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Químico Farmacéutico Biólogo.

PROBLEMAS INTEGRALES.
Materia:
Química Analítica Avanzada. Fase 3.

Profesor: Dr. Edgar Abraham García Zepeda.

Integrantes. Matrícula. Porcentaje de

Participación.
Jeremías Gutiérrez Arévalo 1988415 33.3%
Jessica Jaqueline Huerta Hernández 1988447 33.3%
Frida Sofía Soto Sánchez 1867447 33.3%

Grupo 503: Quinto Semestre QFB. 25/05/21

 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

EJERCICIOS INTEGRADORES
Dr. Abraham García
Determine la estructura molecular en cada uno de los siguientes problemas, asignando las bandas de absorción en
el espectro de UV o IR, las señales en los espectros de RMN 1H y 13C, y los iones m/z más relevantes en el espectro
de masas (muestre patrones de fragmentación, explique y asigne los datos observados):
Formula Empírica: C5H7
Problema 1:
Espectrometría de Masas: Ion m/z = 134 [M+]
IDH= 1+C + ½(H+X)=4 Aromático

Sobretono
p-di sustituido

C-H
Aromático.

CH
CH3, CH2, CH Flexión deformación.
Estiramiento alcano. Estiramiento de anillo

C-Aromático
Ar- H

R-CH3

R-CH2-R R-CH3 R-CH2-R

=C
 Formula Empírica: C5H7
IDH= 1+C + ½(H+X)=4 Aromático, triple y doble.

IR.
U cm-1 Asignación.
2850-3000 Estiramiento CH3,
2 o 3 bandas. CH2, CH alcanos.
3030 C-H
Varias bandas. Estiramiento
Aromático.
1800-1600 Sobretonos de
2 bandas benceno p-
disustituido.
1600-1500 C=C
2 bandas intensidad Estiramiento en
media. anillo aromático.
810 C-H
fuerte Flexión bending
Ring puckering

13
C.
ppm Asignación.
20 ppm C-4
38 ppm C-3
129 ppm C-1
147 ppm C-2

1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
5 ppm 2 Singulete. H-2
7 ppm
2.5 ppm 2 Cuarteto. H-3
1.2 ppm 3 Triplete. H-4
 Formula Empírica: C5H5O
Problema 2:
Espectrometría de Masas: Ion m/z = 162 [M+]
Estiramiento
C-H Aromático

Sobretono

C-H p-di sustituido

Estiramiento
aromático

C=C CH3 C-H

Estiramiento cetona Flexión
saturada

C-Aromático

CH3
H-Aromático. 3H
CH3 2H

C=C
R-C=O
l
R
 Formula Empírica: C5H5O
Formula Molecular: C10H10O2
IDH= 1+C + ½(H+X)=6 Aromático ciclo y doble, aromático y 2 dobles.

IR.
-1
U cm Asignación.
3030 C-H
Estiramiento Aromático.
1880 Sobretonos de benceno p-
disustituido.
1700 C=O
Estiramiento cetona.
1550 C-H
Estiramiento Aromático.
1250 Flexión deformación CH3

880 Flexión C-H aromático vending,

ring puckering.

13
C.
ppm Asignación.
197 ppm C-1
140 ppm C-2
130 ppm C-3
30 ppm C-4

1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
8 ppm 2 Singulete. C-3
2.5 ppm 3 Singulete. C-4
 Formula Empírica: C5H10O2
Problema 3.
Espectrometría de Masas: Ion m/z =
102 [M+]

Flexión alfa-CH2 bending.

Estiramiento
O-C
2 bandas
Estiramiento C=O
CH, CH2 ,CH3 Estiramiento
esteres. Flexión CH2 ,CH3
Deformación alcanos.

O-CH3
CH2
C-O
CH3 CH2

CH2-O
R-C=O
l
O-R CH3
 Formula Empírica: C5H10O2
IDH= 1+C + ½(H+X)=1.
dado
IR.
U cm-1 Asignación.
3000 Estiramiento fuerte CH3, CH2, CH
alcanos.
1750 C=O
Estiramiento fuerte esteres.
1450 Flexión fuerte
Alfa-CH2 bending.
1340 Flexión CH3y CH2, alcanos
deformación.
1000 Estiramiento O-C
2
bandas

13
C.
ppm Asignación.
175 ppm C-1
70 ppm C-2
27 ppm C-3
26 ppm C-4
16 ppm C-5

1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
4 ppm 2 Triplete H-2
2 ppm 3 Singulete H-3
1.7 ppm 2 Multiplete H-4
1 ppm 3 Triplete H-5
 Formula Empírica: C6H14O
Problema 4: Espectrometría de Masas:
Ion m/z = 102 [M+]
Flexión deformación media
CH3.

Estiramiento Estiramiento
fuerte Flexión CH2 ,CH3 O-C
CH, CH2 ,CH3 Deformación alcanos.

CH3
CH3

CH-O

CH-O
 Formula Empírica: C6H14O
IDH= 1+C + ½(H+X)=0.

IR.
U cm-1 Asignación.
3030 Estiramiento fuerte CH3, CH2,
CH alcanos.
1450 Flexión deformación CH3, CH2
Alcano.
1370 Flexión deformación media
CH3 Alcano.
1050 Estiramiento C-O éter.

13
C.
ppm Asignación.
72 ppm C-1
23 ppm C-2

1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
3.6 ppm 1 Séptuple H-1
1.2 ppm 6 Singulete H-2
 Formula Empírica: C7H9N
Problema 5. Espectrometría de Masas:
Ion [M+] m/z = 107
 Formula Empírica: C7H9N
IDH= (2C -H + N -X +2)/2=4.

IR.
-1
U cm Asignación.
3030-3500 Estiramiento N-H de amina
1aria
(asim y sim).
3100 Estiramiento aromático CSP2-
H
2850-3000 Estiramiento CSP3-H (CH3).
1660-1820 Sobretonos benceno p-
2 bandas. disustituido.
1640 (5) Estiramiento C=C
aromático.
1500 (5) Flexión N-H aminas ó flexión
C-H (CH3).
1000-1300 Estiramiento C-N
800 Flexión C-H arom. Fuera del
plano.

13
C.
ppm Asignación.
25 ppm CH3
118 ppm C3 y C5
147 ppm C-NH2 (C-1)
132 ppm C2 yC6
129 ppm C-CH3 (C-4)

1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
2.1 ppm 3H Singulete CH3
3.9 ppm 2H Singulete NH2
6.5 ppm 2H Doblete H3 y H5
7 ppm 2H Doblete H2 y H6
Problema 6:

Deduzca la estructura de un compuesto de formula molecular C 6H12O2 que presenta los siguientes datos (explique y
asigne los datos observados):
UV: max 283 nm (max 27) CARBONILO.
IR: Bandas de absorción intensas en 1705, 2900 y 3450 cm-1
RMN 1H:  1.3 (singulete, 6H), 2.2 (singulete, 5H) y 3.8 (singulete, 1H, intercambiable con D2O)
RMN 13C (acoplado): 2 singuletes ( 210 y 70), 1 triplete y 2 cuartetos
EM: Señales muy abundantes en m/z 116, 58 y 43
IDH= 1+C+ 1/2N -1/2(H+X)= 1 Doble enlace o ciclo.

IR.
-1
U cm Asignación.
1705 Estiramiento C=O cetona saturada
Bandas de
2900 Estiramiento
absorción
CH3, CH2, CH
intensa.
2 a 3 bandas alcano.
3450 Estiramiento O-H usualmente
ancho, alcoholes.

13
C.
ppm Multiplicidad. Asignación.
210 y 70 ppm 2 singuletes C-2, C-1
118 ppm 1 triplete C-3
147 ppm 2 cuartetos CH3 C-5, C-5
1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
1.3 ppm 6H Singulete H-5, H-5
2.2 ppm 5H Singulete H-3, H-4
3.8 ppm 1H Singulete H-O

m/z= 116, 58 y 43.

Molécula:
Fragmentación:

m/z=116 -58

•CH3
-15

m/z=43
m/z=58

Problema 7:
Deduzca la estructura de un compuesto de formula molecular C 3H7NO que presenta los siguientes datos (explique y
asigne los datos observados):
UV: max 238 nm (max 10,500) SISTEMA CONJUGADO.
IR: Bandas de absorción intensas en 1452, 1681, 2857-2941 y 3428 cm-1
RMN 1H:  1.9 (singulete, 3H), 2.7 (singulete, 3H) y 8.13 (singulete, 1H)
RMN 13C (acoplado): 1 singulete ( 176) y 2 cuartetos

IDH= 1+C+ 1/2N -1/2(H+X)= 1.

IR.
-1
U cm Asignación.
3428 Estiramiento fuerte de amida,
1 banda.
2857-2941 Estiramiento fuerte
CH3, CH2, CH
2 a 3 bandas alcano.
1681 Estiramiento fuerte C=O amida.
145 Flexión de amida secundaria N-
H
 13
C.
ppm Multiplicidad. Asignación.
176 ppm Singulete C-1 176 ppm
Cuarteto C-3
Cuartetos C-4
1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
8.13 ppm 1H Singulete H-2
2.7 ppm 3H Singulete H-3
1.9 ppm 3H Singulete H-4

Problema 8:
Deduzca la estructura de un compuesto de formula molecular C 9H10O2 que presenta los siguientes datos (explique y
asigne los datos observados):
UV: max 257 nm (max 194) CARBONILO.
IR: Bandas de absorción intensas en 700, 750, 1220, 1440, 1480, 1740, 2950 y 3040 cm-1
RMN 1H:  1.96 (singulete, 3H), 5.00 (singulete, 2H) y 7.22 (multiplete, 5H)
RMN 13C (acoplado): 2 singuletes ( 171 y 136), 3 dobletes, 1 triplete y 1 cuarteto
EM: Señales muy abundantes en m/z 150, 108, 91, 79, 78 y 77.
IDH= 1+C+ 1/2N -1/2(H+X)= 5. Aromático y un doble.

IR.
U cm-1 Asignación.
3040 Estiramiento C-H puede presentar varias
bandas, aromático.
2950 Estiramiento fuerte
CH3, CH2, CH
de alcano.
1740 Estiramiento fuerte C=O de esteres
1480 Estiramiento C=C un anillo aromático, 2 bandas.
1440 Flexión CH3, CH2, deformación de alcanos.
1220 Estiramiento fuerte
O-C de esteres.
750 Flexión fuerte C-H fuera del plano aromático.
700 Flexión CH2 balanceo alcanos.

13
C.
ppm Multiplicidad. Asignación.
171 ppm Singulete C-1
136 ppm Singulete C-4
Triplete C-2
Cuarteto. C-3
1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
7.22 ppm 5H Multiplete H-5, H-9
5 ppm 2H Singulete H-2
1.96 ppm 3H Singulete H-3
Fragmentación.

-42

m/z=150 m/z=108
-17
:O-H
.+

m/z=91

•H-1

m/z=107

C=O
-28
•H-1

-2
H2
m/z=79
m/z=78

m/z=77
 Problema 9.- Determine las estructuras de los siguientes compuestos basado en sus fórmulas moleculares y sus
espectros de EM, IR y RMN 1H (explique y asigne los datos observados):
A)
71

43

Flexión intensidad
media, CH2 ,CH3
deformación.
Flexión media a
fuerte alfa-CH2
bending.
Estiramiento fuerte Estiramiento fuerte
CH, CH2 ,CH3 2 o 3 C=O cetona
bandas. saturada.
 Ion. m/z Int R. Int. Relativa Normalizada.
[M]+• 114 5 100
[M+1] 115 0.4 8

#C= IR/AI = 8/1.1= 7.27 ≈7 carbonos.

7x12=84
114-84=38-16=14
14 Hidrógenos.
C7H14O
IDH=1+C+ 1/2N – ½(H+X)=1 doble enlace o ciclo.

IR.
-1
U cm Asignación.
2900-3000 2 o 3 Estiramiento fuerte: CH3, CH2,
bandas. CH
Deformación de alcanos.
1720 Estiramiento fuerte C=O
cetona saturada.
1450 Flexión media de deformación
de alcanos CH3 y CH2.
1400 Flexión media a fuerte alfa-
CH2. bending de cetona.
1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
2.6 ppm 2H Triplete H-2
1.7 ppm 2H Multiplete H-3
0.9 ppm 3H Triplete H-4

:
Mecanismo de fragmentación.

•CH2- CH2-CH3. m/z=114

-43

m/z=71

-28

m/z=43

CH2=CH2.
-28

m/z=86

m/z=114

m/z=58 CH2=CH2.
-28
 B)

28
49

Sobretono del
benceno
monosustituido.

Aromáticos
Estiramiento fuerte Estiramiento Flexión de cetona Flexión C-H bending
CH, CH2 ,CH3 alcano. C=O. alfa-CH2 bending. y ring puckering.
Flexión C-H fuera del
plano Aromáticos.

2
1
 Ion. m/z Int R. Int. Relativa Normalizada.
[M]+• 154 17 100
[M+2] 156 6 35

154-51= 103
C= 12x8=96
103-96=7 Hidrógenos.
C8H7ClO
IDH=1

IR.
U cm-1 Asignación.
2900 Estiramiento: CH3, CH2, CH
alcanos.
1800-1900 Sobretonos de benceno mono
sustituido. 4 bandas
1750 Estiramiento C=O de cetona
1430 Flexión de alfa-CH2 bending
cetona.
740 Flexión C-H fuera del plano
aromáticos
700 Flexión C-H bending y ring
puckering aromáticos.
1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
7.9 ppm 2H Multiplete H-4, H-5
7.6 ppm 2H Multiplete H-6, H-8
7.4 ppm 1H Multiplete H-7
4.7 ppm 2H Singulete H-2

Mecanismo de fragmentación:

•CH2-Cl.
-49 -28

m/z=154 m/z=105 m/z=77

 Problema 10.- Determine las estructuras de los siguientes compuestos basado en sus fórmulas moleculares y sus
espectros de IR y EM (explique y asigne los datos observados):

Flexión intensidad
media, deformación
de alcanos CH3

Flexión débil
Flexión de alcanos alcanos CH2.
Estiramiento CH2 ,CH3 Rocking.
CH, CH2 ,CH3 deformación.

79

Ion. m/z Int R. Int. Relativa Normalizada.

[M]+• 162 15 100
[M+1] 164 14.5 96.6

162-79=83 Br
12x6=72
83-72=11 Hidrógenos.
C6H11Br
IDH=1+C+ 1/2N – ½(H+X)=1 doble enlace o ciclo.
 IR.
U cm-1 Asignación.
2850-3000 Estiramiento fuerte de alcano:
CH3, CH2, CH.
1470 Flexión media-fuerte CH2 y
CH3 deformación de alcanos.
1350 Flexión media deformación de
alcanos CH3
750 Flexión débil de alcanos CH2
rocking.

Mecanismo de fragmentación:

Br CH2= CH2
-79

m/z=162 m/z=83 m/z=55

-42
+
m/z=83

m/z=41
 Problema 11.- Un producto natural volátil de formula molecular C8H14O exhibe una banda de absorción
en el IR en 1717 cm-1; mientras que, en RMN 1H exhibe señales en H 1.65 (3H, s), 1.72 (3H, s), 2.15 (3H,
s), 2.4 (4H, m) y 5.20 (1H, t). La ozonólisis de dicho producto produce propanona (y otros productos);
mientras que, en la “prueba de yodoformo” el producto natural tratado con yoduro (I2) y álcali (NaOH
acuoso) genera un precipitado amarillo de triyodometano (CHI 3). Deduzca la estructura del producto
natural y dibuje las reacciones químicas realizadas. (explique y asigne los datos observados).
C8H14O.
1717 cm-1 grupos carbonilos.

1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
1.65 ppm CH3-C=C
2.15 ppm 3H Singulete O
-C-CH3
2.4 ppm 4H Multiplete CH2-C=O
5.2 ppm 1H Triplete C=C-H
Ozonólisis:

Prueba de yodoformo:

Yodoformo solido
amarillo.
 Problema 12.- Un compuesto orgánico exhibe iones de m/z 108 y 110 en relación 3:1.

IR. Banda de absorción intensa en el rango de 2500-3300 cm-1. O-H Banda ancha de ácidos.

Banda centrada en 2900 cm-1. Estiramiento de alcanos.

Banda intensa en 1705 cm-1. Estiramiento C=O ácidos.

1
H 2 tripletes en  2.8 y 3.8 ppm.

Singulete en  12 ppm con intensidades en proporción 2:2:1.

13
C Varias señales entre las que destaca la de  170 ppm.

Iones:
108 y 110.
108-35=73
73-32=41
12x3=36
41-36=5 Hidrógenos
C3H5ClO2
IDH=1+C+ 1/2N – ½(H+X)=1 doble enlace o ciclo.
13
C.
ppm Asignación.
170 ppm C-1
1
H
ppm Integral Multiplicidad. Asignación.
12 ppm 1H Singulete H-1
3.8 ppm 2H Triplete H-3
2.8 ppm 2H Triplete H-2