ACTIVIDAD PTICA

La actividad ptica fue descubierta a principios del siglo XIX por el fsico francs Biot. El observ que cuando
un haz de luz polarizada atraviesa una disolucin de ciertas molculas orgnicas, como el azcar o el alcanfor, el
plano de polarizacin de la luz experimenta una rotacin de un cierto nmero de grados.
Ms tarde este fenmeno fue estudiado por Pasteur, Vant Hoff y Le Bel y llegaron a la conclusin de que en las
molculas orgnicas, el tomo de carbono est situado en el centro de un tetraedro regular con sus 4 valencias
dirigidas hacia los vrtices del tetraedro. Cuando el carbono tiene 4 sustituyentes distintos, la molcula es
asimtrica y presenta actividad ptica.
El fenmeno de la isomera ptica se pone de manifiesto midiendo la rotacin ptica que es la capacidad de una
sustancia asimtrica para girar el plano de un haz de luz polarizada y se mide en un aparato llamado polarmetro.
Para comprender este comportamiento de los ismeros pticos es necesario entender la naturaleza de la luz
polarizada. La luz es un fenmeno electromagntico y como toda radiacin electromagntica tiene naturaleza de
onda y un campo elctrico y otro magntico asociado con ella; estos campos son perpendiculares entre s, y bamos
perpendiculares a la direccin de propagacin del haz de luz.

La luz ordinaria se comporta como una onda electromagntica que oscila en todas las direcciones
perpendiculares a la trayectoria de propagacin. Si se pudiese ver un haz de luz ordinaria desde uno de sus
extremos y en este se apreciaran los planos de oscilacin elctrica, se podra observar que hay planos de
oscilacin del campo elctrico en todos los planos posibles perpendiculares a la direccin de propagacin (lo
mismo puede decirse del campo magntico) Cuando un haz de luz atraviesa un polarizador, las ondas cuyas
vibraciones no estn alineadas direccionalmente con el polarizador son absorbidas y el haz de luz que sale del
polarizador vibra en un slo plano; la luz que emerge del polarizador se conoce como luz polarizada en un
plano.
Funcionamiento del polarmetro: La luz no polarizada de una lmpara de sodio, pasa a travs de un polarizador
que es un dispositivo llamado prisma de Nicol; nos lo podemos imaginar como una rejilla que permite que
pasen slo los componentes de la luz que tienen el mismo plano. Esta luz ahora polarizada en un plano atraviesa
la celda que contiene una disolucin con la muestra en un disolvente adecuado (agua, etanol o cloroformo). La
muestra es pticamente activa si gira el plano de la luz polarizada. La existencia de rotacin, as como su
magnitud, es determinada utilizando un segundo prisma de Nicol mvil como analizador, Si el plano de
polarizacin sufre una rotacin, el segundo prisma de Nicol debe ser girado un ngulo con respecto al primero
para dejar pasar el rayo de luz. La medida de este ngulo, da la rotacin observada de la muestra.
Si el plano es desviado hacia la derecha se dice que la sustancia es dextrorrotatoria dextrgira y por convenio
se le asigna el signo (+) y si lo gira hacia la izquierda ser levo rotatoria levgira y se le asigna el signo (-).
Una sustancia que no gira el plano de la luz se dice que es pticamente inactiva, mientras que todas las
sustancias quirales son pticamente activas.
La rotacin de la luz polarizada por un compuesto es una propiedad fsica caracterstica de dicho compuesto
como lo son el punto de ebullicin la densidad. La rotacin observada para una determinada sustancia
depende de cuantas molculas se encuentra la luz en su camino, es decir que depende de la concentracin de la
muestra en la disolucin de la longitud que recorre el haz de luz en su trayectoria y de la fuerza de la actividad
ptica del compuesto. Por ejemplo, una concentracin doble debe de dar el doble de la rotacin original.
Igualmente, una celda de 20 cm da una rotacin doble respecto a la observada con una concentracin igual en
una celda de 10 cm. Con objeto de poder comparar la magnitud de la actividad ptica de diferentes sustancias
los qumicos han definido el trmino de rotacin especfica, simbolizada por [], que viene dada por la
ecuacin:

donde = rotacin observada, c = concentracin de la disolucin en g. por mL y l = longitud de la celda en dm.

La rotacin especfica tambin depende de la temperatura y de la longitud de onda de la luz que se utiliza, por lo
que es necesario indicarlas. En este ejemplo se indica que la medida se ha hecho a 25C, utilizando como fuente
de luz, la raya D del sodio que tiene una = 589 nm. Si se utiliza la lmpara de Hg que emite a 546 nm, se
indica con la letra .
Pasamos ahora a estudiar el concepto de quiralidad. La simetra de formas abunda en la geometra slida
clsica. Una esfera, un cubo, un cono y un tetraedro son simtricos y pueden ser superpuestos con sus imgenes
especulares. La superposicin con la imagen especular existe en muchos objetos cotidianos, por ejemplo, las
tazas, los platos, las cucharas, los tenedores, las sillas etc son todos idnticos a sus imgenes especulares. Sin
embargo, otros muchos objetos no pueden superponerse con sus imgenes especulares. Por ejemplo, las manos,
los pies etc. La mano derecha es la imagen especular de la mano izquierda pero no son superponibles. En
geometra un objeto que no es superponible con su imagen especular se dice que es disimtrico. En qumica, la
palabra correspondiente a disimtrico es quiral. (Deriva de la palabra griega cheir, que significa mano).
La QUIRALIDAD se define como la propiedad que presentan aquellos objetos que no son superponibles con su
imagen especular. Lo opuesto de quiral es aquiral.
Vant Hoff seal que una molcula es asimtrica y por tanto quiral cuando tiene un carbono con 4 grupos
distintos unidos a l. Un tomo de carbono con 4 sustituyentes
Enantiomera
Los estereoismeros que se relacionan entre s como un objeto y su imagen especular no superponible
son enantimeros. Por ejemplo los dos estereoismeros de la alanina.

Las molculas con centros estereognicos son muy comunes, tanto como sustancias de origen natural o como
productos de sntesis orgnica.
Los dos enantimeros de una molcula quiral, desvan el plano de polarizacin de la luz el mismo nmero de
grados, pero con signo opuesto, y presentan iguales las propiedades fsicas habituales como la densidad, punto
de fusin, punto de ebullicin etc.
Pese a la pequea diferencia que hay entre los enantimeros, esto puede traducirse en grandes diferencias en sus
propiedades biolgicas. As un enantimero puede ser una vitamina, un antibitico un tnico cardiaco y el
otro ismero no tener actividad biolgica.
EJEMPLOS:
La (-)-nicotina es mucho ms txica que la (+)-nicotina. La (-)-tiroxina es un aminocido de la glndula tiroides
que acelera el metabolismo y causa nerviosismo y prdida de peso. Su enantimero la (+)-tiroxina no muestra
ninguno de estos efectos.
Uno de los enantimeros (el enantimero S ) del ibuprofeno tiene propiedades analgsicas, mientras que el otro
no las tiene.
La R-talidomida se emple como sedante y contra las nuseas en el embarazo desde 1959-1962. No se emple
pura sino que se empleaba la mezcla racmica de ambos enantimeros (la R- y la S-talidomida).Se vio que uno
de los enantimeros (la S-talidomida) era responsable de graves defectos en los nios que nacieron de madres
que haban sido tratadas con dicho medicamento por lo que tuvo que ser retirado inmediatamente.