EPET N° 30

Material de Química

Isomería
Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, la fórmula
molecular es aquella que nos indica cuántos y qué tipos de átomos hay en una molécula. Por ejemplo,
el butano, tiene como fórmula molecular: C4H10 esta molécula está formada por cuatro átomos de
carbono y 10 hidrógenos.

Isomería de los alcanos:

Los alcanos de cuatro o más átomos de carbono, presentan isomería estructural, esto ocurre, cuando
dos moléculas diferentes tienen la misma fórmula molecular, es decir, que los átomos están
ordenados de manera diferente dentro de la molécula. Por este motivo se denominan estructural,
entonces, el ordenamiento distinto de esos átomos, forma dos moléculas con estructura diferentes.
Esta diferencia en la estructura le otorga propiedades físicas y químicas similares.
A medida que crece el número de átomos de carbono en la molécula, mayor número de isómeros
presentará.
Ejemplos:
Fórmula semidesarrollada
Fórmula semidesarrollada
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
Butano, alcano lineal. 2, metil-propano, alcano ramificado

Fórmula molecular: C4H10 Fórmula molecular: C4H10

⮚ El butano y el 2,metil-propano son isómeros.

⮚ Veamos la siguiente imagen (identifica en ella los Carbonos e Hidrógenos)

Actividades:
1) A partir del alcano hexano, (fórmula molecular C6H14) Crear 3 isómeros de este.

2) Unir con flechas los siguientes alcanos con sus isómeros correspondientes:
EPET N° 30
Material de Química

CH3-CH2-CH2-CH3 (butano) CH3-CH2-CH2-CH-CH3

CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentano) CH3-CH-CH3
CH3
CH3- C- CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (hexano) CH3
CH3-CH-CH-CH3
CH3 CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3

CH3-CH-CH2-CH3
CH3
Propiedades físicas de los Alcanos
Los alcanos presentan las siguientes propiedades físicas, estas en su mayoría dependen del número
de átomos de carbono, su estructura geométrica (forma), y del tipo de enlace y son:
Solubilidad: los alcanos son moléculas no polares, insolubles en agua y solubles en solventes
orgánico (no polares) como el benceno, el éter, cloroformo, etc.
Densidad: son menos denso que el agua, es decir, que, en una mezcla de agua y un alcano, este se
dispondrá en la parte superior.
Estados: los cuatro primeros alcanos son gaseosos, los trece siguientes del C5 al C17 son líquidos y
del C18 en adelante son sólidos.
Puntos de fusión y ebullición: estos van aumentando a medida que aumenta el número de átomos
de carbono, es decir, a medida que aumenta el peso y tamaño de la molécula. Los alcanos
ramificados tienen temperaturas de fusión y ebullición más bajas que los lineales, cuanto más
ramificado sea, menor el punto de fusión y ebullición.
Actividades:
1) Indicar el estado de agregación de los primeros 15 alcanos.
2) Si mezclamos nafta y agua. ¿Qué ocurriría? Explicar.

Video guía:
https://www.youtube.com/watch?v=s2yuO4HyUQw
EPET N° 30
Material de Química

Propiedades Químicas
de los Alcanos
los alcanos son la clase menos reactiva de los compuestos orgánicos. Esta baja reactividad
le otorga el sinónimo de su nombre “parafinas”. La mayor parte de las reacciones
importantes de los alcanos tienen lugar a altas temperaturas, por lo general, los productos
que se obtienen son mezclas difíciles de separar, sin embargo, esos productos son de
importancia comercial.
Algunas de las reacciones más importantes:

Combustión:
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se
tiene en cuenta la masa de material que se utiliza. La combustión de gas natural, naftas
implica la mayor parte de la combustión de los alcanos, sin embargo, estas dejan de ser
una reacción química orgánica típica, por que los reactivos son mezclas de alcanos y otras
sustancias y además no se busca la obtención de un producto, sino el calor liberado.
La combustión es una oxidación rápida que tiene lugar a altas temperaturas y que
transforma los alcanos en dióxido de carbono y agua.

CnH(2.n + 2) + exceso O2 ----------------≥ nCO + (n + 1)H2O

Ej:
a)

b)
CH3-CH2-CH3 + 5 O2 -------------------≥ 3 CO2 + 4 H2O
EPET N° 30
Material de Química

c)

En el proceso general los átomos de carbono de la molécula del alcano se combinan con el
oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO 2) y los átomos de
hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor
desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con
exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas.
Combustión Incompleta: Se denomina así al proceso de combustión, cuando no existe la
cantidad de oxígeno suficiente para transformar el alcano a dióxido de carbono, es decir,

No reacciona todo el combustible, en la combustión incompleta se forman en mayor parte

monóxido de carbono (CO) y ollin (carbón en estado casi puro).

Craqueo (cracking):
Las moléculas de los alcanos se pueden romper por acción del calor (pirolisis). Los enlaces
Carbono-Carbono se rompen generando radicales alquilos mas pequeños, la ruptura se
produce de manera aleatoria a lo larga de la cadena, por ejemplo:

CH3* + CH3-CH2-CH2-CH2*

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2* + CH3-CH2-CH2*

(el * indica que son radicales alquilos)

EPET N° 30
Material de Química

Otra reacción que puede ocurrir es que uno de los radicales trasfiera un átomo de
hidrogeno al otro radical para producir un alcano y un alqueno, es decir, los radicales se
unen y forman moléculas estables.
CH3-CH2* + CH3-CH2-CH2* ---------------≥ CH3-CH3 + CH3-CH=CH2

El resultado neto de la pirolisis es la conversión de un alcano superior en una mezcla de alcanos y

alquenos, esta reacción no es de tanta utilidad en un laboratorio, sin embargo, el craqueo térmico
es un proceso industrial de gran importancia, ya que es utilizado en la industria petrolera en la
obtención de sus productos. Aunque en la actualidad, se utiliza el craqueo catalítico. Este proceso
utiliza catalizadores y esto permiten trabajar a menores temperaturas.

Halogenación:

En condiciones adecuadas los alcanos reaccionan con los halógenos (flúor, cloro, bromo e iodo)
para formar Halogenuros de alquilo. En la reacción los átomos de hidrógeno del alcano son
reemplazados progresivamente por átomos de halógeno, la reacción es altamente exotérmica y se
obtienen una mezcla de productos.

Cloración del Metano: Esta reacción sirve para mostrar el mecanismo de reacción de la
halogenación. La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados cuya
composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la reacción, es una
reacción de sustitución de radicales libres. La reacción general de la cloración es:

CH4 + Cl2 ---------------≥ CH3Cl + HCl

La reacción pude continuar generando un producto DI clorado, TRIclorado e incluso TETRAclorado.

CH3Cl + Cl ---------- ≥ CH2Cl2 + Cl2 --------≥ CHCl3 + Cl2 ---------≥ CCl4 + HCl

Para llevar a cabo la cloración se necesita calor o luz, el cloro absorbe la energía, produciendo una
ruptura de sus enlaces, formándose el radical cloro que inicia la reacción. El mecanismo de la
reacción se divide en tres etapas:

Etapa de Iniciación:

En esta etapa se generan especies radicalarias a partir de moléculas neutras, la luz/calor rompe la
molécula de cloro, esta ruptura se denomina homólisis ( o ruptura homolítica es la ruptura de
un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene un electrón del par que
constituía la unión formándose dos radicales) estos radicales son altamente reactivos y son los
que iniciaran la reacción.
EPET N° 30
Material de Química

Etapa de Propagación:

Cuando el radical cloro (Cl*) choca con una molécula de metano provoca la ruptura homolítica de
un enlace H-C generando HCl y el radical metilo.

En un segundo paso el radical metilo interacciona con el cloro molecular (Cl2) formando el cloro
molecular y el cloro-metano.

Además de formar el cloro-metano, el segundo paso produce el radical cloro, que puede
reaccionar con otra molécula de metano para dar HCl y el radical metilo (CH3 *), que vuelve a
reaccionar con el CL2 para dar CH3Cl y el radical cloro. La reacción se produce en cadena hasta que
se consume los reactivos o alguna reacción consume a los radicales.

Etapa de terminación:

En la reacción de terminación se destruyen o consumen los radicales libres, sin generar nuevos. La
reacción en cadena se detendrá. Algunas de las posibles reacciones de terminación son:
EPET N° 30
Material de Química

Actividades:

1) Investigar el proceso de destilación del petróleo y la obtención de sus derivados, Elaborar

un resumen teniendo en cuenta los conceptos de propiedades físicas y químicas de los
alcanos.
2) Explique la relación entre el nombre de las etapas de la cloración y lo que ocurre durante
el mecanismo de las misma.

Video de referencia:

https://www.youtube.com/watch?v=L08FOyYwHDI

https://www.youtube.com/watch?v=XwlcbAqTyqY