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ALDASORO
Los alcanos son la familia de moléculas orgánicas más sencillas. También se conocen con el
nombre de hidrocarburos saturados o parafinas. La denominación de “saturados” se debe a
que poseen la máxima cantidad de hidrógenos que una cadena carbonada puede permitir.
Por regla general, las propiedades físicas de los compuestos orgánicos están determinadas por
la cantidad de átomos que posee, es decir, la longitud de la cadena carbonada y por la manera
en la que se establecen los enlaces entre ellas.
Estado físico de los alcanos
• Los hidrocarburos que poseen desde un carbono hasta cuatro carbonos son
gaseosos.
• Desde cinco carbonos hasta 17 carbonos son líquidos.
• Las cadenas carbonadas de 18 carbonos en adelante son sólidas, como por
ejemplo la grasa animal, la cual posee largas cadenas C – H saturadas.
Punto de ebullición de los alcanos
Lo que quiere decir que el punto de ebullición del nonano (151 °C) es superior al del propano (
– 42 °C).
Sin embargo, es importante reconocer que las ramificaciones que posea el alcano aminoran
marcadamente el punto de ebullición del compuesto.
Por ejemplo:
Mientras que, el isopentano, tiene un punto de ebullición inferior de 28°C, lo que evidencia la
disminución del valor del punto de ebullición a medida que el compuesto posee
ramificaciones.
M10 U1 ORGÁNICA PETRÓLEO- INSUTEC LIC. ALDASORO
Es decir, que se observa una variación a medida que se avanza de un alcano con un número
par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono.
Por ejemplo: el punto de fusión del propano es – 187 °C, y del butano es – 138 °C la diferencia
es de 51 °C entre el butano y el propano. Pero, el butano se funde a una menor temperatura
que el metano (punto de fusión – 183 °C) y el etano (punto de fusión – 172 °C).
Densidad de alcanos
Los alcanos son los compuestos orgánicos menos densos, todos los alcanos tienen valores de
densidades por debajo de 1 g/mL (la densidad del agua a 4 °C).
Densidad de algunos alcanos a 20 °C:
Pentano 0.626
Hexano 0.659
Heptano 0.684
Octano 0.703
Como lo expresa la teoría, la densidad de los alcanos es inferior a la densidad del agua a 4 °C.
Solubilidad de alcanos
Los alcanos son compuestos no polares o de polaridad muy baja, por lo tanto, son incapaces
de formar puentes de hidrógeno lo que trae como resultado incapacidad para disolverse en
agua.
En cambio, los alcanos en estado líquido son miscibles entre sí y por lo general se disuelven en
solventes débilmente polares como el cloroformo, benceno, tetracloruro de carbono, entre
otros.
A temperatura ambiente, los alcanos no reaccionan con la mayoría de los reactivos comunes:
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Combustión de alcanos
Cuando se somete un alcano al calor generado por una llama, estos reaccionarán con el
oxígeno atmosférico para producir dióxido de carbono (gaseoso) y agua (líquido).
Halogenación de alcanos
Rección de sustitución por radicales libres. Cuando un alcano se encuentra en presencia de luz
ultravioleta o es calentado por encima de los 300 °C reaccionarán con halógenos como el Cl o
el Br para producir mezclas de derivados halogenados y desprendiendo halogenuros de
hidrógeno. Por ejemplo:
Se debe tener presente que la mezcla de los derivados halogenados indica que todos los
átomos de hidrógeno del alcano pueden ser sustituidos por halógenos (son susceptibles de
sustitución) como lo indica la imagen:
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Cada hidrógeno del alcano puede ser sustituido por un halógeno, en este caso cloro. La luz UV
provee la energía para que se desarrolle la reacción.
Pirólisis o Cracking
Descomponer una sustancia por la mera acción del calor se denomina pirólisis. La pirólisis,
de alcanos, en particular al petróleo, se conoce como cracking.
Es un procedimiento que consiste en hacer pasar los alcanos de alto peso molecular por una
cámara a temperaturas elevadas, entre 400 °C y 600 °C, para convertirlos en alcanos más
livianos, alquenos (como eteno) e hidrógeno.
Antes de estudiar la nomenclatura de alcanos hablemos de los radicales alquilo, los cuales son
importantes para nombrar las ramificaciones de los hidrocarburos.
Recordemos, la principal característica de los alcanos es que solo poseen enlaces simples en
su cadena carbonada, por dicha razón se conocen como hidrocarburos saturados.
El sufijo −ano es el representante de este grupo funcional.
Los primeros 4 integrantes de los alcanos se identifican por los siguientes nombres:
Metano CH4 -
Etano C2H6 H3C−CH3
Propano C3H8 CH3−CH2−CH3
Butano C4H10 H3C−CH2−CH2−CH3
Observa que la diferencia entre cada uno de ellos es un −CH2 y así sucederá con los alcanos de
cadenas carbonadas más extensas.
Los alcanos que siguen luego del butano se nombran señalando el número de átomos de
carbono presentes utilizando los prefijos griegos -penta, -hexa, -hepta y así sucesivamente sin
la “a” final, ya que se sustituye por el sufijo -ano que identifica al grupo funcional.
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
CH3−(CH2)4−CH3
Pero, los prefijos “sec-“ y “ter-“ no forman parte del nombre del radical, por lo tanto, cuando
se van a ordenar alfabéticamente en la nomenclatura de un compuesto, se consideran por la
“b” el sec-butilo y el ter-butilo.
Un etil en el carbono 3
• Se agregó el prefijo di- al radical metilo para señalar que hay dos de ellos
presentes en la cadena carbonada.
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• Para ordenar alfabéticamente se comienza con el radical etil seguido del metil;
para el listado alfabético no se toma en cuenta el prefijo di-.
Ejemplo 2: Nombrar el siguiente compuesto según las normas de la IUPAC
Un ter-butil en el carbono 5
5–ter-butil–3,3–dietil–2,7– dimetiloctano
También se puede nombrar según el orden de complejidad de los radicales alquilo (desde el
menos complejo hasta el más complejo), en este sentido, el nombre del alcano sería:
2,7-dimetil-3,3-dietil-5-ter-butiloctano