

No mezclar la parafina con el agua porque se puede malograr los instrumentos de

laboratorio

En caso de tener contacto rociar abundantemente agua

Mechero de bunsen:

Tener cuidado con el mechero, revisar la conexión de la válvula que este en óptimas
condiciones.

Revisar que el mechero no tenga fuga de gas

Tener el cabello recogido para evitar desastres irremediables en el laboratorio.

Estudiante 6.-
Antes de trabajar en un laboratorio, el personal debe entrar con su equipo de seguridad
personal, los cuales son: Gafas de seguridad, lentes, guantes, botas, y bata.
● Los reactivos inflamables y/o tóxicos deben realizarse en la campana de extracción
de vapores.
● Los productos corrosivos deben manipularse con guantes.
● Los frascos deben abrirse con cuidado asegurándose de que no haya
desprendimiento violento de gases.
● Los desechos o las mermas deben verterse en el recipiente adecuado y nunca en la
cañería.
● La temperatura con la cual se está trabajando debe controlarse ya que se puede
estar trabajando con un reactivo muy volátil y haya una explosion.
● Los equipos
● En el material mecánico: las nueces y pinzas, el soporte metálico, aros, y gatos
elevadores. El primero de la lista debe debe estar orientada hacia arriba, los aros
deben usarse con una protección de goma, el soporte debe estar orientado hacia
nosotros.

Resultados Esperados

Estudiante 1.-
● Se espera purificar la máxima cantidad posible (según su solubilidad) de la muestra
orgánica con la técnica de la recristalización.
● Al determinar la temperatura de fusión, se espera tener un valor muy cercano al que
se puede obtener en tablas y así poder considerarla una técnica válida para
aproximar dicha temperatura de fusión.

Estudiante 2.-
● Se espera ácido benzoico sólido puro en la parte inferior del refrigerante dedo frío.
● En el recipiente de la muestra se espera arena con restos en menor medida de ácido
benzoico.

Estudiante 3.-

Estudiante 4.-
 ● En la formación de cristales mediante el calentamiento y posterior enfriamiento
lento, se espera obtener la mayor cantidad de cristales para que la muestra sea más
pura.
● Se espera que al medir la temperatura de fusión experimental de la parafina, esté
cercana a la teórica, ya que varía según la proporción de impurezas.
● Las sustancias a usarse tanto en la recristalización como en la sublimación deben
estar en un rango de temperatura que permita realizar correctamente la experiencia,
ya que es un método selectivo.

Estudiante 5.-

El resultado no puede ser el 100% de pureza por este método ya que este proceso
es experimental, ya que los datos experimentales con los datos teóricos tienden a
tener un porcentaje de error

De este proceso de purificación se espera minimizar el % de error de la

cristalización.

Estudiante 6.-
● Se espera obtener las impurezas de la muestra, y al final obtener un sólido con una
pureza de al menos 90%.
● En la parte donde se vuelve a enfriar la cristalización, es donde se cristalizan aún
más sólidos.
● En la fusión del sólido se espera que las impurezas se funda el sólido a purificar
mientras que las impurezas queden aun en su fase sólida dentro del capilar.

Conclusiones

Estudiante 1.-
La técnica de cristalización aprovecha al máximo los beneficios de la solubilidad,
pero esta técnica requiere cierta experiencia y rapidez para evitar pérdidas de
temperatura al momento de hacer los filtrados, también del tiempo y paciencia
suficiente para lograr resultados óptimos.. Para hacer un buen uso de esta técnica
primero se debe conocer el compuesto a purificar.
El uso de la técnica para la determinación del punto de fusión con el uso del tubo de
thiele puede generar un error considerable ya que se necesita una buena vista y una
buena reacción del operador.

Estudiante 2.-
La purificación por sublimación con refrigerante de dedo frío es una técnica que
permite obtener sustancias puras, este proceso depende de las propiedades de las
sustancias(ver el diagrama de fases), en algunos casos es necesario disminuir la
presión.
Estudiante 3.-

Estudiante 4.-

● La técnica de recristalización es de uso más general que de sublimación para la

purificación de sólidos, ambos procedimientos requieren de T° específicas de fusion
y sublimación para poder realizar la experiencia.
 ● La determinación de la T° de fusión tanto por el método del tubo Thiele como por el
aparato de Fisher Johs se realiza con cantidades muy pequeñas para poder ver con
claridad el cambio de estado, de solido a liquido.

Estudiante 5.-

El método de purificación (cristalización y sublimación) de una sustancia tiene como

fin maximizar la pureza de la cristalización.

La temperatura de la estufa debe ser controlada ya que puede generar la

descomposición y la sublimación de nuestra muestra.

Estudiante 6.-
● La velocidad con que se calienta o se enfría una sustancia para su cristalización
influye notoriamente.
● En los espectros de radiación IR para una sustancia nos indica su “huella digital” de
modo que si esta es diferente es porque hay un agente extraño en su composición.

Anexo: Aplicaciones en procesos industriales, propuestas nuevos métodos, otros.

Estudiante 1
La cristalización usado en la determinación de la cantidad de ácido acetilsalicílico en una
pastilla de aspirina

Una vez separado el ácido acetilsalicílico de la aspirina, se somete a un proceso de

purificación por recristalización con etanol, se lleva a baño maría y luego se agrega agua y
se lleva a ebullición, se deja cristalizar y luego se extrae el solvente con un filtrado al vacío.

Estudiante 2.-

PROCESO DE FABRICACIÓN DEL AZÚCAR A PARTIR DE LAS REMOLACHAS

Las remolachas crecen en climas templados alrededor de 16 a 25°C con precipitación anual
de 600 mm como mínimo. Además, solo se puede cultivar cada cuatro años y crecen en un
periodo de 5 a 6 meses con una producción de 40 a 60 toneladas por hectaria.La remolacha
contiene entre el 16% y 18% de azúcar.

En la cosecha se cortan descartando las hojas y separando las raíces.son lavadas con agua
para eliminar tierra,piedras,hojas ,etc.Luego es cortada en unas rebanadas delgadas
denominadas “cosetas” de 2 a 3 mm de espesor.las cosetas son sumergidas en agua
caliente para aumentar la solubilidad,pero es contraproducente exceder la temperatura ya
que no se disolvería por la coagulación de las proteínas.

Purificación del extracto

Se obtiene un jugo que contiene otras sustancias aparte del azúcar. Se procede a eliminar
las impurezas por métodos físicos como la decantación, filtración y evaporación.
En la estación de evaporación se encuentran varios evaporadores en corriente, el jugo que
al inicio tenía 10% de concentración pasa a tener 65%.Es necesario no superar esta
concentración ya que se evita la cristalización en el evaporador.

Cocción y cristalización del azúcar

En la cocción se somete a un vacío del 80%, esto ayuda a disminuir la temperatura de

hervor con la que se impide una coloración por caramelización indeseable. Una vez que se
llegue a una relación específica de agua y azúcar empieza la cristalización.Después queda
una masa de relleno que es enviada a los cristalizadores en donde el enfriamiento
constante favorece la cristalización de sacarosa.

Refinación

El azúcar obtenido se vuelve a disolver en agua caliente a 80°C y un PH de 7,5.Se adiciona

carbón acitvado al 0.1% para ayudar en la precipitación, luego se mezcla.Se filtra para
obtener un producto claro y denso que se envía a cocción ,cristalización y centrifugado.De
esta manera, se consigue cristales de azucar que serán molidos en tamaños específicos de
acuerdo a su requerimiento.

Estudiante 3.-

Estudiante 4.-

Cristalización en la industria de materiales poliméricos

Los polímeros son derivadas de los hidrocarburos su estructura determina propiedades

físicas y químicas diferentes, otro factor que determina las propiedades físicas de un
polímero es su morfología, es decir, la alineación de las cadenas del polímero. Estas
cadenas se pliegan entre sí y forman regiones ordenadas (placas), que están compuestas
por regiones semicristalinas esféricas más grandes dentro de polímeros lineales no
ramificados llamados esferulitas.
Su formación está asociada a la cristalización de los polímeros a medida que se enfrían por
fusión, estiramiento mecánico o evaporación de solventes. A medida que se solidifican, los
polímeros pueden conservar su estructura amorfa desordenada, cristalizarse
completamente o una fracción de moléculas puede alinearse mientras que el resto
permanece desordenado para convertirse en semicristalino. Esto afecta las propiedades
ópticas, mecánicas, térmicas y químicas del polímero, que pueden medirse como el grado
de cristalización. La comprensión de este valor es fundamental para el desarrollo, la
producción y el control de calidad del polímero y de cualquier producto acabado.

Cristalización de los termoplásticos.

Cuando solidifican los termoplásticos desde el estado líquido pueden formar un sólido no
cristalino o un sólido cristalino. Si repasamos la solidificación y enfriamiento lento de
termoplásticos no cristalinos o semicristalinos se produce, un descenso del volumen
específico con la disminución de temperatura que presenta un cambio de pendiente a una
temperatura característica del material que recibe el nombre de temperatura de transición
vítrea, Tg, por encima de la cual el polímero presenta un comportamiento viscoso (gomoso,
elástico), y por debajo un comportamiento de vidrio quebradizo.

Materiales termoplásticos

Polietileno.- Existen dos tipos de PE, el de baja densidad, LDPE y el de alta densidad,
HDPE. El de baja se caracteriza por tener una estructura de cadena ramificada, menor
grado de cristalinidad y densidad, mientras que el de alta presenta generalmente una
estructura de cadena lineal, con mayor cristalinidad y más alta resistencia.

Cloruro de vinilo.- Es el segundo en importancia basado en su alta resistencia química y su

facilidad para mezclarse con numerosos aditivos que dan lugar a un elevado número de
compuestos de gran variedad de propiedades físicas y químicas.
La presencia del átomo de Cl, voluminoso y con gran electronegatividad, produce un
material amorfo y no cristalizable, con fuertes uniones cohesivas producidas por los
intensos momentos dipolares creados por los Cl y de cierta rigidez molecular que dificulta su
procesado. Es por ello que precise la acción de aditivos que permitan su procesado

Grado de cristalinidad. Este factor afecta notablemente la resistencia, puesto que a medida
que aumenta lo hacen la resistencia a tracción, modulo de elasticidad y densidad.
Estudiante 5.-

Estudiante 6.-

Referencia bibliográfica

Estudiante 1.-
● https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-822344?
Origin=PDP
● https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100136?
Origin=PDP
● Zubrick, J. W. (2015). The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student’s Guide to
Techniques (10th ed.). Wiley. (Página 74; 107)
● https://jovenesconinvestigadores.files.wordpress.com/2015/10/piiisa-javier-iglesias-
sigc3bcenza.pdf

Estudiante 2.-

● DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 1.

(16 de Mayo de 2017). Obtenido de
http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/
448/1340_2017-05-16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf
● Documentary, D. (Dirección). (2020). HD DocumentaryDeadly asbestos [Película].
Recuperado el 6 de diciembre de 2020, de https://www.youtube.com/watch?
v=wlaT9tqgLvg&t=1296s
● Doris, L. R., & Martín, V. (7 de febrero de 2014). LABORATORIO DE QUÍMICA.
Obtenido de http://laboratorio-quimico.blogspot.com/2014/02/el-asbesto-y-sus-
peligros-para-la-salud.html
● iQuimicas Todo es quimica. (s.f.). Proceso industrial de extraccion del azucar de la
remolacha azucarera. Obtenido de https://iquimicas.com/proceso-industrial-de-
extraccion-del-azucar-de-la-remolacha-azucarera/

Estudiante 3.-

Estudiante 4.-

● Breve Fundamento de Técnicas de purificación y caracterización de SÓLIDOS

QUÍMICA ORGÁNICA I-2020 INGENIERÍA QUÍMICA. UNLP
● QU 328_Guia de Laboratorio 209-2.pdf
● Quimica Organica L.G.Wade séptima edición
● Merck producto Acetanilida MDA_CHEM-822344
● Curso de Fundamentos de Ciencia de Materiales Universidad Politécnica de
Valencia Unidad 15. Materiales Poliméricos y Compuestos.
Estudiante 5.-

● http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manual2016-1_31098.pdf
● Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
● http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualLaboratorio_27897.pdf
● https://www.rua.unam.mx/portal/recursos/ficha/21513/determinacion-del-punto-de-
fusion-de-compuestos-organicos

Estudiante 6.-

● Levine, I. N. (2004). Fisicoquímica. España: McGraw-Hill.

● Raymond Chang, K. A. (2017). Química. México: McGraw Hill Education.
● Young, H. D., Zemansky, S., Freedman, R. A., & Ford, A. L. (2009). Física
Universitaria . México: Pearson Educación.
 CONSOLIDADO
Estructura del Consolidado (máximo 5 puntos)

Título: PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS SÓLIDAS

Objetivos
● Conocer las bases teóricas para purificar los compuestos orgánicos basándonos
principalmente en la técnica de recristalización y la sublimación.
● Determinar la T° de fusión y sublimación de compuestos orgánicos, con
instrumentos y equipos de laboratorio.
● lograr criterios para el reconocimiento de una muestra como el punto de fusión.
● Purificar muestras por sublimación y utilizar el refrigerante de dedo frío para tal
propósito.

Fundamento teórico

Solubilidad.
Se tiene que recordar que la solubilidad se define como la máxima cantidad de un
soluto que se puede disolver en determinada cantidad de disolvente a cierta
temperatura.

Figura N°1 Solubilidad en la nucleación y crecimiento de los cristales

Cristalización fraccionada.
Esta cristalización es la separación de una mezcla de sustancias en sus
componentes puros con base en sus diferentes solubilidades.
Supóngase por ejemplo que se tiene una muestra de 90 g de KNO3 contaminada con
10 NaCl , para purificar el KNO 3 , la mezcla se disuelve en 100 ml de agua a 60°C y
entonces la disolución se enfría de manera gradual hasta 0°C. A esta temperatura,
las solubilidades del nitrato de potasio y el cloruro de sodio son respectivamente
12.1 g/100g de H 2 O y 34 g/100g de H 2 O . Así, se separan de la disolución 78 g de
nitrato de potasio, pero el cloruro de potasio permanece disuelto, obteniendo así el
90% de la cantidad original de nitrato de potasio.

Figura N°2 Dependencia de la solubilidad de algunos compuestos iónicos en

agua, respecto de la temperatura.
 Nota: Tomado de Química (p.527), por Chang, Reymond, 2017,
McGrawHillEducation.

Diagrama de fases de dos componentes.

Cuando c ind =2, la regla de las fases f =c ind − p+2 . Para un sistema con dos
componentes y una fase, f =3. Las 3 variables intensivas independientes son
P ,T y x , por comodidades se suele mantener la presión o la temperatura
constantes, por lo que el diagrama es bidimensional.

Equilibrio sólido-líquido en sistemas de dos componentes.

El efecto de la presión sobre sólidos y líquidos es mínima por lo que se considera
que la presión se mantiene constante, la cual es a 1 atm, con lo cual las variables
son la temperatura y la fracción molar o el porcentaje en masa.

Miscibilidad en fase líquida e inmiscibilidad en fase sólida.

Sean B y C dos sustancias miscibles, la mezcla de cantidades arbitrarias de los
líquidos B y C da lugar a un sistema monofásico que es una disolución de B y C.
Como los componentes B y C son insolubles en fase sólida, al disminuir la
temperatura los componentes B y C solidifican abandonando la disolución.

Figura N°3 Diagrama de fases sólido-líquido cuando existe miscibilidad total en fase
líquida e inmiscibilidad en fase sólida, donde P se mantiene constante.
 Nota: Tomado de Fisicoquímica (p.443), por Ira N. Levine, 2004, McGraw Hill
Education

Cambios de fase y calorimetría.

calorimetría es la “medición del calor” , este interviene en los cambios de fase, como
la fusión del hielo o la de ebullición del agua.

Punto de fusión.
es aquella temperatura en la cual un sólido pasa a la fase líquida; en otras palabras,
es aquella temperatura a la cual hay un cambio de fase. por ejemplo para poder
convertir 1 kg de hielo a 0°C en 1 kg de agua líquida a 0°C y a presión atmosférica
normal, necesitamos 33,34∗105 J de calor en donde la temperatura se mantiene
constante; esta temperatura también sirve para reconocer el tipo de sustancia que
se está analizando, ya que cada materia posee uno a un determinado estado.

Figura N°4 T° de fusión (Relación entre el sólido y líquido de una sustancia

con la T°)

Materiales y reactivos (indicar cuáles son controlados)

1. Recristalización de acetanilida
a. Equipos
Estufa
Filtro a Vacío
b. Materiales
papel de filtro
2 vasos de precipitado
mechero Bunsen
 kitasato
luna de reloj
termómetro
c. Reactivos
Acetanilida
Carbón Activado
agua

2. Sublimación del ácido benzoico

c. Materiales
mechero de Bunsen
termómetro
vaso precipitado de 500ml
condensador de dedo frío
soporte universal
frasco de vidrio
2 pinzas
tubo de ensayo de diámetro 30 mm
tapón de jebe hueco
300 ml de aceite con temperatura de ebullición mayor a 120 °C
d. Reactivos
acido benzoico
agua

3. Medición de la T° de fusión - Mediante el Tubo Thiele

a. Materiales
Tubo Thiele
Soporte
Mechero
termómetro
nuez
b. Reactivos
Parafina

4. Medición de la T° de fusión - Mediante el aparato de Fisher Johns

a. Equipo
Aparato Fisher-Johns
b. Materiales
Termómetro
Luna de reloj
c. Reactivos
Parafina

Figura N°5 Reactivos de Laboratorio

 Figura N°6 Instrumentos de Laboratorio

Procedimiento experimental

Recristalización de acetanilida:

● Diluir la muestra de 2 g de acetanilida en 150mL de agua a temperatura

ambiente y luego someterla a calentamiento hasta ebullición. (coloración
negra indica que no hubo una disolución completa.
● Calentar el kitasato y el embudo del sistema de filtración en vacío y filtrar la
solución en caliente.Si la solución extraída presenta coloración, disolverlo en
agua, agregar carbón activado y calentarlo a constante agitación hasta
ebullición para volver a filtrar al vacío y en caliente.
● La solución obtenida se pasa a un cristalizador y se deja enfriar hasta
temperatura ambiente, luego se deja reposar en un baño de agua fría por un
tiempo mínimo de 20 minutos.
● Después del reposo lavar los cristales con el sistema de filtración en vacío y
con agua fría (Previamente pasar el sistema de filtración en vacío por un
baño de agua fría).
● Colocar los cristales en una luna de reloj para secarlos en la estufa a 60ºC.

● Determinación del punto de fusión mediante el tubo Thiele

● Introducir en el tubo capilar una pequeña muestra de la sustancia sólida, este

irá atado al termómetro. Introducir el sistema en el tubo Thiele, teniendo el
cuidado de que no toque la parafina.
● Se procederá a calentar lentamente el tubo Thiele procurando que el
incremento sea de 3°C en el extremo del asa, observar hasta que la muestra
se funda, anotar la temperatura leída.
● Repetir el experimento con otro tubo capilar, pero con una temperatura de
10°C por debajo del punto de fusión leído anteriormente.

Medición de la T° de fusión mediante el aparato de Fisher Johns

 ● Colocar un poco de muestra en la placa metálica
● Encender el control de temperatura y aumentar lentamente
● Visualizar con la lupa cuando sucede la fusión
● Registrar la temperatura de fusión

Diagrama de flujo

1. Figura N°7 Purificación de una sustancia mediante la recristalización

2. Figura N°8 Determinación del punto de Fusión mediante el tubo Thule

3. Figura N°9 Purificación de sustancia orgánica por ebullición

 4. Figura N°10 Temperatura de fusión mediante el Aparato de Fisher Johns

Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos )

Acetanilida:
● En caso de inhalación se recomienda estar al aire fresco.
● En caso de contacto con la piel u ojos se debe quitar todas las prendas
contaminadas y aclarar la piel con abundante agua.
● En caso de ingesta, se recomienda tomar agua (como máximo 2 vasos) y
acudir al médico ya que la acetanilida es nocivo.
● En caso de incendio hay que tener en cuenta que es un compuesto
inflamable y más pesado que el aire. También puede generar gases de
combustión y vapores peligrosos. (gases nitrosos, óxidos de nitrógeno).
● No permitir que el producto vaya al sistema de alcantarillado.

Acido Benzoico
● Provoca irritaciones cutáneas y lesiones oculares graves.
● Tras inhalación se recomienda tomar aire fresco y llamar al personal médico.
● En caso de contacto con la piel se debe retirar las prendas contaminadas y
aclarar la piel con agua.
● Al tener contacto con los ojos se debe lavar con abundante agua y llamar
inmediatamente al oftalmólogo.
● En caso de ingesta, se recomienda tomar agua (como máximo 2 vasos) y
acudir al médico ya que la acetanilida es nocivo.
 ● Los síntomas retardados son los vómitos, diarreas, náuseas, trastornos
estomacales, tos, irritación y corrosión.
● En caso de incendio se recomienda hacer uso de agua, espuma o polvo
seco.

Parafina
● En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en
caso de duda consultar a un médico.
● Contacto dérmico: Aclararse la piel con agua/ducharse
● Contacto ocular: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos.
Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico
● Ingestión: Enjuagarse la boca, y llamar a un médico si la persona se
encuentra mal

Rejilla de Amianto

● Contacto directo con las fibras de amianto o asbesto puede causar cáncer
como mesotelioma ,incluso después de 50 años de haber estado expuesto,
se recomienda desechar la herramienta si presenta fisuras.

Resultados Esperados
● Se espera obtener cristales con un alto nivel de pureza.
● Se espera que al medir la temperatura de fusión experimental de la parafina, esté
cercana a la teórica, ya que varía según la proporción de impurezas.
● Se espera ácido benzoico sólido puro en la parte inferior del refrigerante dedo frío.
● En el recipiente de la muestra se espera arena con restos en menor medida de ácido
benzoico.

Conclusiones
● El espectro infrarrojo de cada sustancia es único, por lo que si se observa un
espectro diferente para la misma sustancia; entonces indica que tiene
impurezas.
● La influencia de la velocidad de enfriamiento Influye notoriamente en el
proceso.
● La purificación por sublimación con refrigerante de dedo frío es una técnica
que permite obtener sustancias puras, este proceso depende de las
propiedades de las sustancias(ver el diagrama de fases), en algunos casos
es necesario disminuir la presión.

Anexo: Aplicaciones industriales (Actualidad tecnológica, mercado nacional e

internacional)

PROCESO DE FABRICACIÓN DEL AZÚCAR A PARTIR DE LAS REMOLACHAS

Las remolachas crecen en climas templados alrededor de 16 a 25°C con precipitación anual
de 600 mm como mínimo. Además, solo se puede cultivar cada cuatro años y crecen en un
periodo de 5 a 6 meses con una producción de 40 a 60 toneladas por hectaria.La remolacha
contiene entre el 16% y 18% de azúcar.

En la cosecha se cortan descartando las hojas y separando las raíces.son lavadas con agua
para eliminar tierra,piedras,hojas ,etc.Luego es cortada en unas rebanadas delgadas
denominadas “cosetas” de 2 a 3 mm de espesor.las cosetas son sumergidas en agua
caliente para aumentar la solubilidad,pero es contraproducente exceder la temperatura ya
que no se disolvería por la coagulación de las proteínas.

Purificación del extracto

Se obtiene un jugo que contiene otras sustancias aparte del azúcar. Se procede a eliminar
las impurezas por métodos físicos como la decantación, filtración y evaporación.

En la estación de evaporación se encuentran varios evaporadores en corriente, el jugo que

al inicio tenía 10% de concentración pasa a tener 65%.Es necesario no superar esta
concentración ya que se evita la cristalización en el evaporador.

Cocción y cristalización del azúcar

En la cocción se somete a un vacío del 80%, esto ayuda a disminuir la temperatura de

hervor con la que se impide una coloración por caramelización indeseable. Una vez que se
llegue a una relación específica de agua y azúcar empieza la cristalización.Después queda
una masa de relleno que es enviada a los cristalizadores en donde el enfriamiento
constante favorece la cristalización de sacarosa.

Refinación

El azúcar obtenido se vuelve a disolver en agua caliente a 80°C y un PH de 7,5.Se adiciona

carbón acitvado al 0.1% para ayudar en la precipitación, luego se mezcla.Se filtra para
obtener un producto claro y denso que se envía a cocción ,cristalización y centrifugado.De
esta manera, se consigue cristales de azucar que serán molidos en tamaños específicos de
acuerdo a su requerimiento.

Referencia bibliográfica

● Levine, I. N. (2004). Fisicoquímica. España: McGraw-Hill.

● Raymond Chang, K. A. (2017). Química. México: McGraw Hill Education.
 ● Young, H. D., Zemansky, S., Freedman, R. A., & Ford, A. L. (2009). Física
Universitaria . México: Pearson Educación.
● QU 328_Guia de Laboratorio 209-2.pdf
● Quimica Organica L.G.Wade séptima edición
● Zubrick, J. W. (2015). The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student’s Guide to
Techniques (10th ed.). Wiley. (Página 74; 107).

Fuentes electrónicas

● DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 1.

(16 de Mayo de 2017). Obtenido de
http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/
448/1340_2017-05-16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf
● Documentary, D. (Dirección). (2020). HD DocumentaryDeadly asbestos [Película].
Recuperado el 6 de diciembre de 2020, de https://www.youtube.com/watch?
v=wlaT9tqgLvg&t=1296s
● Doris, L. R., & Martín, V. (7 de febrero de 2014). LABORATORIO DE QUÍMICA.
Obtenido de http://laboratorio-quimico.blogspot.com/2014/02/el-asbesto-y-sus-
peligros-para-la-salud.html
● iQuimicas Todo es quimica. (s.f.). Proceso industrial de extraccion del azucar de la
remolacha azucarera. Obtenido de https://iquimicas.com/proceso-industrial-de-
extraccion-del-azucar-de-la-remolacha-azucarera/