Alquinos

(Sesión 32)

Ciencias de la tierra II
 Alquinos
• Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono
comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo
tanto, están unidos por un triple enlace.

Fórmula General CnH 2n -2

• Los dos alquinos elementales son el etino y el

propino

H-C≡C-H CH3-C ≡ C-H

Etino o Propino
Acetileno

Ciencias de la tierra II
 Nomenclatura
• Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.

• La terminación (sufijo) para los alquinos es “ino”.

• Se escoge la cadena más larga de C que contenga el

triple enlace para dar el nombre base del alquino.

• Se enumera la cadena de carbonos más larga por el

extremo donde se encuentre más cerca el triple enlace.
Se antepone el número del carbono más bajo que forma
el triple enlace para indicar su posición en la cadena.
Por ejemplo 3 octino.

• Si es ramificado se antepone al nombre base las

posiciones y nombres de las ramificaciones.

Ciencias de la tierra II
 Propiedades físicas
• Los primeros 3 alquinos son gases a temperatura
ambiente, los que contienen de 5 a 15 átomos de C son
líquidos y los de 16 o más átomos de C son sólidos.

• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso

molecular del alquino, los alquinos lineales tienen
mayores puntos de ebullición que los ramificados con
similar peso molecular.

• Los alquinos son insolubles en agua pero son solubles

en solventes no polares como los éteres, hexano,
tetracloruro de carbono, etc.

• Los alquinos son menos densos que el agua por lo

tanto flotan en ella.

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 Acetileno o Etino
H-C≡C-H

• El acetileno, es el único alquino que tiene

importancia práctica, pero ésta es tal que se le
considera como una materia clave de la síntesis
orgánica.

• El enlace C≡C del acetileno está constituido por un

enlace sigma (σ) y dos pi ( π). La molécula del
acetileno es lineal, el ángulo de enlace entre los
átomos de carbono es de 180°.

Ciencias de la tierra II
 Propiedades físicas del
acetileno
• Es un gas incoloro, de olor etéreo agradable.

• Se licua fácilmente (su temperatura crítica es 36

°C).

• Su licuefacción a presión, sin precauciones es

peligrosa; el líquido inestable, es fuertemente
explosivo.

• Es un poco soluble en agua y altamente soluble en

acetona y otros solventes orgánicos no polares.

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Preparación del acetileno en el laboratorio a
partir de carburo de calcio:

CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

Carburo de calcio Acetileno

Preparación en la industria a partir de metano:

2 CH4  C2H2 + 3 H2 - 96 kcal

Acetileno
Catalizador: Calor

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Propiedades químicas de
los alquinos
• Combustión (Oxidación)

CH = CH + 2 ½ O2 

2CO2 + H2O + Calor

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Propiedades químicas de
los alquinos
Reacciones de Adición
• Hidrogenación
CH = CH + 2H2  CH3 – CH3

• Halogenación X X
CH = CH + 2 X2  CH – CH
X X

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Propiedades químicas de
los alquinos
Reacciones de Adición
• Adición de halogenuros de
hidrógeno.
CH = CH + HX  CH = CH +
H X

HX  CH2 – CH – X
H X
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 Propiedades químicas de
los alquinos
• Acidez del hidrógeno terminal
en un triple enlace.

2HC = CH + 2Na  2HC = C:Na + H2

acetiluro de sodio

2R – C = CH + 2Na 2R – C = C:Na + H2

Ciencias de la tierra II
 Aplicaciones e
importancia de los
alquinos
• Fuentes de energía (gases).

• Materia prima para la formación de una gran

cantidad de polímeros y plásticos (etino y propino).

• Aplicaciones del acetileno, el más importante de los

alquinos:
– Alumbrado, soplete oxiacetilénico, negro de acetileno,
materia prima para la producción de etileno,
acetaldehído, ácido acético, acetona, cumeno,
benceno, aceites secantes, hules, plásticos, textiles
sintéticos, nylon, etc.

Ciencias de la tierra II
 Bibliografía
• Bloomfield, M. (1997). Química de los
Organismos Vivos. 1era ed. México:
Editorial LIMUSA

• Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica

Fundamental. 1era ed. México: Editorial
LIMUSA

• Solomons, G. (1996). Fundamentos de

Química Orgánica. 2da. ed. México:
Editorial LIMUSA

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