Alquenos

Ph. D. Ing. Amb. Lizardo Visitación Figueroa

 Productos Naturales
CH3 CH2

CH3

H2C

H3C CH2 H3C CH3

Limoneno Multideno
Aceite de limón y -felandreno Atrayente sexual de
naranja Aceite de eucalipto
algas marrones

Eteno
H3C CH3
es la hormona que
madura a los tomates
Muscalure
H H
Atrayente sexual de la moscas
C C

H H
Productos Naturales
CH3

H3C
CH3 CH3
H3C CH3

H3C CH3
CH3 CH3
CH3

-caroteno
(pigmento anaranjado y precursor de la Vitamina A)
Espectro Infrarrojo

H H

C C

H H
 IDH

H3C CH3

Fórmula Global: C23H46

2(23)  46  2
IDH  1
2
Nomenclatura
Regla 1: El nombre IUPAC del alqueno se
obtiene cambiando la terminación ano por
eno:
H H H3C H

C C C C

H H H H

eteno propeno
 Nomenclatura
Regla 2: Cite el nombre del hidrocarburo
principal, y comience la numeración
desde el extremo más cercano al doble
enlace.
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH CH2
1-buteno 2-hexeno

H3C CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3

H3C CH CH CH3
CH2
2-buteno
2-propil-1-hexeno
 Nomenclatura
Regla 3: Enumere los sustituyentes y
menciónelos en orden alfabético. Si hay
más de un doble enlace use las
terminaciones dieno, trieno, etc. En los
cicloalquenos el doble enlace siempre
ocupa el C1 y C2.
H3C CH2 H H2C C CH CH2
C C
CH3
H3C CH2 CH2 H
2-metil-1,3-butadieno
2-etil-1-penteno
Nomenclatura

CH3
CH3
CH3

1-metilciclohexeno 1,4-ciclohexadieno 1,5-dimetilciclopenteno

Nomeclatura (nombres comunes)

COMPUESTO NOMBRE NOMBRE COMÚN

SINTEMÁTICO

H2C CH2 Eteno Etileno

H3C CH CH2 Propeno Propileno

H3C C CH2
2 – Metilpropeno Isobutileno
CH3

H2C C CH CH2 2 – Metil – 1, 3 - Isopreno

CH3 butadieno

H3C CH CH CH CH2 1, 3 – Pentadieno Piperileno

 Estructura
Solapamiento de
orbitales p forman
Los dobles enlaces de un enlace 
los alquenos presentan
hibridación sp2. Donde
los orbitales híbridos
sp2 de los carbonos
forman un enlace sigma
() y los orbitales p
forman un enlace pi
().
 Isomerismo Cis Trans
El enlace  es roto

Isómero cis Isómero trans

H3C H
H3C CH3
C C
C C

H H
H CH3
Interconversión Cis Trans en la visión
Cis doble enlace trans doble enlace

Rodopsina Metarodopsina
 Sistema de nomenclatura E Z
Este sistema asigna baja prioridad baja prioridad
prioridades a los grupos C C
sustituyentes de los
carbonos en el doble enlace alta prioridad alta prioridad
en función a los números Isómero Z
atómicos.
H3C CH2 CH3 baja prioridad alta prioridad
C C C C
H CH2 CH2 CH3
alta prioridad baja prioridad

(E)-3-etil-2-hexeno
Isómero E
 Nomenclatura E Z

H
H Cl
H C CH2
C C
C C
H3C CH3
H3C CH3
(E)-2-cloro-2-buteno
(E)-3-metil-1,3-pentadieno
Estabilidad de Alquenos
 Los alquenos cis son menos estables
que los alquenos trans.
Mayor tensión Menor tensión
estérica estérica
 Reacciones de Alquenos
 Los alquenos siguen reacciones de adición
electrofílica

H Br

H3C CH2 CH3 H3C CH2 CH3

C C C C Br
H
H3C CH3
H3C CH3

Carbocatión intermedio
Reacciones de Alquenos
Estabilidad de carbocationes

Orden creciente de estabilidad

 Regla de Markonikov
En la adición de HX a un alqueno, el
intermediario es el carbocatión más
sustituido, no el menos sustituido
-
H3C H Cl H3C H
+
C CH2
H3C C CH2
H3C Cl
H3C
C CH2 + H Cl

H3C H3C H - H3C H

Cl
+
C CH2 C CH2

H3C H3C Cl
Regla de Markonikov
CH3 - CH3
+
C Br

CH3 Br

+ H Br H
H
H
H

H CH3 CH3
-
Br
+
C
H H
Br
Reacciones de Alquenos

Eteno

Colesterol
Reacciones de Alquenos
Adición de Halógenos
H3C CH3 H3C Br CH3
Br Br
C C + C C

H3C CH3 H3C Br CH3

Adición de agua
H3C CH3 H BH 3,THF H3C H CH3

C C + O H
H2O 2,OH-
C C

H3C CH3 H3C HO CH3

Hidrógenación Catalítica
 Reacciones de Alquenos
oxidación

H3C CH2 CH3 + H3C CH2 CH3

KMnO 4,H3O
C C C O + O C

H3C CH3 H3C CH3

H3C CH2 CH3 + H3C CH2 CH3

KMnO 4,H3O
C C C O + O C

H3C H H3C OH
 Reacciones de Alquenos
Oxidación con Ozono

H3C CH2 CH3 H3C CH2 CH3

O3
C C
Zn
C O + O C

H3C CH3 H3C CH3

H3C CH2 CH3 H3C CH2 CH3

O3
C C
Zn
C O + O C

H3C H H3C H