TALLER #2 ESPECTROSCOPÍA APLICADA

TAIRY CAROLINA SALINAS ZAMBRANO C.C: 1000336411 No. LISTA: 32

GABRIEL FELIPE HERRERA MARTINEZ C.C: 1003706238 No. LISTA: 20
GRUPO #13

EJERCICIO 1

Nombre: p-etilbenzaldehído
1
RMN H
Señal Multiplicidad
δ
No. Integral Asignación definitiva #
(ppm) Denominación J: Hz
(ordinal)
Ar-(C=O)-H
1 9,97 Singlete … 1H Hidrógeno del grupo formilo 7a
unido a aromático
-C=C-H
7,82 3 Hidrógenos en orto al
2 Doblete JH,H = 8,05 2H 2y6
7,79 formilo y en para al etilo en
el benceno para-disustituido
-C=C-H
7,27 3 Hidrógenos en orto al etilo y
3 Doblete JH,H = 8,05 2H 3y5
7,24 en para al formilo en el
benceno para-disustituido
5,34
CHDCl2
4 5,33 Triplete … … N.A
Disolvente monodeuterado
5,32
2,69 Ar-CH2-CH3
2,66 3 Hidrógeno en metileno de
5 Cuarteto JH,H= 7,33 2H 8
2,64 grupo etilo unido a
2,61 aromático
Ar-CH2-CH3
1,20
3 Hidrógeno en metilo
6 1,18 Triplete JH,H = 7,37 3H 9
terminal de grupo etilo unido
1,16
a aromático
TMS
7 0,00 Singlete … … Hidrógeno en metilo del N.A
tetrametilsilano
RMN 13C
Señal No.
δ (ppm) Tipo de C Asignación definitiva #
(ordinal)
Ar-(C=O)-H
1 191,92 CH Carbono en metino del grupo 7
formilo unido a aromático
=C//Ar-CH2-CH3
2 148,60 C■ Carbono cuaternario aromático 4
sustituido por grupo alquilo
=C//Ar-(C=O)-H
3 134,65 C■ Carbono cuaternario aromático 1
sustituido por grupo formilo
o-CH/Ar-(C=O)-H
4 130,10 CH Carbonos en metino orto al 2y6
formilo
o-CH/Ar-CH2-CH3
5 128,70 CH 3y5
Carbonos en metino orto al etilo
CHCl3
6 78,22 CH Carbono en metino residual en el N.A
solvente
77,88 CDCl3
7 77,08 C■ Carbono cuaternario en metino N.A
76,28 deuterado propio del solvente
Ar-CH2-CH3
8 27,90 CH2 Carbono en metileno unido a 8
aromático y a grupo metilo
Ar-CH2-CH3
9 14,90 CH3 Carbono en metilo de grupo etilo 9
sobre un anillo aromático
Carbono en metilo del
10 0,00 CH3 Tetrametilsilano (TMS), N.A
Referencia de escala δ
 EJERCICIO 2

Nombre: 1-(p-hidroxibenceno)-propanona
1
RMN H
Señal Multiplicidad
δ Integr
No. Asignación definitiva #
(ppm) Denomin J: Hz al
(ordinal) ación
-C=C-H
7,91 3 Hidrógenos en orto a la
1 Doblete JH,H =8,58 2H 6y2
7,87 propanona y en para al hidroxilo
en el benceno para-disustituido
CHCl3
2 7,25 Singlete … … Hidrógeno en metino residual de N.A
solvente
-C=C-H
6,88 3 Hidrógenos en orto al hidroxilo
3 Doblete JH,H= 8,58 2H 5y3
6,84 y en para a la propanona en el
benceno para-disustituido
Ar-O-H
4 5,29 Singlete … 1H Hidrógeno del grupo hidroxilo 4a
unido a aromático
3,08
(C=O)-CH2-CH3
3,04 3
5 Cuarteto JH,H = 7,39 2H Hidrógeno en metileno de grupo 8
3,01
etilo unido a carbonilo
2,97
1,28 (C=O)-CH2-CH3
3
6 1,24 Triplete JH,H= 7,31 3H Hidrógeno en metilo de grupo 9
1,21 etilo unido a carbonilo
TMS
7 0,00 Singlete … … Hidrógeno en metilo del N.A
tetrametilsilano

RMN 13C
Señal No.
δ (ppm) Tipo de C Asignación definitiva #
(ordinal)
1 197,20 C■ Ar-(C=O)-R 7
 Carbono cuaternario del grupo
ceto unido a aromático
=C//Ar-O-H
2 164,00 C■ Carbono cuaternario aromático 4
sustituido por grupo hidroxilo
=C//Ar-(C=O)-R
3 136,14 C■ Carbono cuaternario aromático 1
sustituido por grupo ceto
o-CH/Ar-(C=O)-R
4 130,91 CH Carbonos en metino orto al grupo 2y6
ceto
o-CH/Ar-O-H
5 116,40 CH Carbonos en metino orto al 3y5
hidroxilo
CHCl3
6 78,22 CH Carbono en metino residual en el N.A
solvente
77,88 CDCl3
7 77,08 C■ Carbono cuaternario en metino N.A
76,28 deuterado propio del solvente
(C=O)-CH2-CH3
8 30,20 CH2 Carbono en metileno de grupo 8
etilo unido a carbonilo
(C=O)-CH2-CH3
9 7,10 CH3 Carbono en metilo de grupo etilo 9
unido a carbonilo
Carbono en metilo del
10 0,00 CH3 Tetrametilsilano (TMS), N.A
Referencia de escala δ
 EJERCICIO 3

Nombre: m-Etoxibenzaldehído
1
RMN H
Señal Multiplicidad
Integ
No. δ (ppm) Denomi Asignación definitiva #
J: Hz ral
(ordinal) nación
Ar-(C=O)-H
1 9,97 Singlete … 1H Hidrógeno del metino de un 7a
aldehído
-C=(C-H)-CH-
7,81 3 Hidrogeno de metino aromático
2 Doblete JH,H = 7,63 1H 6
7,77 con una sustitución y un
hidrógeno en orto
7,61 -CH=(C-H)-CH-
4
3 7,57 Triplete JH,H= 8,05 1H Hidrógeno de metino aromático 5
7,53 con dos hidrogenos en orto
-C=(C-H)-C-
4 7,38 Singlete … 1H Hidrogeno de metino aromático 2
con sustituciones en orto
CHCl3
5 7,25 Singlete … 1H Hidrógeno en metino residual de N.A
solvente
-C=(C-H)-CH-
7,15 3 Hidrogeno de metino aromático
6 Doblete JH,H= 8,05 1H 4
7,19 con una sustitución y un
hidrógeno en orto
4,10 Ar-O-CH2-CH3
4,00 5 Hidrógeno en metileno de grupo
7 Cuarteto JH,H = 6,96 2H 8
4,07 etilo unido a oxígeno que está
4,03 conectado a aromático
Ar-O-CH2-CH3
1,46,
4 Hidrógeno en metilo terminal de
8 1,39 Triplete JH,H= 7,00 3H 9
grupo etilo unido a aromático
1,42
que está conectado a aromático
TMS
9 0,00 Singlete … … N.A
Hidrógeno en metilo del
 tetrametilsilano

RMN 13C
Señal No.
δ (ppm) Tipo de C Asignación definitiva #
(ordinal)
Ar-(C=O)-H
1 192,11 CH Carbono en metino del grupo 7
formilo unido a aromático
=C//Ar-OEt
2 160,17 C■ Carbono cuaternario aromático 3
sustituido por grupo etoxi
=C//Ar-(C=O)-H
3 137,76 C■ Carbono cuaternario aromático 1
sustituido por grupo formilo
m-CH/Ar-OEt
m-CH/Ar-(C=O)-H
4 128,98 CH Carbono en metino aromático, en 5
posición meta el grupo etoxi y
formilo
o-CH/Ar-(C=O)-H
p-CH/Ar-OEt
5 123,30 CH Carbono de metino aromático, en 6
orto un grupo formilo y en para
un grupo etoxi
o-CH/Ar-OEt
p-CH/Ar-(C=O)-H
6 121,95 CH Carbono en metino aromático, en 4
posición orto un grupo etoxi y en
para un grupo formilo
o-CH/Ar-OEt
o-CH/Ar-(C=O)-H
7 112,72 CH Carbono de metino aromático, en 2
orto a un grupo formilo y un
grupo etoxi
CHCl3
8 77,18 CH Carbono en metino residual en el N.A
solvente
77,88 CDCl3
9 77,08 C■ Carbono cuaternario en metino N.A
76,28 deuterado propio del solvente
 Ar-O-CH2-CH3
10 63,37 CH2 Carbono en metileno de grupo 8
etoxi unido a aromático
Ar-O-CH2-CH3
11 14,74 CH3 Carbono en metilo de grupo etoxi 9
unido a aromático
Carbono en metilo del
12 0,00 CH3 Tetrametilsilano (TMS), N.A
Referencia de escala δ

EJERCICIO 4

Nombre: 1-(m-hidroxibenceno)-propanona
1
RMN H
Señal Multiplicidad
Integ
No. δ (ppm) Denomi Asignación definitiva #
J: Hz ral
(ordinal) nación
-C=C-H
7,96 3 Hidrógeno en orto a la
1 Doblete JH,H = 7,69 1H 6
7,92 propanona y en para al hidroxilo
en el benceno meta-disustituido
-C=C-H
7,61
3 Hidrógeno en meta al hidroxilo y
2 7,58 Triplete JH,H= 7,69 1H 5
en meta a la propanona en el
7,53
benceno meta-disustituido
-C=C-H
Hidrógeno en orto al hidroxilo y
3 7,34 Singlete … 1H 2
en orto a la propanona en el
benceno meta-disustituido
CHCl3
4 7,25 Singlete … … Hidrógeno en metino residual de N.A
solvente
-C=C-H
6,73 3
5 Doblete JH,H = 8,11 1H Hidrógeno en orto al hidroxilo y 4
6,69
en para a la propanona en el
 benceno meta-disustituido
Ar-O-H
6 3,56 Singlete … 1H Hidrógeno del grupo hidroxilo 3a
unido a aromático
3,04
(C=O)-CH2-CH3
3,00 3
7 Cuarteto JH,H = 7,25 2H Hidrógeno en metileno de grupo 8
2,96
etilo unido a carbonilo
2,93
1,26 (C=O)-CH2-CH3
3
8 1,18 Triplete JH,H = 7,31 3H Hidrógeno en metilo de grupo 9
1,22 etilo unido a carbonilo
TMS
9 0,00 Singlete … … Hidrógeno en metilo del N.A
tetrametilsilano

RMN 13C
Señal No.
δ (ppm) Tipo de C Asignación definitiva #
(ordinal)
Ar-(C=O)-R
1 199,60 C■ Carbono cuaternario del grupo 7
ceto unido a aromático
=C//Ar-O-H
2 157,25 C■ Carbono cuaternario aromático 3
sustituido por grupo hidroxilo
=C//Ar-(C=O)-R
3 133,75 C■ Carbono cuaternario aromático 1
sustituido por grupo ceto
m-CH/Ar-O-H,
m-CH/Ar-(C=O)-R
4 129,90 CH 5
Carbono en metino meta al
hidroxilo y meta al grupo ceto
o-CH/Ar-(C=O)-R
5 124,82 CH Carbono en metino orto al grupo 6
ceto
o-CH/Ar-O-H
6 119,60 CH Carbono en metino orto al 4
hidroxilo
o-CH/Ar-O-H,
7 114,80 CH 2
o-CH/Ar-(C=O)-R
 Carbono en metino orto al
hidroxilo y orto al grupo ceto
CHCl3
8 78,22 CH Carbono en metino residual en el N.A
solvente
77,88 CDCl3
9 77,08 C■ Carbono cuaternario en metino N.A
76,28 deuterado propio del solvente
(C=O)-CH2-CH3
10 32,30 CH2 Carbono en metileno de grupo 8
etilo unido a carbonilo
(C=O)-CH2-CH3
11 8,60 CH3 Carbono en metilo de grupo etilo 9
unido a carbonilo
Carbono en metilo del
12 0,00 CH3 Tetrametilsilano (TMS), N.A
Referencia de escala δ

EJERCICIO 5

Nombre: ácido o-etilbenzoico

RMN 1H
Señal Multiplicidad
Inte
No. δ (ppm) Denomi Asignación definitiva #
J: Hz gral
(ordinal) nación
R-COOH
1 12,28 Singlete … 1H 7a
Hidrógeno en ácido carboxílico
-C=C-H
7,87 3 Hidrógeno en orto al carboxilo y
2 Doblete JH,H= 7,80 1H 6
7,83 en meta al etilo en el benceno
orto-disustituido
7,49 -C=C-H
3
3 7,45 Triplete JH,H = 7,50 1H Hidrógeno en meta al etilo y en 4
7,41 para al carboxilo en el benceno
 orto-disustituido
CHCl3
7,25 Singlete … Hidrógeno en metino residual de N.A
solvente
-C=C-H
7,14
3 Hidrógeno en meta al carboxilo
4 7,10 Triplete JH,H =7,52 1H 5
y en para al etilo en el benceno
7,06
orto-disustituido
-C=C-H
6,98 3 Hidrógeno en orto al etilo y en
5 Doblete JH,H =8,18 1H 3
6,94 meta al carboxilo en el benceno
orto-disustituido
3,06
Ar-CH2-CH3
3,02 3
6 Cuarteto JH,H =7,39 2H Hidrógeno en metileno de grupo 8
2,98
etilo unido a aromático
2,95
1,25 Ar-CH2-CH3
3
7 1,21 Triplete JH,H =7,30 3H Hidrógeno en metilo terminal de 9
1,17 grupo etilo unido a aromático
TMS
8 0,00 Singlete … … Hidrógeno en metilo del N.A
tetrametilsilano

RMN 13C
Señal No.
δ (ppm) Tipo de C Asignación definitiva #
(ordinal)
Ar-COOH
1 203,36 C■ Carbono cuaternario del grupo 7
carboxilo unido a aromático
=C//Ar-CH2-CH3
2 162,43 C■ Carbono cuaternario aromático 2
sustituido por grupo alquilo
m-CH/Ar-CH2-CH3,
p-CH/Ar-COOH
3 136,86 CH 4
Carbono en metino meta al etilo
y para al carboxilo
o-CH/Ar-COOH
4 129,90 CH Carbono en metino orto al 6
carboxilo
 o-CH/Ar-CH2-CH3
5 120,86 CH 3
Carbono en metino orto al etilo
=C//Ar-COOH
6 118,64 C■ Carbono cuaternario aromático 1
sustituido por grupo carboxilo
m-CH/Ar-COOH,
p-CH/Ar-CH2-CH3
7 118,54 CH 5
Carbono en metino meta al
hidroxilo y para al etilo
CHCl3
8 77,18 CH Carbono en metino residual en el N.A
solvente
77,88 CDCl3
9 77,08 C■ Carbono cuaternario en metino N.A
76,28 deuterado propio del solvente
Ar-CH2-CH3
10 37,10 CH2 Carbono en metileno de grupo 8
etilo unido a aromático
Ar-CH2-CH3
11 8,50 CH3 Carbono en metilo de grupo etilo 9
unido a aromático
Carbono en metilo del
12 0,00 CH3 Tetrametilsilano (TMS), N.A
Referencia de escala δ